杂环化反应原理 下载 mobi epub pdf 电子书 2024

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编辑推荐

适读人群 ：本书针对从事有机合成专业的技术人员编写，其他相关化工类工作者及高校师生也可参考使用。
　　1、本书尽量收集一些新的有机反应，并从反应机理上加以解释，以反映现代有机合成的特点。
　　2、按照有机化合物的类型编排，对每类化合物的各种杂环化反应进行介绍，并对反应的特点、适用范围进行了适当总结，尽量选用一些药物或药物中间体用作具体的反应实例。
3、所选用的合成方法，真实可靠、可操作性强。

内容简介

　　本书对杂环化合物合成的基本理论和基本规律进行了详细介绍，包括反应类型、反应机理、适用范围，具体应用实例等。以环的类型分类分别介绍了五元杂环、六元杂环化合物及其苯并衍生物的合成方法，以反映现代有机合成的特点。
本书针对从事有机合成专业的技术人员编写，其他相关化工类工作者及高校师生也可参考使用。

作者简介

孙昌俊，山东大学化学与化工学院，济南圣鲁金药物技术开发有限公司 化学部主任，教授， 1970年毕业于山东大学化学系，并于同年留校任教。恢复研究生招生制度后于1982年获理学硕士学位。
一直从事有机化学的教学与科研工作，积累了大量科技资料，尤其在有机合成、药物设计、药物合成、糖化学、核苷化学、生物有机、杂环化学、药物反应等方面具有丰富的经验。
在国内外学术刊物发表各种研究论文近200篇，出版了《生物有机化学专论》(山东科技出版社)、《有机化学》(山东大学出版社)、《精编有机化学教程》(山东大学出版社，国家十一、五规划重点教材)、《药物合成反应---理论与实践》(2007，化学工业出版社) 等多部著作。
目前在济南圣鲁金药物技术开发有限公司任化学部主任，领导数十人专职从事有机合成工作。

内页插图

目录

第一章含一个杂原子的五元环化合物的合成1
第一节含一个氧原子的五元杂环化合物的合成1
一、呋喃、四氢呋喃及其衍生物1
二、苯并呋喃及其衍生物7
第二节含一个氮原子的五元杂环化合物的合成11
一、吡咯及其衍生物的合成11
二、吲哚及其衍生物的合成22
第三节含一个硫原子的五元杂环化合物的合成39
一、噻吩及其衍生物40
二、苯并噻吩及其衍生物50
第二章含两个杂原子的五元杂环化合物的合成56
第一节含一个氧原子和一个氮原子的五元芳香杂环化合物56
一、�み蚣捌溲苌�物56
二、苯并�み蚣捌溲苌�物66
三、异�み蚣捌溲苌�物68
四、苯并异�み蚣捌溲苌�物73
第二节含一个硫原子和一个氮原子的五元芳香杂环化合物75
一、噻唑及其衍生物75
二、苯并噻唑及其衍生物79
第三节含两个氮原子的五元芳香杂环化合物88
一、咪唑及其衍生物88
二、苯并咪唑及其衍生物93
三、吡唑及其衍生物104
四、吡唑酮及其衍生物111
五、吲唑及其衍生物113
第三章含三个杂原子的五元芳香杂环化合物120
第一节含一个硫原子和两个氮原子的五元芳香杂环化合物120
一、1，3，4-噻二唑及其衍生物120
二、1，2，3-噻二唑及其衍生物123
三、1，2，4-噻二唑及其衍生物126
第二节含一个氧原子和两个氮原子的五元芳香杂环化合物127
一、1，3，4-�ざ�唑及其衍生物127
二、1，2，4-�ざ�唑及其衍生物130
第三节含三个氮原子的五元芳香杂环化合物133
一、 1，2，3-三唑及其衍生物133
二、 1，2，4-三唑及其衍生物136
三、苯并三唑及其衍生物141
第四章含四个氮原子的五元芳香杂环化合物(四唑)的合成144
一、酰胺或亚胺氯化物与叠氮试剂作用145
二、腈类化合物与叠氮化合物的［3+2］环加成146
三、叠氮化物与胺类化合物环化149
四、醛、酮类化合物与叠氮酸反应151
五、四唑化合物的其他制备方法152
第五章含一个杂原子的六元芳香杂环化合物的合成154
第一节含一个氧原子的六元杂环化合物154
一、2-吡喃酮类化合物154
二、香豆素类化合物156
三、4-吡喃酮和色酮类化合物166
第二节含一个氮原子的六元芳香杂环化合物171
一、吡啶及其衍生物171
二、喹啉及其衍生物183
三、异喹啉及其衍生物202
第三节含一个硫原子的六元杂环、七元杂环化合物216
第六章含两个杂原子的六元芳香杂环化合物220
第一节嘧啶类化合物220
一、以1，3-二酯为原料222
二、以1，3-二酮类为原料222
三、以1，3-酮酯为原料223
四、以1，3-醛酯为原料224
五、以1，3-醛腈为原料224
六、以氰基乙酸酯(酸)为原料225
七、以丙二酸为原料226
八、以1，3-二醛为原料226
九、以丙醛酸为原料227
十、嘧啶类化合物的其他合成方法228
第二节吡嗪229
第三节哒嗪231
第七章含三个氮原子的六元芳香杂环化合物的合成236
一、1，2，3-三嗪236
二、1，2，4-三嗪237
三、1，3，5-三嗪239
参考文献242
化合物名称索引243

精彩书摘

　　　三、4-吡喃酮和色酮类化合物
　　4-吡喃酮类化合物最常用的合成方法是1,3,5-三酮类化合物的分子内缩合环化。例如丙酮与两分子的草酸二乙酯在醇钠作用下缩合生成1,3,5-三酮类化合物，而后再在酸性条件下关环，再经水解、脱羧，得到4-吡喃酮。

　　如下1,3,5-三酮在酸催化剂存在下分子内脱水可以生成4-吡喃酮衍生物。

　　1,3,5-三酮类化合物还可以用如下方法来制备。1,3-二酮类化合物在氨基钾作用下生成过渡态双负离子，双负离子发生碳上的酰基化反应生成三酮，最后在强酸作用下环化生成4-吡喃酮类化合物。

　　　4-甲氧基-丁-3-烯-2-酮A转化为相应的烯醇锂盐与酰氯反应，得到C-位上酰化的交替共轭化合物B (1,3,5-三酮的等价体)，B在催化量的三氟醋酸催化下发生环合生成4-吡喃酮类衍生物。

　　丙酮衍生物与醋酸在多聚磷酸作用下，可以生成1,3,5-三酮，而后关环生成4-吡喃酮。例如：

　　使用醋酸和醋酸酐，与多聚磷酸一起加热可以以70%的收率得到2,6-二甲基-4-吡喃酮。

　　这是目前合成4-吡喃酮衍生物的最简单的方法。虽然反应机理尚不清楚，但也提出了一些看法，即在多聚磷酸作用下，醋酸或醋酸酐自身缩合生成乙酰乙酸，乙酰乙酸再进一步发生双分子环合而后重排生成2,6-二甲基-4-吡喃酮。
　　乙酰乙酸乙酯在碳酸氢钠作用下反应，两分子之间进行缩合，可以得到3-位连有乙酰基的-2-吡喃酮，而后在硫酸作用下重排，得到4-吡喃酮衍生物。

　　重排过程大致如下：

　　不对称的2,6-二取代-4-吡喃酮，可以用丙酮与炔酸酯反应来制备。

　　利用F-C反应可以生成苯并吡喃酮类化合物。例如：

　　自然界中存在量最大、也是最重要的4-吡喃酮类化合物是苯并-4-吡喃酮，即色酮及其衍生物。虽然色酮本身还未从天然物种中分离得到，但其衍生物，特别是羟基取代的色酮、2-苯基取代色酮 (黄酮)、3-苯基取代色酮 (异黄酮)和稠环色酮在自然界是广泛存在的。其中很多具有重要的生物活性，是开发新药的一条重要途径。例如临床上使用的治疗心绞痛的中草药葛根，其中的主要有效成分是葛根素(9)，具有扩张冠脉、增加冠脉血流量和脑血流量的作用，属于异黄酮的衍生物，结构如下：

　　色酮和黄酮从结构上看都属于苯并4-吡喃酮类化合物。它们通常是以邻羟基苯乙酮为起始原料来合成的。
　　邻羟基苯乙酮与羧酸酯在碱的作用下首先发生Claisen酯缩合反应生成邻羟基芳基-1,3-二酮，后者发生分子内的环化反应生成色酮或黄酮类化合物。

　　若将邻羟基苯乙酮转化为相应的酯，后者在碱的作用下异构化 (Baker-Venkataraman重排)，最终也可以得到色酮或黄酮类化合物。

前言/序言

杂环化合物是分子中含有杂环结构的有机化合物，成环的原子除碳原子外，至少含有一个杂原子。据统计，在已知有机化合物中，杂环化合物占总数的65%以上。
杂环化合物中最常见的杂原子是氮、硫、氧，可分为脂杂环、芳杂环两大类。杂环化合物中，最小的杂环为三元环，最常见的是五六元环，其次是七元环。本书主要介绍五元和六元芳香杂环化合物。
杂环化合物广泛存在于自然界，与生物学有关的重要化合物多数为杂环化合物，例如核酸、某些维生素、抗生素、激素、色素和生物碱等。此外，人们还合成了多种多样具有各种性能的杂环化合物，其中有些可做药物、杀虫剂、除草剂、染料、塑料等。杂环化合物在药物合成、新药开发中占有十分重要的地位。
杂环化合物种类很多，结构各异。一个环状化合物可能有多条不同的合成路线，但从键的形成来看，碳原子与杂原子之间结合成键比碳碳之间结合成键要容易得多。
环合反应类型很多，所用试剂更是多种多样，但却存在一些基本理论和基本规律。本书正是对杂环化合物合成的这些基本理论和基本规律进行详细介绍，包括反应类型、反应机理、适用范围，具体应用实例等。
本书有如下基本特点。
1.在编排方式上，以含一个、两个和多个杂原子的各类芳香杂环化合物为基础，分别介绍五元杂环、六元杂环化合物及其苯并衍生物的合成方法，这样以环的类型分类，更便于读者学习、参考和查阅。
2.环合反应多种多样，新反应屡见报道。本书尽量收集一些新反应，并从反应机理、影响因素、适用范围等方面进行总结，以反映现代有机合成的特点，内容比较丰富。
3.对有些反应，尽量选用一些药物或药物中间体用作具体的反应实例。同时适当选择了一些国内学者的研究成果。
4.对每一个合成的化合物，均列出了其物理常数和用途，并列出了相应的参考文献。
本书由孙昌俊、刘少杰主编。王秀菊、曹晓冉，孙琪、马岚、孙风云、孙中云、孙雪峰、张廷峰、张纪明，辛炳炜、连军、周峰岩、房士敏等人参加了部分内容的编写和资料收集、整理工作。
编写过程中得到山东大学化学院陈再成教授、赵宝祥教授以及化学工业出版社有关同志的大力支持，在此一并表示感谢。
本书实用性强，适合于从事化学、应化、生化、医药、农药、染料、颜料、日用化工、助剂、试剂等行业的生产、科研、教学、实验室工作者以及大专院校师生使用。
书中的不妥之处，恳请读者批评指正。

孙昌俊
2017年4月于济南
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