正版 有机合成反应原理丛书--消除反应原理 孙昌俊,孙凤云 9787122292407 化 pdf epub mobi txt 电子书 下载 2025

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孙昌俊，孙凤云 著

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出版社： 化学工业出版社

ISBN：9787122292407

商品编码：28699398502

包装：平装-胶订

出版时间：2017-05-01

图书基本信息
图书名称	有机合成反应原理丛书--消除反应原理
作者	孙昌俊,孙凤云
定价	88.00元
出版社	化学工业出版社
ISBN	9787122292407
出版日期	2017-05-01
字数
页码
版次	1
装帧	平装-胶订
开本	16开
商品重量	0.4Kg

内容简介

消除反应是有机合成中一类非常重要的反应。本书内容包括其反应机理、影响因素、适用范围、具体合成应用等。选用了具有代表性的典型实验实例进行说明。以使读者比较全面地了解消除反应在药物合成中的意义。 本书适合从事化学、应化、生化、医药、农药、染料、颜料、日用化工、助剂、试剂等行业的产学研工作者以及相关院校师生使用。

作者简介

孙昌俊，山东大学化学与化工学院，济南圣鲁金药物技术开发有限公司 化学部主任，教授， 1970年毕业于山东大学化学系，并于同年留校任教。恢复研究生招生制度后于1982年获理学硕士学位。 一直从事有机化学的教学与科研工作，积累了大量科技资料，尤其在有机合成、药物设计、药物合成、糖化学、核苷化学、生物有机、杂环化学、药物反应等方面具有丰富的经验。 在外学术刊物发表各种研究论文近200篇，出版了《生物有机化学专论》(山东科技出版社)、《有机化学》(山东大学出版社)、《精编有机化学教程》(山东大学出版社，国家十一、五规划重点教材)、《药物合成反应---理论与实践》(2007，化学工业出版社) 等多部著作。目前在济南圣鲁金药物技术开发有限公司任化学部主任，领导数十人专职从事有机合成工作。

目录

章卤代烃的消除反应1 节卤代烃消除卤化氢1 一、消除反应机理2 二、消除反应的取向——双键的定位规则9 三、β-消除反应的主要影响因素12 第二节多卤代物的消除反应23 一、邻二卤代烷脱卤素生成烯23 二、邻二卤代烃、偕二卤代物消除卤化氢生成烯(芳烃)26 三、邻二卤代物或偕二卤代物脱卤化氢生成炔28 四、1，3-二卤化物脱卤素生成环衍生物35 五、其他卤化物的消除反应37 第二章热消除反应40 节热消除反应的类型、机理和消除反应的取向40 一、热消除反应的主要类型40 二、热消除反应机理41 三、热消除反应的取向42 第二节各种化合物的热消除反应43 一、酯的热消除43 二、季铵碱的热消除51 三、叔胺氧化物的热消除57 四、Mannich碱的热消除60 五、亚砜和砜的热消除64 六、酮-内�跹蔚娜冉夥从�66 七、对甲苯磺酰腙的分解合成烯类化合物67 八、醚裂解生成烯烃类化合物72 第三章醇的消除反应77 节醇的热解反应77 第二节酸催化下脱水成烯79 一、反应机理79 二、醇的结构对反应的影响80 第三节多元醇的脱水反应86 第四节β-卤代醇消除次卤酸93 第五节醇的分子间脱水97 第四章醚键的断裂101 节醚键的酸催化断裂101 一、醚键的Bronsted 酸催化断裂101 二、醚键的Lewis酸催化断裂108 第二节碱性试剂断裂醚键114 第三节断裂醚键的其他试剂120 第五章酚的消除125 节脱水成醚125 第二节酚类化合物的还原脱羟基反应127 一、酚羟基的直接还原127 二、酚羟基的间接还原128 第六章羧酸的消除反应131 节羧酸分子内脱水生成烯酮131 第二节羧酸的分子间脱水136 第三节羧酸的脱羧反应141 一、脱羧成烃141 二、丙二酸及其衍生物的脱羧142 三、酮酸的脱羧144 四、芳香族羧酸的脱羧146 五、脂肪族二元羧酸的脱羧150 六、脂肪族羧酸分子间脱羧合成酮151 七、脂肪族羧酸脱羧成烯153 八、脂肪族羧酸的脱羧卤化反应154 第四节取代羧酸的消除反应155 一、羟基羧酸的热反应155 二、卤代羧酸的消除反应160 三、其他羧酸的消除反应162 第七章酰卤的消除反应163 节酰氯脱卤化氢生成烯酮163 第二节α-卤代酰卤的脱卤反应166 第三节酰卤脱卤脱羰基生成烯168 第八章酰胺脱水生成腈169 节酰胺的高温脱水169 第二节酰胺脱水剂脱水合成腈171 第三节N-烷基甲酰胺脱水生成异腈185 第九章肟脱水生成腈189 节醛肟脱水生成腈189 一、酸性催化剂190 二、酰化试剂192 三、活泼酯、酰胺类脱水剂194 四、低价磷化合物196 五、碱性催化剂197 六、其他催化剂199 第二节酮肟转变为腈200 第十章卡宾的反应203 第十一章挤出反应214 一、N2的挤出反应214 二、硫的挤出反应216 三、CO和CO2的挤出反应222 参考文献224 化合物名称索引225

编辑推荐

1、本书尽量收集一些新的反应，并从反应机理上加以解释，以反映现代有机合成的特点。 2、按照有机化合物的类型编排，对每类化合物的重要消除反应进行介绍，并对反应的特点、适用范围进行了适当总结，尽量选用一些药物或药物中间体用作具体的反应实例。 3、所选用的合成方法，真实可靠、可操作性强。

文摘

序言

探索有机合成的无限可能：精彩纷呈的反应世界 本书旨在带领读者进入一个令人着迷的有机合成反应世界，以清晰、深入的视角，全面剖析各类关键的合成方法。我们将超越单一反应的表象，深入探究其背后的机制、影响因素以及在实际应用中的策略，为化学研究者、学生以及对有机合成充满好奇的爱好者们提供一份宝贵的知识财富。 一、基础构建：理解反应的灵魂 在深入探讨具体反应之前，本书将首先为读者构建坚实的基础。我们会从最基本的概念入手，例如： 电子的流动与化学键的断裂重组： 详细阐述亲电、亲核、自由基等概念，揭示反应过程中电子的运动规律，以及这些规律如何驱动化学键的形成与断裂。我们将通过生动的图示和类比，帮助读者直观理解这些抽象的概念。 能量的驱动力： 探讨反应活化能、过渡态以及反应热力学与动力学的重要性。理解能量变化如何决定反应的发生与否，以及反应速率的快慢，是掌握反应性的关键。 立体化学的精妙： 有机分子的三维结构对其反应性至关重要。本书将系统讲解立体化学的基本原理，包括手性、对映异构体、非对映异构体以及差向异构体等概念，并着重阐述立体化学在控制反应选择性中的核心作用。 命名反应的璀璨星河： 认识有机化学史上那些以发现者命名的经典反应，如Wittig反应、Diels-Alder反应、Grignard反应等，理解它们在有机合成中的里程碑意义和广泛应用。 二、核心反应类型深度解析：解锁合成密码 本书的重点将集中在对各类核心有机合成反应类型的深度剖析，每一个章节都将围绕一种或几类密切相关的反应展开，从理论到实践，层层递进。 1. 碳-碳键形成反应：构建分子的骨架 碳-碳键的形成是有机合成的基石，本书将详细介绍构建碳链和环状结构的各种高效方法： 亲核加成反应： Grignard试剂与有机锂试剂： 深入探讨这类强大的亲核试剂的制备、反应性以及其在与醛、酮、酯、环氧化物等化合物反应中构建新的碳-碳单键的应用。我们将详细分析其反应机理，并介绍如何通过控制反应条件来提高产率和选择性。 Wittig反应与Horner-Wadsworth-Emmons反应： 详细阐述如何利用磷叶立德和磷酸酯来构建碳-碳双键，并讨论其立体选择性控制的策略。我们将展示它们在合成天然产物和药物分子中的经典案例。 Michael加成反应： 重点讲解共轭加成机理，以及α,β-不饱和羰基化合物在亲核试剂进攻下的反应。我们将介绍其在构建1,5-二羰基化合物以及用于进一步环化反应中的重要性。 Aldol加成与缩合反应： 深入剖析烯醇负离子的形成与进攻过程，详细讲解交叉Aldol反应的控制策略，以及脱水生成α,β-不饱和羰基化合物的机理。 过渡金属催化的偶联反应： Suzuki偶联、Heck反应、Sonogashira偶联、Stille偶联等： 这些反应已成为现代有机合成的“瑞士军刀”。本书将详细介绍钯、镍等过渡金属催化剂的作用机制，并深入分析不同偶联反应的适用范围、底物要求以及对反应条件（溶剂、配体、碱等）的敏感性。我们将通过具体的合成路线展示这些反应在构建复杂分子中的强大能力。 C-H键活化偶联： 介绍这一新兴领域，展示如何直接活化惰性的C-H键，从而实现更具原子经济性的偶联反应，减少预官能团化的步骤。 环加成反应： Diels-Alder反应： 详细讲解共轭二烯与亲双烯体之间的[4+2]环加成反应，深入探讨其反应机理、立体化学（endo/exo选择性）以及对取代基的电子效应和空间效应的影响。我们将展示其在合成环己烯衍生物中的重要性。 [2+2]、[3+2]等环加成反应： 介绍其他类型的环加成反应，例如Ketenes与烯烃的[2+2]环加成，以及1,3-偶极子与炔烃/烯烃的[3+2]环加成，展示它们在构建四元环和五元环化合物中的应用。 2. 官能团转化反应：精细地雕琢分子 除了构建碳骨架，将现有官能团转化为其他所需的官能团同样至关重要： 氧化反应： 醇的氧化： 详细介绍PCC、PDC、Swern氧化、Dess-Martin氧化等常用氧化剂的机理和选择性，区分伯醇、仲醇的氧化产物。 烯烃和炔烃的氧化： 探讨臭氧化裂解、环氧化、二羟基化（如OsO4催化）等反应，展示如何实现碳-碳双键和三键的官能团化。 碳-碳键的氧化裂解： 介绍在特定条件下实现碳-碳键断裂的氧化方法。 还原反应： 氢化还原： 深入讲解催化氢化（如Pd/C, PtO2, Raney Ni）的机理，以及其在还原烯烃、炔烃、硝基、腈、羰基等官能团中的应用。讨论不同催化剂和条件下对选择性的影响。 金属氢化物还原： 详细阐述LiAlH4、NaBH4等还原剂的反应性和选择性，以及它们在还原酯、酰胺、羧酸、卤代烃等官能团中的差异。 Birch还原： 介绍用金属钠或锂在液氨中还原芳香环的机理和应用。 取代反应： 亲核取代反应（SN1/SN2）： 详细回顾SN1和SN2反应的机理、影响因素（底物结构、离去基团、亲核试剂、溶剂），以及立体化学的演变。 亲电取代反应（SE1/SE2）： 重点介绍芳香族亲电取代（如卤代、硝化、磺化、Friedel-Crafts烷基化和酰基化）的机理和定位效应。 保护与去保护策略： 官能团的保护： 详细介绍常用官能团（醇、酚、胺、羧酸、羰基等）的保护基，如苄基醚、硅醚、Boc、Cbz、缩醛/缩酮等，以及它们选择性引入和去除的方法。理解保护基策略对于合成多官能团分子的重要性。 三、反应的艺术：策略与实践 本书不仅停留在反应机理的层面，更着眼于如何将这些反应融会贯通，应用于实际的分子合成： 逆合成分析（Retrosynthetic Analysis）： 介绍这一解决合成问题的核心方法论，如何从目标分子出发，通过逆向思维，将其分解为更简单的起始原料。我们将通过实例演示如何进行有效的逆合成分析。 反应顺序与选择性控制： 强调在多步合成中，反应顺序的重要性。如何通过巧妙的反应选择，避免副反应，最大化产率和目标产物的选择性（化学选择性、区域选择性、立体选择性）。 催化剂与配体的设计： 深入探讨催化剂和配体在提高反应效率、选择性和降低反应条件苛刻程度方面的作用。介绍不对称催化在获得光学纯化合物中的关键地位。 绿色化学与可持续合成： 关注如何设计更环保、更可持续的合成路线，包括使用更安全的溶剂、开发更高效的催化剂、减少废弃物产生等。 四、拓展视野：特殊反应与前沿进展 除了基础和核心的反应类型，本书还将涉猎一些特殊的、或具有代表性的反应，以及当前有机合成领域的一些前沿探索： 自由基反应： 介绍自由基的生成、链式反应机理，以及其在某些特定的官能团化和成环反应中的应用。 光化学反应与电化学反应： 探讨利用光能或电能驱动的有机合成方法，这些方法往往能够实现传统热力学方法难以达到的转化。 生物催化与酶催化： 介绍如何利用生物体或酶进行高效、高选择性的有机转化，这代表着未来合成化学的重要发展方向。 流体化学（Flow Chemistry）： 探讨连续流反应器在提升反应安全性、效率和可控性方面的优势，以及其在工业化生产中的潜力。 结语 通过对本书内容的学习，读者将能够： 深刻理解有机反应的内在规律和驱动力。 熟练掌握各种重要有机合成反应的机理和应用。 掌握设计和优化合成路线的策略和方法。 培养解决复杂有机合成问题的能力。 为进一步的化学研究和创新奠定坚实的基础。 本书期望成为您有机合成之旅中不可或缺的向导，激发您对化学世界的无限探索热情。

评分☆☆☆☆☆

我一直对有机合成领域充满好奇，尤其是那些能够巧妙地构建复杂分子结构的反应。消除反应，在我看来，就像是化学家手中的一把“雕刻刀”，能够精准地移除原子，从而创造出新的不饱和键。我虽然还没有真正投入到实际的合成实验中，但我在阅读一些科普性质的化学文章时，对消除反应的魅力已经有所领略。这本书的书名，"正版 有机合成反应原理丛书--消除反应原理"，听起来就充满了学术气息，我猜想它一定是系统地阐述了消除反应的方方面面。我希望这本书能够用清晰的语言，解释清楚为什么有些消除反应会遵循“优势产物”规则，而有些则会生成“劣势产物”。我也对书中可能出现的各种经典消除反应实例很感兴趣，比如如何通过消除反应来构建共轭体系，或者如何利用消除反应来引入特定的官能团。这本书，对我来说，就像是一个通往有机合成奥秘世界的地图，指引我一步一步地探索其中的精彩。

评分☆☆☆☆☆

我是一位在有机合成领域摸爬滚打多年的“老兵”，虽然我接触过无数的有机反应，但每当我遇到一个新兴的、复杂的合成挑战时，我总会回到基础原理上来，重新审视那些最基本、最核心的反应。消除反应，在我看来，是构建分子骨架，特别是引入不饱和键的重要手段，其重要性不言而喻。然而，即便是我这样经验丰富的研究者，有时也会在面对一些特殊的消除反应体系时感到困惑，比如一些非经典的消除机理，或者是一些非常规的立体化学和区域选择性控制。这本书的出现，恰好弥补了这一需求。我期待书中能够不仅仅停留在E1, E2, E1cB这些经典理论的讲解，更能深入探讨一些近年来在消除反应领域取得的新进展，例如新型催化剂在消除反应中的应用，或者利用消除反应来构建具有特殊电子效应或空间构象的分子。我希望能从中获得新的启发，将这些前沿的理论知识与我的实践经验相结合，从而在科研工作中，不断突破瓶颈，取得新的成果。

评分☆☆☆☆☆

我是一名对有机化学充满热情的大学本科生，目前正处于深入学习基础有机化学的阶段。在学习过程中，我发现自己对于一些概念的理解，如官能团的活化、离去基团的性质、以及立体化学的排布等等，还不够深入。特别是当涉及到构建碳-碳双键或三键时，消除反应总是让我感到有些困惑。我的老师在讲课时，虽然也提到了消除反应，但由于时间有限，讲解的深度和广度都难以满足我进一步探索的需求。这本书的名字，"消除反应原理"，恰好击中了我的痛点。我坚信，这本书一定会用通俗易懂的语言，辅以大量的图示和实例，来解析消除反应的方方面面。我特别期待书中能够详细讲解不同消除反应的机理，例如Zaitsev规则和Hofmann规则的应用，以及亲核试剂的性质对反应产物的影响。我还想了解，在实际的有机合成实验中，有哪些常用的消除试剂，它们各自的优缺点是什么，以及如何选择合适的试剂来达到预期的反应效果。这本书，对我来说，简直就是一本“有机合成入门指南”的升级版。

评分☆☆☆☆☆

这本书的书名，"正版 有机合成反应原理丛书--消除反应原理"，光是听名字就觉得分量十足。我是一名初入有机合成领域的研究生，对于各种基础反应原理的掌握还不够扎实。我目前主要接触的是官能团转化方面的反应，比如氧化、还原、取代等等，对于碳-碳键的形成和碳-碳双键的构建，还处于一个比较模糊的阶段。我的导师在布置一些初步的合成任务时，常常会提到需要考虑消除反应的潜在影响，或者是主动利用消除反应来完成某些关键步骤。这让我意识到，消除反应的重要性远远超出了我的初步认知。虽然我还没有开始阅读这本书，但我可以想象，它一定包含了非常系统和详尽的关于消除反应的讲解，从最基本的反应机理，到各种影响反应选择性的因素，再到具体的应用实例，应该都是应有尽有。我非常希望通过阅读这本书，能够真正理解E1、E2、E1cB等不同类型消除反应的细微差别，以及它们在不同底物和反应条件下的行为模式。这样，我在设计合成路线时，才能更加得心应手，避免不必要的副反应，提高目标产物的收率和纯度。这本书对我这样一名学习者来说，无疑是一份宝贵的财富。

评分☆☆☆☆☆

在我目前的研究工作中，我经常需要合成一些具有特定官能团组合的有机分子，而在这个过程中，消除反应的使用频率非常高。有时候，一个小小的消除反应设计不当，就可能导致整个合成路线的失败，或者产生大量的副产物，使得后续的分离纯化工作变得异常困难。因此，我对消除反应的原理有着强烈的学习和深入理解的渴望。这本书的名字，"消除反应原理"，正是我所需要的。我希望这本书能够详细介绍各种消除反应的动力学和热力学因素，以及不同溶剂、碱、温度等反应条件对反应进程的影响。我尤其关注书中对立体化学控制的讲解，因为在许多精细化学品和药物合成中，立体化学的精确控制是至关重要的。我希望通过阅读这本书，能够更深刻地理解消除反应的“内在逻辑”，从而在实际的合成设计中，能够更加精准地预测反应结果，并采取有效的策略来控制反应的选择性，最终实现高效、高选择性的目标产物合成。

评分☆☆☆☆☆

我拿到这本《消除反应原理》已经一段时间了，虽然我主要关注的是其他有机反应类别，比如加成反应和重排反应，但我偶尔也会翻阅这本书，尝试理解它所涵盖的内容。我对书的装帧设计和排版风格印象深刻，文字清晰，图示也比较直观，整体感觉是一本非常有诚意的学术著作。我了解到，消除反应是构建不饱和键的重要途径，而我的研究方向恰恰需要大量构建含双键和三键的分子骨架。因此，虽然我不是这本书的直接使用者，但从它在有机合成工具箱中的重要性来说，我对它充满了好奇。我常常在思考，如何才能更有效地利用这些基本反应来设计更高效、更绿色的合成路线。这本书的出现，无疑为我提供了一个深入理解消除反应机理的窗口。我之前在文献中看到一些非常规的消除反应，以及一些利用消除反应来构建复杂立体结构的巧妙设计，这些都让我对消除反应的潜力感到惊叹。这本书，我预感会是解答这些疑问的宝库，虽然我还没来得及细读，但它的存在本身就给了我一种安心感，知道在需要的时候，有这样一本权威的参考书可以查阅。我希望这本书能够帮助我拓宽思路，在面临合成难题时，能够从消除反应的角度寻找新的解决方案。

评分☆☆☆☆☆

这套丛书的名字我真是如雷贯耳，早有耳闻其在有机合成领域的赫赫威名，尤其是这本《消除反应原理》，我觊觎已久。虽然我本人尚未真正深入研读这本书的每一个字，但从我平日在实验室里与同事们的交流，以及阅读其他相关文献时引用的参考文献来看，这本书的学术价值是毋庸置疑的。我常常听到一些前辈提到，这本书是他们入门有机合成，特别是理解复杂反应机理的重要启蒙读物。我了解到，消除反应在药物合成、精细化工产品制造等诸多领域都扮演着至关重要的角色。想象一下，那些精巧的药物分子，往往需要通过一系列精准的官能团转化才能构建而成，而消除反应作为构建碳-碳双键或三键，甚至引入杂原子不饱和键的关键步骤，其原理的深刻理解直接影响到合成路线的设计和优化。孙昌俊和孙凤云两位老师的名字，本身就代表了严谨的学术态度和深厚的专业功底。我深信，他们在这本书中倾注的心血，一定能为读者提供一个系统、深入的知识体系。我特别期待书中对各种消除反应（例如E1, E2, E1cB等）的机理分析，以及不同反应条件下立体化学和区域选择性的控制策略。这些都是在实际操作中，决定反应成败的关键因素。我希望这本书能够像一本武林秘籍一样，为我打开有机合成领域的大门，让我能够更加自信地投入到未来的科研探索之中。哪怕只是粗略浏览，也能感受到那种扑面而来的学术气息和严谨的逻辑推理，让我对有机化学这门学科又增添了几分敬畏与好奇。

评分☆☆☆☆☆

作为一名从事药物化学研究的研究者，我每天都在与各种复杂的有机分子打交道。在药物分子的设计与合成过程中，构建特定的碳骨架和引入必要的官能团是核心环节。我发现，消除反应在这一过程中扮演着举足轻重的角色。例如，在合成一些含氮杂环化合物或构建不饱和侧链时，消除反应往往是不可或缺的步骤。我之前也阅读过一些关于消除反应的零散资料，但始终觉得缺乏一个系统、完整的知识体系。这本书的名字——《消除反应原理》，让我眼前一亮。我期待这本书能够从理论上，为我提供一套严谨而全面的消除反应知识框架。我希望书中能够详细阐述不同类型消除反应的机理，包括立体化学和区域选择性的控制原则，并结合实际的药物合成案例，来展示消除反应的应用价值。这对于我优化现有的合成路线，或者设计新的合成策略，都将具有极大的帮助。我非常希望能够通过阅读这本书，提升自己对消除反应的理解深度，从而在药物合成的道路上，走得更稳、更远。

评分☆☆☆☆☆

我是一位有一定合成经验的化学研究人员，尽管我的研究领域并非专门聚焦于消除反应，但我深刻理解任何有机合成策略的基石都离不开对各种基本反应原理的透彻掌握。我经常在文献中看到，许多复杂分子的合成路线中，都巧妙地运用了消除反应来构建关键的不饱和键，或者作为引入其他官能团的预备步骤。这本书的名字，"消除反应原理"，听起来就充满了学术深度和实践指导意义。我虽然没有时间逐字逐句地研究这本书，但从我平时阅读的学术论文和参与的学术研讨中，我能感受到消除反应在有机合成中的普遍性和重要性。我时常在思考，如何能够更有效地利用消除反应来简化合成路线，减少反应步骤，提高原子经济性。这本书，我相信一定能够提供给我一些新的视角和启发，帮助我更深刻地理解消除反应的“游戏规则”，从而在我的研究工作中，更加游刃有余地运用这些原理。尤其是在面对一些具有挑战性的合成目标时，能够从这本书中汲取灵感，发现意想不到的合成路径。

评分☆☆☆☆☆

在我最近接触到的一系列文献中，我注意到一个反复出现的关键词——“消除反应”。无论是在构建天然产物、药物中间体，还是在新型材料的合成中，消除反应都扮演着不可或缺的角色。这本书，正是聚焦于这一核心概念。虽然我尚未深入阅读其内容，但仅从书名以及作者的学术声誉来看，我对其抱有极高的期待。我深知，理解一个反应的原理，是掌握其精髓的关键。对于消除反应而言，其背后的电子转移、原子离去、立体化学控制以及区域选择性规则，都可能极其复杂且微妙。我希望这本书能够清晰、系统地梳理这些概念，提供丰富的例证，帮助我克服在理解这些复杂性时可能遇到的困难。我尤其感兴趣的是，书中是否会对不同类型的消除反应（如协同消除、非协同消除等）进行详细的比较和分析，并阐述在特定条件下，如何精准地控制反应的发生，以获得期望的产物。这对于我在实验室设计合成方案时，无疑具有指导性的意义。