具体描述
内容简介
本书译自第五版《Protective Groups in Organic Synthesis》，原著由Green T.W.和Wuts P.G.M.所编著。全书按官能团分类，对各种保护/去保护方法附有简要说明和评述，此外还列出出了多篇原始参考文献，方便读者获取更加详尽的实验信息。本书是一本非常实用的工具书，适合化学工作者和学习者使用。目录
1有机合成中保护基团的规则1．1 一般保护基团的性质
1．2 历史的发展
1．3 新保护基团的发展
1．4 本书中某个保护基的选择
1．5 复杂物质的合成 ： 保护基的选择 、
引入和除去的两个例子
（ 在 Himastatin 和 Palytoxin 中的应用 ）
1．5．1 Himastatin 的合成 4
1．5．2 沙海葵毒素酸 （ PalytoxinCarboxylicAcid ） 的合成 8
2羟基及1 ， 2�� 二醇和 1 ， 3�� 二醇的保护
本章保护基团索引
2．1 醚
2．1．1 取代的甲基醚 33
2．1．2 取代的乙基醚 85
2．1．3 甲氧基取代的苄基醚和其他的苄基型醚 141
2．1．4 硅醚 195
2．2 酯
2．2．1 二氟代链式丙酸酯 （ BfpOR ） 297
2．2．2 邻近辅助酯裂解 317
2．2．3 杂酯 324
2．2．4 磺酸酯 ， 次磺酸酯和亚磺酸酯作为醇的保护基 325
2．2．5 碳酸酯 334
2．2．6 氨基甲酸酯 358
2．3 1 ， 2�� 二醇和 1 ， 3�� 二醇的保护
2．3．1 二醇的单保护 361
2．3．2 环状缩醛和缩酮 371
2．3．3 手性酮 428
2．3．4 环状原酸酯 430
2．3．5 硅衍生物 438
2．3．6 环状碳酸酯 446
2．3．7 环状硼酸酯 449
……
前言/序言
第五版延续了前面版本的特点，参考文献收集到2013年，全部来自作者本人从各相关论文中的摘抄，在此过程中使用了多个数据库、出版商的检索系统。使用SciFinder进行检索时，全部使用具体的信息，而不是使用“有机合成保护”这样的一般主题词，以免出现太多的信息。为了维持第四版的特点，增加相关扩展文献费时费力，如果笔者遗漏了某些好的保护方法甚至是某些新的保护基团，这绝非笔者的初衷。为本版准备材料，笔者翻阅了4100多篇新的参考文献，这些文献并没有被全部收录，因为大多数情况下，这些论文提供的保护方法没有新意，本版共计新增了2800篇文献。总之，为了给本书读者提供有关保护以及去保护的有用的信息，笔者尽一切可能把现有相关内容全部写进了本书。
天然产物的合成极大促进了基团保护化学的发展，自从第四版出版以来，学术界强调高度羟基化的天然产物让位于更多的生物碱类物质，导致很大程度上不再需要保护基团，的确很多合成方法正在避免使用保护基团。然而，对于涉及一些经典的天然产物分子，其合成工艺尚不足以完全摆脱保护基团的应用，例如聚丙烯酸大环内酯的合成、多肽合成、齐聚核苷酸的合成等领域。
在此，笔者再一次强调提供有选择的例子的重要性，在许多关于合成方法论的论文中，这一问题几乎被忽略，因为绝大多数例子都是关于相对简单的底物的，因此这些方法一定在更多的化合物中验证过了。关于保护基团对反应性能的影响，迄今还少有人涉及，笔者将以收集文献为基础，写一本书来阐述上述内容。
最后，笔者真诚感谢编辑JonathanRose，是她给了笔者一年完全开放的权限查阅Wiley集团的杂志、书籍，这极大地方便了笔者查阅资料，特别是某些情况下无法从其他渠道获得文献；感谢JedFisher提供了他的数据库副本，使笔者能够获得众多的文献；感谢WesternMichigan大学，给了笔者兼职教授的职位，使得笔者能够使用其图书馆；还要谢谢JoséL．Giner以及NathalieStransky Heikron，帮笔者指出了初稿中的诸多错误，当然现在已经改正了；最后，笔者还要十分诚挚地感谢笔者的妻子Lizzie女士，一直在鼓励笔者完成本书，并做了大量的辅助工作，如打印文稿、校对清样，当笔者耗费无数个夜晚和周末坐在计算机前时，她毫无怨言，相反，在夜深人静的时候，她还会优雅地为笔者送上一杯葡萄酒。
PeterG．M．Wuts
2014年2月
用户评价
这本书对我而言，不仅仅是一本参考书，更像是我有机合成旅途中的一位“良师益友”。在我接触《有机合成中的保护基：氨基、炔氢、磷酸酯基团的保护（原著第五版）》之前，我对保护基的理解停留在非常表面的层面，常常因为选择不当而导致实验失败。这本书的出现，彻底改变了我的状况。它对氨基、炔氢、磷酸酯这三个在有机合成中极其重要的官能团的保护，进行了系统、深入的讲解。我尤其欣赏书中对每种保护基的“生命周期”的详细描述——从引入到脱除，以及它们在不同反应条件下的“表现”。这让我能够更加精准地预测反应结果，避免不必要的麻烦。书中大量的实例分析，更是让我看到了保护基在实际合成中的重要作用，许多曾经困扰我的合成问题，在这本书的指引下都迎刃而解。第五版的内容更新，让我能够及时了解到最新的保护基技术和应用，这对于我保持研究的前沿性非常有帮助。这本书的语言风格虽然严谨，但充满了启发性，它不仅仅教会我“做什么”，更教会我“为什么这样做”，让我能够从更深层次理解保护基策略的精妙之处。自从有了这本书，我的合成设计更加科学合理，实验效率也得到了显著提高，我对有机合成的信心也倍增。
评分这本书简直是我有机合成领域的“圣经”，让我这个在实验室里摸爬滚打多年的“老兵”都感到醍醐灌顶。长久以来，我在合成过程中常常因为对保护基理解不够深入而走弯路，要么引入的保护基脱除困难，要么在后续反应中不稳定，导致产率不高，甚至前功尽弃。这本《有机合成中的保护基：氨基、炔氢、磷酸酯基团的保护（原著第五版）》则为我提供了一个全面而系统的解决方案。书中对于氨基、炔氢、磷酸酯这三大类关键官能团的保护策略，进行了深入浅出的讲解，不仅涵盖了经典的保护基，更加入了许多近年来发展起来的新型保护基，让我能够站在巨人的肩膀上，更好地选择最适合自己合成路线的保护基。让我印象深刻的是，书中对每种保护基的介绍都详尽入微，从其化学结构、引入条件、稳定性、脱除方法，到在不同反应介质中的行为，都有非常详细的论述。而且，它还特别强调了不同保护基之间的兼容性问题，以及在多步合成中如何进行巧妙的“保护-脱保护”序列设计，这对于复杂的分子合成至关重要。书中大量的反应实例和详细的实验步骤，更是让我这个实践派受益匪浅，我可以直接借鉴书中成功的经验，避免许多不必要的试错。它就像一位经验丰富的合成向导，带领我穿越保护基的重重迷雾，直达成功的彼岸。这本书的第五版更新内容也非常有价值，让我能够及时了解到该领域最新的发展动态和技术进展，确保我的合成思路和方法不会落伍。总而言之，这本书不仅是一本技术手册，更是一本智慧的结晶，它让我对有机合成的理解上升到了一个新的高度，也极大地提高了我的实验效率和合成能力。
评分终于找到了一本真正能解答我心中疑惑的关于保护基的宝藏！作为一名正在攻读有机化学博士的学生，我发现自己在面对复杂的有机合成项目时，对于如何选择和应用合适的保护基感到力不从心。网上的信息碎片化且不系统，总是让我处于“知其然不知其所以然”的状态。而这本《有机合成中的保护基：氨基、炔氢、磷酸酯基团的保护（原著第五版）》简直是为我量身定做的。它系统地梳理了氨基、炔氢、磷酸酯这三大类官能团的保护策略，从最基础的原理讲起，到各种保护基的性质、选择依据、引入和脱除的条件，再到它们在不同反应环境下的稳定性，都做了极其详尽和深入的阐述。最令我惊喜的是，书中列举了大量的实例，这些实例涵盖了各种复杂的合成场景，让我能够清晰地看到保护基在实际合成中的应用，以及如何根据具体情况灵活运用。我尤其喜欢它对不同保护基之间兼容性的讨论，这对于设计多步合成路线至关重要。此外，第五版内容的更新也让我能够接触到最新的研究成果和技术进展，这对于我进行前沿研究非常有帮助。这本书的语言严谨而不失可读性，让我能够深入理解保护基背后的化学原理，而不是仅仅停留在“背诵”层面。它就像一位经验丰富的导师，不仅告诉我“做什么”，更告诉我“为什么这样做”，以及“如何做得更好”。自从拥有了这本书，我在实验中不再像以前那样盲目，能够更自信、更高效地设计和执行合成路线。我真心推荐这本书给所有从事有机合成研究的同行，它绝对是一本值得反复研读的经典之作。
评分一本真正能够改变我的合成习惯和思维方式的书！作为一名刚刚进入学术界不久的年轻研究者，我常常在合成设计时，因为对保护基的选择和使用感到迷茫。看到《有机合成中的保护基：氨基、炔氢、磷酸酯基团的保护（原著第五版）》这本书，我仿佛找到了“指路明灯”。这本书对于氨基、炔氢、磷酸酯这三个关键官能团的保护，进行了极其全面和深入的论述，让我这个在保护基领域“摸着石头过河”的人，得到了系统性的指导。我特别喜欢书中对每一种保护基的“背景故事”的介绍，包括其发展历程、化学原理以及与其他保护基的比较。这让我不仅仅是记住了一个操作，而是真正理解了保护基的选择逻辑。书中大量的实例分析，让我看到了保护基在各种复杂的合成路线中的作用，以及如何根据不同的目标分子和反应条件，做出最恰当的选择。我常常在实验前，先翻阅这本书，寻找灵感和解决方案。第五版的内容更新，也让我能够接触到最新的保护基技术和应用，这对于我进行前沿研究非常有帮助，避免我的研究思路落伍。这本书的语言风格虽然严谨，但充满了启发性，它不仅仅是一本技术手册，更像是一位循循善诱的导师，引导我一步步掌握精妙的有机合成技巧。自从有了这本书，我的合成设计更加合理，实验效率也大大提高，让我对有机合成的信心倍增。
评分这本书简直是为有机合成“小白”量身定做的入门宝典，也为我这样的“老炮儿”提供了重新审视和深化理解的机会。我还在实验室摸爬滚打的初期，对保护基的概念就充满了敬畏，觉得它们是合成路上的一道道“鬼门关”。《有机合成中的保护基：氨基、炔氢、磷酸酯基团的保护（原著第五版）》这本书，以其清晰的逻辑和详实的讲解，彻底打消了我的顾虑。它将氨基、炔氢、磷酸酯这三个重要官能团的保护，分解成一个个易于理解的单元，从最基本的化学原理讲起，到各种保护基的引入、脱除条件，再到它们在不同反应中的稳定性，都做了极其细致的介绍。我最喜欢的是书中大量的图示和反应机理的展示，这让我能够直观地理解保护基是如何工作的，而不是死记硬背。而且，书中对不同保护基的“性格”分析，让我能够根据自己的实验需求，做出更明智的选择，避免了不必要的试错。第五版的内容更新，更是让我能够接触到最新的保护基技术，这对于保持我的知识更新至关重要。这本书不仅仅是一本教科书，更像是一位耐心的老师，它用最清晰的方式，引导我一步步掌握有机合成的精髓。自从拥有了这本书，我的实验设计变得更加合理，实验效率也得到了显著提升，我对有机合成的信心也越来越足。
评分这本书的出现，对于我这样在药物化学领域苦苦钻研的科研人员来说，无疑是一场及时雨。长久以来，在设计和合成具有生物活性的复杂分子时，如何巧妙地保护和选择性地脱除官能团，一直是我面临的巨大挑战。无数次的实验失败，都源于对保护基策略的误判或不足。然而，《有机合成中的保护基：氨基、炔氢、磷酸酯基团的保护（原著第五版）》这本书，以其近乎完美的系统性和深度，彻底改变了我的认知。它对氨基、炔氢、磷酸酯这三个在药物分子中极为常见的官能团的保护，进行了极其详尽的论述。我特别欣赏书中对于每一种保护基的“性格”分析——它们的稳定性、反应性、引入和脱除条件，以及它们在不同反应环境下的“表现”。这些细致的描述，让我能够根据我的目标分子和预期的反应序列，做出最明智的选择，避免了许多不必要的弯路。书中丰富的案例分析，更是让我大开眼界。那些在学术期刊上看到的复杂合成路线，通过这本书的讲解，变得生动起来，我仿佛能看到分子的每一步演变，每一个保护基的巧妙登场和退场。第五版在内容上的更新，加入了许多近年来发展迅速的新型保护基和策略，这对于始终处于快速发展中的药物化学领域来说，意义非凡。它让我能够站在最新研究的前沿，将最先进的保护基技术应用到我的工作中。这本书不仅是一本操作手册，更是一种思维的启迪，它教会我如何像一个“化学艺术家”一样，用最优雅、最高效的方式构建复杂的分子。
评分这本书简直是我的有机合成“救命稻草”！作为一个还在实验室摸爬滚打的研究生，常常被各种复杂的反应体系搞得焦头烂额，尤其是那些精巧的保护基策略，总觉得像是在迷宫里打转。之前尝试过不少网上的教程和零散的资料，但总感觉不成体系，缺胳膊少腿的。直到我遇到了这本《有机合成中的保护基：氨基、炔氢、磷酸酯基团的保护（原著第五版）》，才真正感觉拨开了云雾见月明。这本书的编排非常合理，从最基础的概念讲起，循序渐进地深入到各种保护基的具体应用，让我这个对保护基理论“零基础”的菜鸟也能慢慢理解。特别是对于氨基、炔氢、磷酸酯这三个关键官能团的保护，它都给出了极其详尽的介绍，包括不同保护基的优缺点、选择的依据、引入和脱除的条件，以及在不同反应环境下的稳定性。书中大量的实例分析更是让我受益匪浅，那些教科书上看似遥不可及的合成路线，通过这本书的讲解，变得清晰可见，仿佛我真的能跟着作者一步步完成合成。而且，第五版的内容更新也十分及时，加入了近年来一些新兴的保护基技术和应用，让这本书的“保质期”大大延长，也让我能够接触到最前沿的合成理念。这本书的语言虽然是学术性的，但并不枯燥，很多时候我都能感受到作者的严谨和用心，就像一位循循善诱的导师在耐心指导。每次遇到合成难题，翻开这本书，总能找到灵感，找到解决问题的方法。它不仅仅是一本工具书，更像是我的“精神导师”，给了我无限的信心去挑战更复杂的有机合成问题。我真的非常庆幸能够拥有这本书，它让我的实验之路变得更加顺畅，也让我的科研能力得到了显著的提升。
评分这本书就像是我有机合成工具箱里最锋利的“瑞士军刀”！长期以来，我在进行多步有机合成时，常常因为对氨基、炔氢、磷酸酯这类官能团的保护和脱保护操作感到头疼。要么保护基不够稳定，要么脱保护条件太苛刻，导致整个合成路线功亏一篑。自从我接触到《有机合成中的保护基：氨基、炔氢、磷酸酯基团的保护（原著第五版）》这本书，我的情况有了翻天覆地的变化。书中对这三个关键官能团的保护，进行了系统、详尽的梳理，从最基础的原理到各种具体的方法，都做了深入浅出的讲解。我特别欣赏书中对各种保护基的“优缺点”以及“适用场景”的清晰分析，这让我能够根据我的具体合成需求，快速找到最合适的保护基。而且，书中大量的案例研究，更是让我大开眼界。那些在文献中看到的“简洁高效”的合成路线，在这本书的讲解下，变得清晰易懂，我仿佛看到了每一个保护基在其中扮演的“隐身”和“显身”的角色。第五版的内容更新，也让我能够接触到最新的保护基技术和应用，这对于我保持研究的先进性非常有帮助。这本书的语言风格虽然严谨，但非常具有指导性，它不仅仅教会我“如何做”，更教会我“为什么这样做”，以及“如何做得更好”。它让我能够更加自信地面对复杂的有机合成挑战，大大提高了我的实验效率和成功率。
评分我一直认为，有机合成的核心就在于对反应的精妙控制，而保护基策略的熟练运用，则是实现这种控制的关键。这本书，恰恰填补了我在这方面的知识空白，让我受益匪浅。作为一名在精细化工领域工作的工程师，我经常需要合成一些结构复杂的中间体，而氨基、炔氢、磷酸酯这类官能团在很多时候都需要被“暂时隐藏”起来，以免干扰后续的反应。在接触《有机合成中的保护基：氨基、炔氢、磷酸酯基团的保护（原著第五版）》之前，我更多的是依靠经验和一些零散的资料进行尝试，成功率不高，效率也比较低下。《有机合成中的保护基：氨基、炔氢、磷酸酯基团的保护（原著第五版）》这本书，对这三个关键官能团的保护，进行了系统、深入的讲解。它不仅列举了各种经典的保护基，还介绍了许多现代的、更高效的保护方法。让我印象深刻的是，书中对于每种保护基的“适用性”分析，以及它们在不同pH、氧化还原条件下的稳定性，这些细节对于工业生产来说至关重要，可以直接指导我选择最经济、最可靠的保护策略。书中的大量案例，让我看到了这些保护基在实际生产中的应用，很多曾经困扰我的合成问题，在这本书的指引下都迎刃而解。第五版的内容更新，也让我能够接触到最新的技术进展，这对于我不断优化生产工艺，提高产品质量非常有帮助。这本书就像一位经验丰富的“化学管家”，为我打理好分子中的每一个“敏感”的官能团，让我能够专注于核心的反应步骤。
评分一本真正意义上的“有机合成圣经”，让我这个在实验室里摸爬滚打多年的“老兵”都受益匪浅。《有机合成中的保护基：氨基、炔氢、磷酸酯基团的保护（原著第五版）》这本书，将氨基、炔氢、磷酸酯这三个关键官能团的保护，进行了百科全书式的梳理。它不仅涵盖了所有经典的保护基，更重要的是，它深入分析了每一种保护基的化学性质、稳定性、引入和脱除条件，以及在不同反应环境下的行为。我尤其喜欢书中对保护基选择依据的详细阐述，这让我能够根据我的具体合成目标和反应条件，做出最优化、最经济的选择。书中大量的案例研究，更是让我大开眼界。那些在文献中看到的复杂合成路线，在这本书的讲解下，变得清晰可见，仿佛我能够亲身参与到分子的构建过程中。第五版的内容更新，让我能够接触到最新的保护基技术和应用，这对于保持我在有机合成领域的竞争力至关重要。这本书的语言虽然专业，但并不枯燥，很多地方都充满了智慧的闪光点，它不仅仅是一本工具书，更像是一位经验丰富的导师，引导我不断提升我的合成技能。自从拥有了这本书，我的实验设计变得更加高效和精准，我对于有机合成的理解也上升到了一个新的高度。
评分非常好！
评分很好的工具书，谢谢
评分经典有机合成书籍，不错。
评分速度够快，正是需要的时候
评分质量很好，喜欢，而且京东快递很给力，赞！
评分好书新的一版 篇幅大了很多。
评分质量很好，喜欢，而且京东快递很给力，赞！
评分这套是经典书目，终于凑齐了，京东搞活动，才下手。很值得。
评分送货神速，内容很不错～
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