有机化学（第2版） [Organic Chemistry（Second Edition）] pdf epub mobi txt 电子书 下载 2025

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李毅群，王涛，郭书好 著

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• 有机化学
• 有机化合物
• 化学
• 高等教育
• 教科书
• 第二版
• 有机反应
• 结构式
• 化学学习
• 有机合成

出版社： 清华大学出版社

ISBN：9787302322900

版次：2

商品编码：11910060

包装：平装

丛书名： 广东省精品资源共享课教材

外文名称：Organic Chemistry（Second Edition）

开本：16开

出版时间：2013-11-01

用纸：胶版纸

页数：528

字数：833000

正文语

内容简介

　　《有机化学（第2版）》共分20章，按官能团分类系统编写，脂肪族与芳香族混合编章。周环反应、有机化学的波谱分析独立编章，供不同专业选用。每章均有学习提要、本章小结、阅读材料、习题，书后有索引等，有利于学生自主学习。《有机化学（第2版）》是广东省精品资源共享课教材，充分利用有机化学网络课程及资源库的研究成果，把动画和录像等应用于课堂教学，将现代教育技术与传统教学相结合。《有机化学（第2版）》可用作普通高校应用化学、药学、理工类相关专业及医学等本科专业教学用书，也可供相关人员参考。

目录

1 有机化合物的结构和性质
（学习提要）
1．1 有机化合物和有机化学
1．2 有机化合物的特点
1．2．1 有机化合物结构上的特点——同分异构现象
1．2．2 有机化合物性质上的特点
1．3 有机化合物中的共价键
1．4 有机化合物中共价键的属性
1．5 共价键的断裂——均裂与异裂
1．6 有机化学中的酸碱概念
1．6．1 布朗斯特酸碱概念
1．6．2 路易斯酸碱概念
1．7 有机化合物的分类
1．7．1 按碳骨架分类
1．7．2 按官能团分类
1．8 有机化学的重要性及其学习方法
本章小结
（阅读材料）——化学家简介
习题

2 烷烃
（学习提要）
2．1 烷烃的通式、同系列和构造异构
2．2 烷烃的命名
2．2．1 习惯命名法
2．2．2 衍生物命名法
2．2．3 系统命名法
2．3 烷烃的结构
2．3．1 甲烷的结构和sp3杂化轨道
2．3．2 其他烷烃的结构
2．4 烷烃的构象
2．4．1 乙烷的构象
2．4．2 丁烷的构象
2．5 烷烃的物理性质
2．6 烷烃的化学性质
2．7 甲烷氯代反应历程
2．8 甲烷氯代反应过程中的能量变化——反应热、活化能和过渡态
2．9 一般烷烃的卤代反应历程
2．1 0烷烃的来源
本章小结
（阅读材料一）——化学家简介
（阅读材料二）——中国石油与李四光
习题

3 烯烃
（学习提要）
3．1 烯烃的结构
3．2 烯烃的异构和命名
3．2．1 烯烃的构造异构
3．2．2 顺反异构现象
3．2．3 烯烃的命名
3．2．4 E-Z标记法——次序规则
3．3 烯烃的来源和制备
3．3．1 烯烃的工业来源和制备
3．3．2 烯烃的实验室制备
3．4 烯烃的物理性质
3．5 烯烃的化学性质
3．5．1 催化加氢
3．5．2 亲电加成反应
3．5．3 自由基加成——过氧化物效应
3．5．4 硼氢化反应
3．5．5 氧化反应
3．5．6 臭氧化反应
3．5．7 聚合反应
3．5．8 α-氢原子的反应
3．6 重要的烯烃——乙烯、丙烯和丁烯
本章小结
（阅读材料）——化学家简介
习题

4 炔烃和二烯烃
（学习提要）
4．1 炔烃的异构和命名
4．2 炔烃的结构
4．3 炔烃的物理性质
4．4 炔烃的化学性质
4．4．1 末端炔烃的酸性
4．4．2 加成反应
4．4．3 氧化反应
4．4．4 聚合反应
4．5 重要的炔烃——乙炔
4．6 二烯烃
4．6．1 二烯烃的分类与命名
4．6．2 共轭二烯烃的结构和特性
4．6．3 共轭效应
4．6．4 共轭二烯烃的性质
本章小结
（阅读材料一）——化学家简介
（阅读材料二）——臭氧空洞现状及“补天”措施
习题

5 脂环烃
（学习提要）
5．1 脂环烃的异构和命名
5．1．1 脂环烃的异构现象
5．1．2 脂环烃的命名
5．2 脂环烃的性质
5．2．1 环烷烃的反应
5．2．2 环烯烃和环二烯烃的反应
5．3 环烷烃的环张力和稳定性
5．4 环烷烃的结构
5．4．1 环丙烷的结构
5．4．2 环丁烷的结构
5．4．3 环戊烷的结构
5．4．4 环己烷的结构
5．4．5 十氢萘的结构
本章小结
（阅读材料）——化学家简介
习题

6 芳香族烃类化合物
（学习提要）
6，1单环芳烃
6．1．1 苯的结构
6．1．2 苯分子结构的近代概念
6．2 单环芳烃的异构现象和命名
6．3 单环芳烃的物理性质
6．4 单环芳烃的化学性质
6．4．1 亲电取代反应
6．4．2 加成反应
6．4．3 氧化反应
6．4．4 芳烃的侧链反应
6．5 苯环上亲电取代反应的定位规则
6．5．1 定位效应和定位基
6．5．2 定位规律的解释
6．5．3 苯的二元取代产物的定位规律
6．5．4 定位规律的应用
6．6 多环芳烃简介
6．6．1 联苯及其衍生物
6．6．2 稠环芳烃
6．7 非苯芳烃
6．7．1 休克尔规则
6．7．2 非苯芳烃
6．7．3 致癌芳烃
6．8 单环芳烃的来源及制法
6．8．1 煤的干馏
6．8．2 石油的芳构化
本章小结
（阅读材料）——化学家简介
习题

7 立体化学
（学习提要）
7．1 手性和对映体
7．1．1 手性
7．1．2 手性分子与对映体
7．1．3 对称性和分子手件
7．2 旋光性和比旋光度
7．2．1 旋光性
7．2．2 比旋光度
7．3 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构
7．4 构型的表示法、确定和标记
7．4．1 构型的表示法
7．4．2 构型的确定
7．4．3 D-L标记法
7．4．4 R-S标记法
7．5 含有多个手性碳原子化合物的立体异构
7．5．1 含有两个不同手性碳原子的化合物的对映异构
7．5．2 含有两个相同手性碳原子的化合物的对映异构
7．6 拆分与合成
7．6．1 外消旋体的拆分
7．6．2 手性合成（不对称合成）
7．7 环状化合物的立体异构
7．8 不含手性碳原子化合物的对映异构
7．9 含有其他手性原子化合物的对映异构
本章小结
（阅读材料）——化学家简介
习题
……

8 卤代烃
9 醇、酚、醚
10 醛、酮、醌
11 羧酸及其衍生物
12 取代羧酸
13 硝基化合物和胺
14 重氮化合物和偶氮化合物
15 杂环化合物
16 碳水化合物
17 氨基酸、蛋白质、核酸
18 萜类和甾族化合物
19 周环反应
20 有机化学的波谱分析

精彩书摘

　　《有机化学（第2版）》：
　　重返瑞典后，他对炸药研究发生了兴趣，他和父亲一起冒着生命危险，经过反复研究和实验，发明了液体硝化甘油（炸油）。为了进一步研究，他带着样品到欧洲各地寻找合作伙伴，可是大家都认为太危险，没有人愿意出资合作。后来他到了法国，法国皇帝拿破仑三世同意出资办了一个实验所，让他们父子做实验。
　　硝化甘油是由意大利索伯莱格于1847年发明的，极不安全，非常容易发生爆炸，因此诺贝尔父子决心进行实验加以改进，不料，在一次实验中发生了大爆炸，工厂全部被炸毁，诺贝尔的弟弟和4个工人殉难，他的父亲也受了重伤，不久因·比郁过度而去世。在沉重打击下，诺贝尔并没有灰心丧气，反而更加百折不挠。为了避免殃及邻居，便在朋友的资助下，在马拉仑湖的一艘大船上继续进行研究试验，寻求制服“炸油”的易爆性。经过反复钻研，在一个偶然的机会，发现当硝化甘油与硅藻土吸收剂混合时，即使是受热或撞击也不易爆炸，可以安全使用，这就是黄色安全炸药（硅藻甘油炸药），那时诺贝尔年仅34岁。1867年他的发明在英国获得了专利，随后，1868年又在美国获得了专利。但诺贝尔并没有停步，进而实验研制威力更大的同一类型的炸药爆炸胶，于1876年取得专利。大约10年后，诺贝尔又发明了无烟炸药。
　　诺贝尔在研制炸药的同时又研究了雷管，并于1862年发明了雷酸汞雷管，取得了雷管的专利权。雷酸汞是非常容易引爆的物质，这一发明和炸药的发明具有同等意义，成功地解决了炸药的引爆问题。
　　诺贝尔不仅是一名发明家，而且还是一位善于积累财富的产业家，他所经营的炸药工业，遍布欧美各国，并用发明专利款投资到油田的开发上，使他很快成了百万富翁。他虽然十分富有，但自己生活非常俭朴，终生未娶。他是一位富有科学献身精神的人，大部分时间是在实验室中度过的。一生发明极多，他的发明不仅限于炸药，共获得专利355项。取得这些成绩，除了勤奋外，不畏艰险，勇于探索，也是他成功的关键。
　　1896年12月10日这位伟大的发明家因心脏病发作在意大利的桑里莫逝世。他的骨灰安葬在斯德哥尔摩市郊。根据诺贝尔在逝世前一年（1895年11月27日）签署的遗嘱，将他的遗产3300多万瑞士克朗（约920万美元）全部作为科学奖励基金，用基金每年的利息以奖金的形式分别授予那些在物理、化学、生理或医学、文学及和平事业等5个领域对科学和人类做出重大贡献的人们。1968年以后，又增设了经济科学奖。该奖被称为诺贝尔奖，由瑞典皇家科学院专为此设立的诺贝尔奖金委员会管理奖金，聘请国际上有重大成就的科学家担任委员，在全世界范围内评选受奖者，每科奖的受奖人1～3人不等。自1901年起，每年12月10日颁发奖金。
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《现代有机合成策略解析》 内容简介： 本书并非一本传统的有机化学教科书，它将带您深入探索现代有机合成领域的精妙之处。我们聚焦于构建复杂有机分子的前沿策略和方法，旨在为从事有机合成研究、药物开发、材料科学以及相关领域的科研人员和高年级本科生、研究生提供一套系统而深入的理论指导和实践启示。本书力求在清晰阐述基础概念的同时，着重介绍近年来发展迅速且具有深远影响的合成技术，帮助读者理解这些策略的背后逻辑、适用范围以及在实际应用中遇到的挑战与解决方案。 第一部分：催化时代的合成艺术——金属催化串联反应的智慧 在现代有机合成中，金属催化反应扮演着至关重要的角色。本书将重点剖析各类金属催化反应，尤其是那些能够一步完成多重化学转化的串联反应。我们不会仅仅罗列反应，而是深入分析其反应机理，探究催化剂的选择、配体的设计如何影响反应的效率、选择性（区域选择性、立体选择性）以及底物的普适性。 交叉偶联反应的演进与新突破： 从经典的Suzuki、Heck、Sonogashira偶联，到近年来的C-H键活化交叉偶联，本书将梳理这些里程碑式的进展。我们将详细介绍不同金属（如钯、镍、铜、铁、钴等）催化体系的特点，以及它们在构建C-C、C-N、C-O、C-S等键方面的独特优势。特别地，我们将聚焦于“原子经济性”和“步骤经济性”日益受到重视的背景下，如何设计更高效、更环保的交叉偶联策略。例如，我们将探讨不对称交叉偶联如何实现手性中心的构建，以及多组分偶联反应如何在一锅内高效组装复杂分子骨架。 C-H键活化策略的革命： C-H键活化是本世纪有机合成领域最激动人心的发展之一。本书将深入阐述导向基团辅助的C-H键活化，以及近年来发展的无导向基团C-H活化技术。我们将分析不同金属催化剂（如Pd, Rh, Ru, Ir, Cu）在活化不同类型C-H键（sp3, sp2, sp）方面的能力，并介绍如何利用这些策略实现直接的官能团化，从而大大简化合成路线，减少预官能化步骤。书中将包含大量案例，展示C-H键活化在合成天然产物、药物分子和功能材料中的应用，强调其在缩短合成路线、提高合成效率方面的巨大潜力。 串联催化与多组分反应的协同效应： 串联反应（Tandem/Cascade Reactions）是指在一个反应容器中，通过一系列连续的化学转化，将起始原料转化为目标产物，而无需分离中间体。本书将系统介绍各类串联催化策略，包括金属催化内部串联、金属催化-有机催化协同串联等。我们将深入分析不同催化剂如何在同一体系中协同作用，实现复杂的分子重排、环化和官能团化。多组分反应（Multicomponent Reactions, MCRs）则允许三个或更多反应物在一个反应中反应生成一个复杂产物。本书将重点介绍Ugi、Passerini等经典MCRs的变体，以及现代发展的基于金属催化的MCRs，强调其在快速构建分子多样性和化合物库方面的强大能力。 第二部分：立体化学的精准控制——不对称合成的艺术与科学 手性分子的立体化学性质对其生物活性和物理性质至关重要。本书将深入探讨现代不对称合成的各种策略，旨在帮助读者掌握构建高光学纯度手性化合物的技术。 手性催化剂的设计与应用： 本部分将重点介绍各类手性催化剂，包括手性金属络合物、手性有机小分子催化剂、以及酶催化剂。我们将深入分析手性催化剂的设计原理，例如如何通过设计手性配体来控制金属中心的立体化学环境，从而诱导立体选择性。书中将详细介绍各类不对称反应，如不对称氢化、不对称环氧化、不对称Diels-Alder反应、不对称Aldol反应、不对称Michael加成等，并通过大量实例展示其在构建手性中心、手性季碳中心以及在天然产物和药物合成中的应用。 手性助剂与手性池策略： 除了手性催化，手性助剂（Chiral Auxiliaries）和手性池（Chiral Pool）策略也是构建手性分子的重要手段。本书将详细介绍如何利用化学计量的手性助剂来控制反应的立体化学，并阐述如何有效地去除手性助剂。同时，我们将介绍如何从天然存在的具有高光学纯度的手性物质（如氨基酸、糖类、萜类等）出发，通过简单的化学转化来构建复杂的手性分子。 动态动力学拆分与动态动力学不对称转化： 为了克服传统动力学拆分产率不超过50%的限制，本书将重点介绍动态动力学拆分（Dynamic Kinetic Resolution, DKR）和动态动力学不对称转化（Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation, DKAT）技术。我们将分析其基本原理，即在拆分过程中，对映异构体或非对映异构体可以原位差向异构化，从而实现理论上100%的产率。这些技术在合成高价值手性化合物方面具有极大的应用价值。 第三部分：绿色与可持续的合成路径——环境友好的化学转化 随着对环境问题的日益关注，绿色化学已成为有机合成领域的核心理念。本书将整合绿色化学的原则，探讨如何设计更环境友好、更可持续的合成方法。 新型溶剂与无溶剂合成： 传统有机溶剂的使用会带来环境污染和安全隐患。本书将介绍超临界流体（如超临界CO2）、离子液体、深共晶溶剂（DESs）等新型绿色溶剂的应用。我们将探讨这些溶剂在促进反应、提高选择性以及便于分离产物方面的优势。同时，无溶剂合成作为一种极致的绿色化策略，也将被详细讨论。 原子经济性与步骤经济性： 原子经济性是指反应物中被转化成目标产物的原子所占的比例，而步骤经济性则是指合成目标产物所需的步骤数量。本书将深入分析如何通过设计反应，最大化原子利用率，减少副产物生成，并尽量减少合成步骤。我们将强调理解反应机理的重要性，以便找到最直接、最有效的合成途径。 光催化与电化学合成： 光催化和电化学合成是近年来迅速发展起来的绿色合成技术。本书将介绍有机光催化剂和无机光催化剂在有机转化中的应用，例如光催化氧化、还原、偶联等。电化学合成则利用电能作为驱动力，实现温和的氧化还原转化，避免使用化学计量氧化剂或还原剂。我们将详细阐述这些技术的原理，并展示其在构建复杂分子骨架和实现官能团转化方面的潜力，强调其在减少废弃物和提高能源利用效率方面的优势。 第四部分：策略性合成设计——从目标分子逆向推演 本书的最后一部分将聚焦于合成策略的设计，强调如何从目标分子出发，通过逆合成分析（Retrosynthetic Analysis）来规划高效、可行的合成路线。 逆合成分析的基本原则与高级技巧： 我们将从基本概念入手，介绍如何识别官能团转化（Functional Group Interconversion, FGI）、识别碳-碳键断裂（Disconnection）、识别保护基的使用等。在此基础上，本书将深入探讨高级逆合成技巧，例如利用不对称合成策略来设计手性中心，利用串联反应来简化合成路线，以及如何结合现代催化策略（如C-H活化）来设计全新的合成路线。 案例研究与合成路线评估： 为了巩固理论知识，本书将提供大量精心挑选的案例研究，涵盖天然产物、药物分子和功能材料的合成。我们将引导读者一步步分析这些合成路线的设计思路，评估其效率、选择性、绿色程度以及潜在的改进空间。我们将鼓励读者批判性地思考，并尝试提出自己的合成方案。 现代合成工具与数据库的应用： 在现代有机合成研究中，各种数据库和计算工具能够极大地辅助合成路线的设计。本书将简要介绍如何利用Reaxys、SciFinder等化学信息数据库来检索相关反应和文献，以及如何利用计算化学工具来预测反应的可能性和选择性。 结语： 《现代有机合成策略解析》旨在成为您探索有机合成前沿的得力助手。本书不仅仅是知识的罗列，更是思想的启发。我们希望通过对现代合成策略的深入剖析，激发您在设计和执行有机合成实验中的创造力和解决问题的能力，为推动有机化学的发展贡献力量。本书中的每一个章节都力求严谨、深入且具有启发性，并始终关注实际应用中的挑战和机遇。

评分☆☆☆☆☆

我之所以会选择这本《有机化学（第2版）》，主要是被它在理论深度和应用广度之间的平衡所吸引。我一直觉得，学一门学科，尤其是像有机化学这样与我们生活息息相关的学科，光知道理论是不够的，更重要的是要理解这些理论是如何指导实际应用的。这本书的宣传资料里提到，它不仅会深入剖析各种官能团的反应特性，还会结合现代有机合成、药物化学、材料科学等领域的最新进展，这让我觉得非常实用。我尤其想了解一些关于绿色化学和可持续发展方面的内容，看看有机化学如何在解决环境问题上发挥作用。比如，书中会不会介绍一些更环保的合成路线，或者关于生物可降解材料的最新研究？我希望它能给我打开一个全新的视角，让我看到有机化学不仅仅是实验室里的游戏，而是能够改变世界的强大力量。另外，我还在考虑它在一些比较前沿的有机反应，比如不对称催化、C-H键活化等方面的讲解是否到位。这些都是目前有机化学研究的热点，如果这本书能有比较深入的介绍，那对我来说价值就更大了。我还需要了解它在命名法、光谱解析（NMR, IR, Mass）等基本技能的培养上是否足够扎实。这些都是有机化学学习的基础，如果基础不牢，后面学习会很吃力。我希望这本书能够提供大量的练习和案例分析，帮助我熟练掌握这些工具。

评分☆☆☆☆☆

这本书我大概翻了一下，确实是厚实的一本。封面设计挺简洁的，但不知道内容怎么样。我当时买它主要是因为我一位朋友强烈推荐，说这本书在基础概念的讲解上特别清晰，而且例子也很多。我平时对化学这方面一直不太感冒，总觉得那些复杂的分子式和反应机理看得我头昏脑胀。所以，如果这本书真的能把有机化学讲得通俗易懂，那对我来说绝对是个福音。我特别期待它能在原子轨道杂化、共振结构、立体化学这些我一直搞不清的地方给我点拨一下。还有，我希望它能在一些重要的有机反应，比如格氏反应、SN1/SN2反应、E1/E2反应等等，给出足够详细的机理图示，并且能解释清楚为什么反应会按照这个方向进行。我记得以前学的时候，很多地方都是死记硬背，总觉得缺乏理解的深度。如果这本书能填补这个空缺，那我真的会非常感激。而且，我听说这本书的习题题量也很大，这对我来说是好事，我一直觉得做题是检验学习效果最好的方法。我希望题目能覆盖到各个知识点，而且难度梯度也要合理，从易到难，循序渐进，这样我才能逐步建立起信心。对了，我还在网上看到有人说这本书的排版很好，不容易疲劳，这个细节虽然小，但对于一本厚书来说也很重要。我希望拿到手后，纸质印刷效果都能达到预期，阅读起来也舒服。

评分☆☆☆☆☆

我购买这本《有机化学（第2版）》的动机，更多源于它在教学方法上的创新性。我在其他一些教材中，经常会遇到一些过于理论化、缺乏趣味性的内容，导致学习过程枯燥乏味。我希望这本书能够通过更生动、更形象的方式来讲解复杂的概念。比如，我听说这本书会使用大量的图示和动画来解释反应机理，甚至会引入一些3D分子模型，这听起来非常吸引人。我一直觉得，视觉化的学习方式更能帮助我理解抽象的化学过程。而且，我希望书中能够包含一些“思考题”或者“挑战题”，引导我主动去思考，而不是被动地接受知识。我希望它能培养我的逻辑思维能力和解决问题的能力，而不是仅仅让我记住一些公式和反应。我还在关注它在案例分析方面的设计，比如，它是否会选取一些经典的有机合成案例，从原料选择到最终产物，一步步地讲解整个合成过程，并分析其中的关键步骤和难点？这种方式能让我更直观地感受到有机化学的魅力，也能学到一些实用的合成策略。我还需要了解它在知识点的梳理和回顾上做得如何，有没有一些总结性的图表或者章节，能够帮助我快速回顾和巩固学过的知识。

评分☆☆☆☆☆

我之所以会选择这本《有机化学（第2版）》，很大程度上是因为我听过关于它在习题设计和学习辅助方面的良好口碑。我一直认为，学习有机化学，做大量的练习题是必不可少的环节。我希望这本书的习题不仅数量多，而且能够覆盖到各种题型，从概念性的选择题到需要推导反应机理的应用题，都能有所包含。我特别期待它能在解答部分给出详细的解题思路和步骤，这对于我独立解决问题至关重要。我希望通过练习，能够真正理解每一个知识点，而不仅仅是停留在表面。而且，我听说这本书还有配套的在线资源，比如一些互动式的学习模块、视频讲解或者模拟实验，这对我来说是极大的吸引力。我希望这些辅助资源能够有效地帮助我理解那些难以掌握的概念，并且能够进行一些虚拟的实验操作，增强我的动手能力。我还需要了解它在知识点的组织结构上是否清晰，有没有一些逻辑性的图谱或者流程图，能够帮助我构建起整个有机化学的知识体系。我希望这本书能够成为我学习路上的得力助手，引导我扎实地掌握有机化学这门重要的学科。

评分☆☆☆☆☆

我对这本《有机化学（第2版）》的期待，主要在于其在内容的时效性和前沿性上。我了解到，有机化学是一个发展非常迅速的学科，新的反应、新的合成方法层出不穷。我希望这本书能够及时反映这些最新的研究成果，而不仅仅是停留在经典的理论框架内。我尤其关注它在生物有机化学、超分子化学、纳米化学等交叉领域的介绍。这些都是当前有机化学研究的热点和未来发展方向，如果这本书能有所涉猎，那对我来说就是一本与时俱进的教材。我还需要了解它在一些特定领域的应用，比如，它在药物研发、农药开发、高分子材料设计等方面的案例分析是否充分？这能让我更好地理解有机化学的实际价值，也能激发我对相关领域的学习兴趣。我希望这本书能够提供一些最新的研究文献的引用，方便我对感兴趣的主题进行更深入的探索。此外，我还在考虑它在理论深度上的表现，比如，它对量子化学在有机化学中的应用是否有比较详细的介绍？我对通过量子化学的理论来解释有机分子的结构、性质和反应机理很感兴趣。