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苟绍华 著

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出版社： 化学工业

ISBN：9787122314974

商品编码：29424934076

出版时间：2018-05-01

基本信息

商品名称： 有机合成化学实验	出版社： 化学工业出版社	出版时间：2018-05-01
作者：苟绍华	译者：	开本： 16开
定价： 38.00	页数：	印次： 1
ISBN号：9787122314970	商品类型：图书	版次： 1

内容提要

本书是根据学校学科建设发展的需要而编写的一本有机化学类实验教材，为化学、化工及相关专业的《有机化学》及《有机合成》课程配套实验教材，其目的是进一步培养学生良好的实验室工作习惯和独立动手操作的能力，提高学生主动进行实验的积极性。本书内容主要含有机合成化学实验的基本知识、有机合成化学实验的基本操作、有机化合物制备与反应。书后附有各类实验参考数据，以便查阅。 本实验教材可作为本科院校的化学类本科生教材，也可供专科院校或其他相关专业选作教材和参考，同时还可以作为化学化工专业工作人员及研究人员的参考书。

作者简介

苟绍华，西南石油大学，化工学院教授委员会副主任 教授，2001.9-2007.6 四川大学 有机化学专业 硕士 博士2007.7-之间 西南石油大学化学化工学院 讲师 副教授 教授 博士生导师2008.5-2009.5 南洋理工大学 有机化学专业 博士后主要从事有机合成，聚合物驱油剂有机功能单体合成及应用，现已经分别在Angew. Chem. Int. Ed，Adv. Synth. Catal，Organic Lett, J. Org. Chem，ChemComm，Ind. Eng. Chem. Res，Tetrahedron，Tetrahedron Lett，Synlett，Carbohydrate Polymers，New. J .Chem，RSC Advance，有机化学，化学研究与应用，精细化工等杂志发表研究论文100余篇，SCI收录40余篇、EI收录20余篇，多篇论文得到Synfacts杂志的专家正面评论，单篇他引大于114次，总引用超过1000余次。担任Chemcomm，Fuel，RSC Advance，J. Ind. Eng. Chem，Poly.Adv. Tech, J.Chem, 有机化学，化学学报，应用化学，化学通报等杂志评审专家，教育部研究生学位论文评审专家。申请发明专利50余项，已授权24项，获2012年度四川省科技进步二等奖一项。

目录

第1章有机合成化学实验的基本知识 1.1有机合成化学实验目的1 1.2实验学习方法1 1.3有机化学实验室守则2 1.4实验室安全3 1.4.1实验室安全守则3 1.4.2气体钢瓶及使用注意事项3 1.5事故的预防与急救处理5 1.5.1火灾、爆炸、中毒、触电事故的预防5 1.5.2实验室的偶发事故与急救处理6 1.5.3有机化学品的毒性及化学废弃物排放7 1.6试剂及药品使用规则8 1.7实验预习、实验记录和实验报告9 1.7.1实验预习9 1.7.2实验记录9 1.7.3实验报告10 1.7.4总结讨论10 1.7.5实验装置图11 1.8有机化学实验常用仪器及其正确使用12 1.8.1常用仪器12 1.8.2有机化学实验常用装置15 1.9有机合成中常用仪器的使用17 1.9.1旋转蒸发仪17 1.9.2催化氢化装置17 1.9.3压缩气体钢瓶18 1.9.4气压计19 1.9.5真空泵19 1.10有机化学实验基本操作技术20 1.10.1玻璃仪器的洗涤和保养20 1.10.2玻璃仪器的干燥20 1.10.3加热与冷却21 1.10.4干燥与干燥剂22 1.11常用有机溶剂的纯化方法24 1.11.1甲醇24 1.11.2乙醇24 1.11.3乙醚25 1.11.4丙酮26 1.11.5石油醚26 1.11.6苯26 1.11.7氯仿26 1.11.8N,N-二甲基甲酰胺27 1.11.9二甲亚砜27 1.11.10二硫化碳27 1.11.11四氢呋喃28 1.11.121,2-二氯乙烷28 1.11.13二氯甲烷28 1.11.14二氧六环28 1.11.15四氯化碳29 1.11.16甲苯29 1.11.17正己烷29 1.11.18乙酸29 1.12无水无氧实验操作技术30 1.12.1双排管操作的实验原理30 1.12.2双排管实验操作步骤30 1.12.3玻璃仪器的洗涤干燥及橡胶材质的处理31 1.12.4脱水脱氧方法32 1.12.5注射器针管技术32 1.13有机化学文献简介33 1.13.1三次文献34 1.13.2二次文献37 1.13.3一次文献38 1.13.4常用文献网站40 第2章有机合成化学实验的基本操作 2.1有机化合物物理常数测定41 2.1.1有机化合物熔点测定41 2.1.2液态有机物沸点的测定42 2.1.3折射率的测定42 2.1.4旋光度的测定44 实验2-1苯甲酸熔点的测定44 实验2-2旋光度法测葡萄糖浓度实验45 2.2固体有机化合物的分离与纯化47 2.2.1重结晶47 2.2.2升华50 实验2-3粗萘的提纯50 实验2-4乙酰苯胺的重结晶51 2.3液体有机化合物的分离和纯化52 2.3.1普通蒸馏53 2.3.2水蒸气蒸馏55 2.3.3减压蒸馏57 2.3.4分馏59 实验2-5普通蒸馏60 实验2-6八角茴香的水蒸气蒸馏61 实验2-7苯乙酮的减压蒸馏62 实验2-8丙酮和1,2-二氯乙烷混合物的分馏63 实验2-9三组分混合物的分离64 2.4色谱分离技术64 2.4.1柱色谱65 2.4.2纸色谱66 2.4.3薄层色谱68 实验2-10荧光黄和碱性湖蓝的分离70 2.5萃取73 2.5.1萃取的原理73 2.5.2液体中物质的萃取74 2.5.3固体物质的萃取76 2.6鉴别结构的波谱方法77 2.6.1紫外-可见光光谱法77 2.6.2红外光谱法78 2.6.3核磁共振波谱法78 2.6.4质谱法78 实验2-11紫外-可见光光谱法79 实验2-12紫外-可见光光谱法表征共轭有机化合物80 实验2-13红外光谱法81 实验2-14核磁共振波谱法82 实验2-15质谱法83 实验2-16苯胺的波谱综合分析84 实验2-17乙酰乙酸乙酯的合成及其波谱分析85 实验2-18波谱法测定乙酰乙酸乙酯互变异构体87 实验2-19酸含量的测定89 实验2-20高效液相色谱-紫外法测定水中的苯酚含量91 实验2-21水中挥发酚类的测定92 第3章有机化合物的制备与反应 3.1烯烃95 实验3-1环己烯的制备95 3.2卤代烃97 实验3-2溴乙烷的制备98 实验3-3正溴丁烷的制备99 实验3-41,2-二溴乙烷的合成100 实验3-5叔丁基氯的制备101 实验3-6溴苯的制备103 实验3-7卤代烃SN1/SN2反应活性的比较104 实验3-8对氯甲苯的制备105 3.3醇和酚106 实验3-92-甲基-2-己醇的制备107 实验3-10苯乙醇的合成109 实验3-11邻叔丁基对苯二酚的制备110 实验3-12间硝基苯酚的制备112 3.4醚113 实验3-13乙醚的制备114 实验3-14正丁醚的制备115 3.5醛酮及其衍生物117 实验3-15肉桂醛的合成117 实验3-16环己酮的合成118 实验3-17苯乙酮的合成120 实验3-18苯亚甲基苯乙酮的合成121 实验3-19安息香的合成123 实验3-20二苯酮的制备124 实验3-21二苯乙二酮的合成124 实验3-224-苯基-2-丁酮的制备126 实验3-23一种昆虫信息素2-庚酮的制备126 3.6羧酸及其衍生物128 实验3-24乙酸乙酯的制备129 实验3-25己二酸的合成130 实验3-26苯甲酸乙酯的制备132 实验3-27乙酰水杨酸133 实验3-28邻苯二甲酸二丁酯135 实验3-29乙酰乙酸乙酯的制备136 实验3-30乙酸正丁酯138 实验3-31对硝基苯甲酸的制备139 实验3-32烟酸的制备140 实验3-33肉桂酸的制备142 实验3-34香豆素-3-羧酸143 实验3-35对氨基苯磺酰胺（磺胺）的制备144 实验3-36苯甲醇和苯甲酸145 实验3-37呋喃甲醇与呋喃甲酸147 3.7硝基化合物148 实验3-38硝基苯的制备149 实验3-39邻硝基苯酚和对硝基苯酚的制备151 实验3-402-硝基-1,3-苯二酚的制备153 实验3-41间硝基苯胺的制备154 实验3-42偶氮苯的制备155 3.8胺156 实验3-43苯胺的制备156 实验3-44乙酰苯胺的制备158 实验3-45对硝基乙酰苯胺159 实验3-46喹啉的制备161 实验3-478-羟基喹啉的制备162 3.9染料与偶氮化合物163 实验3-48甲基红的制备164 实验3-49甲基橙的制备165 3.10金属有机化合物167 实验3-50乙酰二茂铁的制备168 3.11天然产物的提取169 实验3-51从茶叶中提取咖啡因170 实验3-52槐花米中芦丁的提取、分离与鉴定172 3.12多步骤有机合成173 实验3-53对氨基苯甲酸174 实验3-54对氨基苯甲酸乙酯175 3.13油田化学品合成176 实验3-55油溶性降黏剂单体——丙烯酸十八酯的合成177 实验3-56油田化学品中间体——羟甲基磺酸钠的合成178 实验3-57水泥浆缓蚀剂、阻垢剂、钻井液降黏剂——羟基亚乙基二磷酸（HEDP）179 实验3-58黏土防膨剂——四乙基溴化铵的合成180 实验3-59烯丙基缩水甘油醚的合成181 附录 附录1常见有机化合物的定性鉴别183 附录2常见有机化合物极性185 附录3常用溶剂的沸点、溶解性和毒性186 附录4常见有机物正别名对照189 附录5有机化合物常用较强的干燥剂189 附录6液体有机化合物常用干燥剂189 附录7常用干燥剂适用条件190 附录8常用压力单位换算表191 附录9常用酸碱溶液相对密度及组成191 附录10常用有机化合物缩写194 参考文献

《基础有机合成方法学》 前言 有机合成化学是现代化学学科的基石之一，它不仅揭示了自然界中分子构筑的奥秘，更驱动着新材料、新药物、新农药等无数创新科技的诞生。从实验室的微量探索到工业化的大规模生产，有机合成始终扮演着至关重要的角色。掌握扎实的有机合成实验技能，理解经典的反应机理，并能灵活运用各种合成策略，是每一位有志于投身化学研究与开发的学子的必修课。《基础有机合成方法学》正是这样一本旨在为广大化学专业学生，尤其是初学者，提供系统、全面、深入的有机合成实验基础知识和操作指南的著作。 本书不同于一般的实验手册，它不仅仅罗列各种反应的步骤和产率，更注重于引导读者理解“为什么”这样做。我们将深入剖析每一个经典有机反应背后的机理，让读者能够从本质上理解反应的发生条件、选择性以及潜在的副反应。通过理解机理，读者将能够更有效地设计合成路线，优化反应条件，并解决实验中遇到的各种问题。 在当今化学研究日益精细化、复杂化的趋势下，掌握可靠、高效、绿色的合成方法显得尤为重要。本书将涵盖一系列基础且极具代表性的有机合成反应，包括但不限于：碳-碳键的形成反应、官能团的转化、立体化学的控制、以及一些现代有机合成中的重要策略。我们力求以清晰易懂的语言，配以精美的插图和示意图，将抽象的化学概念具象化，帮助读者轻松掌握。 本书的编写团队由一批在有机合成领域拥有丰富教学与科研经验的专家学者组成。在编写过程中，我们充分考虑了当前有机合成教学的最新进展和学生在学习过程中可能遇到的难点。我们强调理论与实践相结合，在介绍理论知识的同时，也提供了大量精心设计的实验案例，并对实验过程中可能出现的安全隐患和注意事项进行了详尽的说明，以确保实验的顺利进行和人身安全。 我们相信，《基础有机合成方法学》将成为您在有机合成学习道路上不可多得的良师益友。通过系统学习本书内容，您不仅能够掌握一系列基本的有机合成实验技能，更能培养出独立思考、分析问题和解决问题的能力，为将来在科研或工业领域大展拳脚打下坚实的基础。 第一章 绪论 1.1 有机合成化学的地位与意义 有机合成化学，作为化学学科中一门核心分支，其重要性不言而喻。它不仅是理解和创造自然界中存在的无数有机分子的关键，更是推动人类社会进步的重要驱动力。 从我们日常生活中触手可及的塑料、纤维、染料，到拯救生命的药物、保障粮食安全的农药，再到高性能的电子材料和新能源材料，无一不凝聚着有机合成的智慧与结晶。 生命科学的基石： 许多生命活动都与复杂的有机分子息息相关，例如DNA、RNA、蛋白质、酶、激素等。 有机合成能够帮助科学家模拟、研究这些生物分子的结构和功能，甚至合成具有特定生物活性的模拟物，为理解生命本质、攻克疾病提供了可能。 医药研发的引擎： 新药的研发过程，在很大程度上就是一场精巧的有机合成“炼金术”。 从最初的靶点发现，到先导化合物的合成与优化，再到最终药物分子的工业化生产，每一步都离不开有机合成技术的支持。 许多曾经棘手的疾病，正因为有机合成的突破而得到有效的治疗。 材料科学的创新源泉： 无论是具有超强韧性的聚合物，还是能够导电、发光的有机半导体材料，亦或是环保节能的新型材料，它们的诞生都源于对有机分子结构和性能的深刻理解与精准调控。 有机合成使得我们能够“按需设计”分子的性能，创造出前所未有的功能材料。 农业发展的保障： 高效、低毒的农药和化肥，能够显著提高农作物产量，保障人类的食物供应。 有机合成在设计和生产这些化学品方面发挥着不可替代的作用，同时也在不断探索更环保、更可持续的农业化学品。 精细化工的灵魂： 香料、化妆品、液晶材料、信息记录材料等高附加值的精细化学品，其核心制造工艺都依赖于复杂的有机合成。 有机合成技术的进步直接影响着这些行业的创新能力和市场竞争力。 1.2 有机合成的基本概念与策略 有机合成的核心在于通过一系列化学反应，将简单的起始原料转化为目标分子。 这个过程并非简单的堆砌，而是需要遵循一定的原则和策略。 合成路线设计： 这是有机合成的灵魂。 一条优秀的合成路线应该具备高效、经济、安全、环保等特点。 设计合成路线通常需要逆向思维，即从目标分子出发，通过“断键”分析，一步步回溯到易得的起始原料。 反应类型： 有机合成涉及的反应类型繁多，包括： 碳-碳键形成反应： 这是构建有机分子骨架的关键，如格氏反应、Wittig反应、Diels-Alder反应、烯烃复分解反应等。 官能团转化： 将一种官能团转化为另一种官能团，如氧化、还原、取代、加成、消除等。 立体化学控制： 在合成过程中精确控制手性中心的构型，获得单一的对映异构体或非对映异构体，这在药物分子合成中尤为重要。 保护基策略： 在多步合成中，为了避免某个官能团在特定反应条件下发生不希望的反应，可以将其暂时“保护”起来，待后续反应完成后再将其“脱保护”。 收敛合成与线性合成： 线性合成是将起始原料逐级延伸，而收敛合成则是将几个较小的分子片段分别合成，然后最后将它们连接起来。 收敛合成通常效率更高，尤其适用于合成结构复杂的分子。 1.3 实验中的安全注意事项 有机合成实验是在实验室进行的，安全永远是第一位的。 严格遵守安全规范，能够最大程度地避免事故的发生。 个人防护： 实验服： 必须穿着长袖、长度及膝的实验服，扣好纽扣，以防止化学品溅到皮肤或衣物上。 护目镜： 佩戴化学安全防护眼镜，防止化学品或碎屑进入眼睛。 隐形眼镜在实验室中不建议佩戴。 手套： 根据所接触的化学品选择合适材质的手套（如丁腈橡胶、乳胶、氯丁橡胶等）。 破损或被污染的手套应立即更换。 鞋子： 穿着封闭、舒适的鞋子，严禁穿凉鞋、拖鞋等。 头发： 长发应束起，以防被火焰或旋转的仪器卷入。 化学品安全： 了解危险性： 在使用任何化学品之前，务必查阅其安全技术说明书（SDS），了解其物理化学性质、毒性、燃烧性、腐蚀性等危险信息。 试剂的取用： 严格按照实验指导或导师要求取用试剂，使用干净的量筒、滴管等工具。 试剂用完后及时盖好瓶盖，放回原位。 严禁将未用完的试剂倒回原瓶。 易燃易爆品： 严禁在实验室中吸烟、使用明火。 易燃溶剂应储存在专用柜中，使用时远离火源。 腐蚀性与毒性物质： 强酸、强碱、有毒试剂等应在通风橱内操作，并采取相应的防护措施。 废液处理： 各种废液必须按照实验室规定的分类进行收集处理，严禁随意倾倒。 仪器操作： 熟悉仪器： 在使用任何仪器之前，都应熟悉其操作规程和安全注意事项。 通风橱： 操作有毒、有挥发性或有刺激性气味的反应必须在通风橱内进行。 确保通风橱的正常工作。 加热设备： 使用电热套、油浴、水浴等加热设备时，注意温度控制，防止过热。 使用酒精灯、本生灯等明火时，需格外小心。 减压蒸馏与回流： 这些操作可能涉及玻璃仪器破裂或喷溅，需特别注意。 离心机： 启动和停止离心机时，注意保持平衡，禁止在高速运转时打开盖子。 紧急情况处理： 熟悉应急预案： 了解实验室的灭火器、洗眼器、紧急淋浴器等应急设备的位置和使用方法。 化学品溅到皮肤或眼睛： 立即用大量清水冲洗至少15分钟，并及时就医。 火灾： 小火可用灭火器扑灭，大火应立即撤离并报告。 玻璃器皿破碎： 小心清理，用扫帚和簸箕收集碎片，放入指定的容器中。 第二章 常用有机合成反应（示例） 2.1 碳-碳单键的形成：格氏反应 格氏反应是构建碳-碳单键最经典、最重要的方法之一。它利用有机卤化物与金属镁在无水醚类溶剂中反应生成有机镁试剂（格氏试剂），该试剂具有很强的亲核性，能够与醛、酮、酯、二氧化碳等含亲电中心的化合物发生加成反应，从而延长碳链。 反应原理： R-X + Mg → R-MgX R-MgX + C=O → R-C(OMgX)- R-C(OMgX)- + H2O → R-C(OH)- + MgXOH 实验关键点： 无水条件： 格氏试剂对水极其敏感，因此整个反应过程必须在严格无水的条件下进行。 溶剂（如乙醚、四氢呋喃）需要预先干燥，反应装置也要干燥。 镁的活化： 镁条表面常有一层氧化膜，影响反应的进行。 可用砂纸打磨或加入少量碘作为引发剂。 溶剂选择： 常用无水乙醚或四氢呋喃作溶剂。 乙醚易燃，使用时需远离火源。 加料顺序： 通常先将有机卤化物溶于溶剂中，然后缓慢加入镁条，或者将镁条放入溶剂中，缓慢滴加有机卤化物溶液。 温度控制： 反应通常是放热的，需要适当冷却，防止温度过高导致副反应增多。 水解： 反应结束后，用稀酸（如稀盐酸、稀硫酸）水解，以得到醇或羧酸等产物，并除去镁盐。 典型实验操作： 实验室中常用来制备苯甲醇。 将溴苯与镁屑在无水乙醚中反应，生成苯基溴化镁，再与甲醛水溶液或多聚甲醛反应，水解后得到苯甲醇。 2.2 碳-碳双键的形成：Wittig反应 Wittig反应是实验室中用于将羰基化合物（醛或酮）转化为烯烃的有效方法，它通过磷叶立德与羰基化合物反应生成烯烃和三苯基氧膦。 反应原理： Ph3P + R-X → [R-PPh3]+ X- (鏻盐) [R-PPh3]+ X- + 碱 → R-PPh3= (磷叶立德) R-PPh3= + R'C=O → R-C=C-R' + Ph3P=O 实验关键点： 磷叶立德的制备： 需要先由三苯基膦与卤代烷反应生成鏻盐，再用强碱（如丁基锂、氢化钠、叔丁醇钾）处理，生成活泼的磷叶立德。 碱的选择： 强碱能够有效地夺取鏻盐中的α-氢，生成磷叶立德。 碱的强度会影响反应的选择性。 溶剂： 常用的溶剂包括四氢呋喃、二甲基亚砜、乙醚等。 立体化学： Wittig反应生成的烯烃可能存在Z/E异构体。 磷叶立德的结构（稳定型或不稳定型）和反应条件会影响Z/E产率。 典型实验操作： 利用Wittig反应合成β-胡萝卜素等具有长共轭体系的分子。 实验室中，可用于将环己酮转化为亚甲基环己烷。 2.3 官能团转化：酯化反应 酯化反应是指羧酸与醇在酸催化下生成酯和水的反应，也称为Fischer酯化反应。 这是一个可逆反应，通过除去产物中的水或过量反应物可以使平衡向生成酯的方向移动。 反应原理： R-COOH + R'-OH ⇌ R-COO-R' + H2O (酸催化) 实验关键点： 催化剂： 常用的酸催化剂包括浓硫酸、对甲苯磺酸、氯化氢等。 催化剂用量不宜过多，以免引起副反应。 反应条件： 加热回流是常用的反应条件，有助于提高反应速率。 平衡移动： 为了提高产率，可以采用以下方法： 使用过量的醇或羧酸。 在反应过程中不断除去生成的水，如使用Dean-Stark分水器。 后处理： 反应结束后，通常需要用碱（如碳酸氢钠溶液）洗涤，以除去过量的酸和未反应的羧酸。 典型实验操作： 实验室中常用乙酸和乙醇在浓硫酸催化下制备乙酸乙酯，一种重要的有机溶剂和香料。 2.4 官能团转化：氧化与还原 氧化和还原反应是有机合成中非常重要的官能团转化手段。 氧化反应： 醇的氧化： 伯醇可以被氧化成醛，进一步氧化成羧酸；仲醇被氧化成酮。 常用的氧化剂包括高锰酸钾、重铬酸钾、氧化铬、过碘酸钠、Dess-Martin氧化剂等。 氧化剂的选择直接关系到反应的选择性和产率。 醛的氧化： 醛易被氧化成羧酸。 烯烃的氧化： 可用于断裂双键（如臭氧化裂解）或引入羟基（如环氧化）。 还原反应： 羰基的还原： 醛和酮可以被还原成醇。 常用的还原剂包括氢化铝锂（LiAlH4）、硼氢化钠（NaBH4）、催化氢化等。 LiAlH4还原性强，可以还原酯、酰胺等；NaBH4还原性较弱，通常只还原醛和酮。 不饱和键的还原： 烯烃、炔烃、羰基等可以被还原成饱和的单键。 催化氢化（使用Pd/C, PtO2, Ni等催化剂）是常用的方法。 硝基的还原： 硝基可以被还原成氨基，常用于合成芳香胺。 第三章 实验操作技能与设备 3.1 常用玻璃仪器的识别与使用 烧杯： 用于溶解固体、配制溶液、加热液体等。 锥形瓶： 用于滴定、摇晃溶液、进行反应。 量筒： 用于量取一定体积的液体，精度低于容量瓶。 容量瓶： 用于配制精确浓度的溶液。 试管： 用于进行少量物质的反应、加热、溶解等。 蒸馏烧瓶： 用于蒸馏液体。 冷凝管： 用于冷凝蒸气，使其变为液体。 接收瓶： 用于收集蒸馏出的液体。 漏斗： 用于过滤、转移液体。 分液漏斗： 用于分离互不相溶的两种液体。 3.2 常用加热与冷却设备 酒精灯、本生灯： 提供明火加热，适用于一般加热。 电热套： 提供均匀的加热，常用于液体加热。 油浴、水浴： 提供恒定的温度，适用于对温度要求较高的反应。 冰浴： 提供低温环境，适用于需要冷却的反应。 3.3 过滤与结晶 过滤： 分离固体与液体的方法。 减压过滤（布氏漏斗）： 速度快，适用于分离细小或难以过滤的固体。 常压过滤（普通漏斗）： 适用于一般固体与液体的分离。 结晶： 提纯固体化合物的重要方法。 通过选择合适的溶剂，使目标产物在冷却或蒸发溶剂时结晶析出，而杂质则留在溶液中。 3.4 萃取与洗涤 萃取： 利用溶质在两种互不相溶的溶剂中溶解度的差异，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂中。 洗涤： 用洗涤剂（通常是水或稀溶液）除去有机相中的水溶性杂质。 3.5 蒸馏与重结晶 蒸馏： 利用液体沸点的不同，将液体混合物分离的方法。 常压蒸馏： 适用于沸点差异较大的液体。 减压蒸馏： 适用于沸点较高或易分解的物质。 重结晶： 对已经初步获得的固体产物进行再次结晶提纯，以获得高纯度的晶体。 第四章 产物分离与鉴定 4.1 柱层析 柱层析是一种非常有效的混合物分离技术，广泛应用于有机合成产物的分离与纯化。 原理： 利用固定相（如硅胶、氧化铝）和流动相（溶剂）对混合物中各组分吸附能力的差异，实现分离。 操作步骤： 1. 装柱： 将固定相填充到层析柱中。 2. 上样： 将待分离的样品溶解在少量溶剂中，小心地加入到层析柱顶部。 3. 洗脱： 缓慢加入流动相，使组分随流动相向下移动，不同组分因吸附能力不同而移动速度不同，从而达到分离。 4. 收集馏分： 将流出液按顺序收集，分别检测。 流动相的选择： 流动相的极性是关键，需要根据固定相和待分离组分的极性进行选择。 4.2 薄层层析（TLC） 薄层层析是一种快速、简便的分离和检测方法，常用于监测反应进程和评价柱层析效果。 原理： 与柱层析类似，利用固定相（涂布在玻璃板或铝箔上的硅胶或氧化铝）和流动相（溶剂）对组分吸附能力的差异进行分离。 操作步骤： 1. 制备薄层板： 购买现成的或自行制备。 2. 点样： 用毛细管在薄层板底部划线区域点上样品。 3. 展开： 将薄层板放入装有流动相的展开缸中，使溶剂沿薄层板上升，直至接近顶部。 4. 显色： 用紫外灯照射或喷显色剂，使分离出的组分显现出来。 Rf值： Rf值（保持比值）是化合物在特定条件下进行TLC分离的特征参数，用于鉴定化合物。 Rf = 组分移动的距离 / 流动相移动的距离。 4.3 产物的鉴定方法 熔点测定： 纯净的晶体化合物具有固定的熔点范围。 测量熔点可以初步判断产物的纯度和结构。 沸点测定： 纯净的液体化合物具有固定的沸点。 光谱学方法： 红外光谱（IR）： 提供官能团的信息，通过特征吸收峰来判断化合物中存在哪些官能团。 核磁共振谱（NMR）： 最强大的结构解析工具，可以提供原子连接方式、化学环境等详细结构信息（如¹H NMR, ¹³C NMR）。 质谱（MS）： 提供化合物的分子量信息，并可能通过碎片信息推断结构。 紫外-可见光谱（UV-Vis）： 用于鉴定含有共轭体系的化合物。 结语 《基础有机合成方法学》旨在为您提供一个坚实的有机合成实验基础。 请记住，理论知识是指导，而熟练的操作技能和严谨的科学态度是成功的关键。 在实验过程中，请时刻保持警惕，尊重化学，安全第一。 愿本书能陪伴您在精彩的有机合成世界中不断探索、发现和创造。

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在我看来，《有机合成化学实验》这本书最大的价值在于其前瞻性和实用性的结合。它不仅介绍了许多经典的、基础的有机合成方法，还融入了许多当前有机合成领域的前沿进展和发展趋势。例如，书中在讨论一些反应时，会提及使用微波辅助合成、流动化学等新兴技术，这些技术在提高反应效率、降低能耗方面具有显著优势，为我们未来的研究提供了新的思路。同时，这本书的实用性也非常强，它提供了大量可操作性强的实验方案，这些方案往往经过优化和验证，能够帮助我们快速上手，并取得可靠的实验结果。我特别欣赏书中关于“实验设计”的讨论，它不仅仅是告诉我们如何做实验，更重要的是教会我们如何思考，如何根据实验目的和条件来设计最优的实验方案。这种能力对于培养独立科研能力至关重要。这本书能够帮助我们建立起从理论到实践的完整知识体系，为我们在有机合成领域深入发展打下坚实的基础。

评分☆☆☆☆☆

这本《有机合成化学实验》的出现，简直是我的“救星”！作为一名刚刚接触有机合成领域的研究生，我曾经为实验操作的细节、仪器的使用、反应条件的控制以及产物的分离纯化感到无比头疼。阅读了这本书之后，我感觉自己仿佛打开了一扇通往有机合成世界的大门。书中详细阐述了各种经典有机合成反应的原理、步骤、注意事项以及潜在的危险性，例如格氏反应、Wittig反应、Diels-Alder反应等等，每一个反应都配有清晰的实验流程图和操作示意图，让我在脑海中能够直观地模拟整个实验过程。更让我惊喜的是，书中对于各种常用有机试剂和溶剂的性质、储存方法和安全操作规程也有深入的介绍，这对于保障实验人员的安全以及提高实验的成功率至关重要。我特别喜欢书中关于“问题排除”部分的讲解，当实验出现预期之外的结果时，我不再是茫然无措，而是能够根据书中提供的思路，一步步分析可能的原因，并尝试相应的解决方案。这本书不仅仅是一本实验手册，更像是一位经验丰富的导师，循循善诱地引导我克服学习过程中的障碍。它极大地增强了我进行有机合成实验的信心，让我能够更从容地应对未来的实验挑战。我迫不及待地想将书中学到的知识应用到我的实际研究项目中，期待着通过动手实践，真正掌握有机合成的艺术。

评分☆☆☆☆☆

这本书给我的感觉就是“细致入微”。在学习有机合成的过程中，我常常会忽略一些看似不起眼的小细节，但这些小细节却往往是决定实验成败的关键。例如，在进行固液分离时，书中会详细讲解如何选择合适的滤纸、如何用洗瓶润湿滤纸、如何避免沉淀物流失等。在进行溶剂回收时，书中会详细介绍如何控制旋转蒸发仪的转速和温度，如何判断溶剂是否回收完全。这些看似琐碎的操作，在书中却得到了详尽的阐述，让我能够从中学习到许多宝贵的经验。此外，书中还涉及到了许多关于“质量控制”和“数据验证”的讨论，例如如何通过薄层色谱（TLC）来监测反应进程、如何通过核磁共振（NMR）和质谱（MS）来确证产物结构等。这些方法对于确保实验结果的可靠性至关重要，让我能够更有信心地开展研究。我感觉这本书就像一位经验丰富的“老技工”，将多年积累的实践经验毫无保留地倾注其中。

评分☆☆☆☆☆

对于长期在一线进行有机合成研究的科研人员来说，《有机合成化学实验》这本书同样具有极高的参考价值。它不仅仅是基础实验的集合，更包含了许多进阶的合成策略和技巧。书中对一些经典反应的改进和优化方案也有着深入的探讨，例如如何提高反应的产率、如何减少副产物的生成、如何选择更环保的催化剂和溶剂等，这些都是在实际科研中经常会遇到的问题，而书中提供的解决方案往往非常具有启发性。我特别注意到书中关于“绿色化学”在有机合成中的应用这一章节，它详细介绍了如何设计和进行更环保的有机合成实验，这与当前全球对可持续发展的要求不谋而合，也为我们未来的研究方向提供了重要的参考。此外，书中还收录了一些具有代表性的、具有实际应用价值的有机合成案例，这些案例的解析对于我们拓宽思路、学习他人的研究方法有着重要的借鉴意义。它能够帮助我们跳出固有的思维模式，从更广阔的视角去审视有机合成的各个环节。对于指导研究生进行实验，或者作为一名博士后进行项目设计，这本书都将是不可或缺的工具书。

评分☆☆☆☆☆

我认为，《有机合成化学实验》这本书最大的亮点在于其“互动性”和“启发性”。它不仅仅是一本静态的教材，更像是一个鼓励你去思考、去探索的伙伴。书中在介绍每一个实验时，都会留有一定的“思考空间”，例如引导你思考为什么选择这种反应条件？如果改变某个参数，可能会产生什么影响？这些问题促使我去主动思考，而不是被动接受。我特别喜欢书中关于“实验创新”的讨论，它鼓励我们尝试新的合成路线，改进现有的实验方法，甚至去设计全新的合成策略。这种启发性的内容，让我不仅仅局限于书本上的知识，更能够激发我的创造力和科研热情。我曾经尝试着根据书中的思路，对一个经典的反应进行优化，结果取得了意想不到的成功，这让我对自己能够做出有价值的科研工作充满了信心。这本书让我明白，有机合成不仅仅是技术的掌握，更是一种思维方式的培养。

评分☆☆☆☆☆

我是一名非化学专业的学生，但因为课程需要，我必须学习有机合成化学实验。起初，我对此感到非常畏惧，因为我缺乏扎实的化学基础，对各种陌生的仪器和操作更是无从下手。《有机合成化学实验》这本书的出现，彻底改变了我的看法。书中大量的插图和流程图，使得那些复杂的化学反应和操作变得生动形象，不再是枯燥乏味的文字描述。我可以通过图示一步步地理解实验的进行过程，仿佛置身于真实的实验室中。书中对于每一个实验目的、实验原理、实验步骤以及实验结果的分析都进行了详细的解释，即使是对于像我这样零基础的学习者，也能够轻松理解。尤其是那些关于“注意事项”和“安全须知”的部分，它们以非常清晰易懂的方式提醒了我可能存在的风险，让我能够更加谨慎地对待每一个实验操作。这本书让我对有机合成实验不再感到恐惧，反而激发了我学习的兴趣。我开始主动去了解各种化学试剂的性质，去尝试掌握各种实验技巧，这种转变让我自己都感到惊讶。

评分☆☆☆☆☆

这本书的编排逻辑非常严谨，而且内容详实，对于我这样的理论学习者来说，简直是一份宝藏。在学习有机合成的过程中，我常常会因为理论知识的抽象而感到困惑，尤其是当涉及到一些复杂的反应机理时，很难将其与实际的实验操作联系起来。然而，《有机合成化学实验》这本书恰恰弥补了这一不足。它在介绍每一个实验课题时，都会先简要回顾相关的理论知识，然后深入浅出地讲解实验的具体操作步骤，并详细解释每一个步骤背后的原理。例如，在讨论到重结晶这个纯化方法时，书中不仅详细介绍了如何选择合适的溶剂、如何加热溶解、如何缓慢冷却，还深入剖析了溶质在不同温度下溶解度的差异以及晶体形成的过程，这让我对重结晶这一看似简单的操作有了更深刻的理解。书中对于仪器的使用和维护也有着非常详细的说明，从常用的玻璃仪器如烧杯、锥形瓶、冷凝管，到更精密的仪器如旋转蒸发仪、薄膜色谱仪，都有图文并茂的讲解，让我能够熟练掌握这些实验工具的使用方法，避免因操作不当而导致实验失败或仪器损坏。我尤其欣赏书中关于“安全提示”的板块，它将实验过程中可能遇到的危险一一列出，并提供了相应的预防措施，这对于初学者来说是极其宝贵的经验。

评分☆☆☆☆☆

从我的角度来看，这本书最令人印象深刻的地方在于其对细节的极致追求。在有机合成领域，一个微小的失误往往会导致整个实验的失败，因此，对每一个细节的精准把握至关重要。这本书在这方面做得非常出色，它不仅仅罗列出基本的实验步骤，更深入到每一个操作的细微之处。例如，在进行滴定操作时，书中会详细说明如何读取滴定管的刻度，如何控制滴加速度，以及在什么情况下需要停止滴加。在进行蒸馏操作时，书中会详细讲解如何连接仪器、如何控制加热温度、如何收集馏分，以及如何判断馏分的纯度。这些细节的讲解，对于提升实验的精确度和重复性有着至关重要的作用。此外，书中还涉及到了许多常用的数据分析和处理方法，例如如何根据实验数据绘制图表、如何进行误差分析等，这对于我们理解实验结果、撰写实验报告非常有帮助。我曾经因为对实验细节的疏忽而浪费了大量的时间和精力，而这本书恰恰能够弥补我在这一方面的不足，让我能够更科学、更高效地开展实验。

评分☆☆☆☆☆

这本书的内容对我来说，简直就像是“量身定制”的。我一直对有机合成化学有着浓厚的兴趣，但常常因为理论知识的脱节而无法有效地进行实验。而《有机合成化学实验》这本书，巧妙地将抽象的化学理论与具体的实验操作相结合，让我对整个学科有了更深入的理解。书中对于各种官能团的转化、碳链的增长、立体化学的控制等重要概念，都通过具体的实验实例进行了生动的阐释。例如，在学习到酯化反应时，书中不仅讲解了酸催化和碱催化酯化反应的机理，还提供了详细的实验步骤，让我能够亲手去体会反应的发生和产物的生成。更让我惊喜的是，书中还包含了许多关于“反应机理推导”的指导，通过分析反应物、产物和反应条件，引导我一步步地推导出可能的反应机理，这极大地提升了我对有机反应的理解深度。我感觉这本书就像一位耐心的老师，引导我一步步地揭开有机合成神秘的面纱，让我对这个领域充满了好奇和探索的欲望。

评分☆☆☆☆☆

对于我这样的实验室管理员来说，《有机合成化学实验》这本书提供了一份非常详尽的参考。在管理实验室的过程中，我需要了解各种化学试剂的储存要求、反应装置的组装和拆卸方法，以及实验废弃物的处理规程。这本书在这方面提供了非常全面和实用的信息。它详细列出了各种常用有机试剂的理化性质、安全等级和储存注意事项，确保了我们能够安全、规范地管理这些试剂。同时，书中对于各种实验装置的搭建和操作也进行了清晰的说明，这对于指导学生正确使用仪器、减少安全隐患非常有帮助。我尤其欣赏书中关于“实验室安全管理”的章节，它详细介绍了实验室的防火、防爆、防中毒等措施，以及应急处理预案，为我们建立一个安全、有序的实验环境提供了重要的指导。这本书不仅为学生提供了实验操作指南，也为我们这些负责实验室管理的老师提供了重要的参考依据。