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孔祥文 著

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• 化学
• 有机反应
• 大学教材

出版社： 化学工业出版社

ISBN：9787122191977

版次：1

商品编码：11442966

包装：平装

开本：16开

出版时间：2014-04-01

页数：362

正文语种：中文

内容简介

全书共9章，分别为氧化反应、还原反应、成烯反应、取代反应、偶联反应、缩合反应、成环反应、重排反应及杂环合成，涵盖有机化学中常用的、硕士研究生入学考试常考的99个有机化学反应。每类反应包括反应概述、反应通式、反应机理详解、精选的历年研究生入学考试真题及解答、公开发表的有关有机合成反应实例、参考文献等内容。
本书对从事化学化工及相关行业的科研技术人员有重要的参考价值，可作为化学、化工、轻工、石油、药学、材料、环境、生物、食品、安全、制药、皮革、冶金、农学等专业高年级本科生和研究生的教学参考用书，特别适合于报考硕士研究生的考生复习参考之用。

目录

第1章氧化反应1
Baeyer�睼illiger 氧化1
Collins氧化6
Criegee臭氧化8
Criegee邻二醇裂解12
环氧化反应14
(高碘酸)氧化19
Jones 氧化22
KMnO4(高锰酸钾)氧化反应24
MnO2氧化26
Moffatt 氧化29
Oppenauer氧化32
OsO4 氧化35
PCC氧化37
PDC氧化40
Riley氧化(活泼亚甲基)43
Riley氧化(烃类)46
Sarett氧化50
第2章还原反应52
Birch还原52
Brown硼氢化56
Cannizzaro反应59
Clemmensen还原62
Luche还原66
Meerwein�睵onndorf�睼erley还原反应70
Rosenmund还原72
Wolff�睰ishner�不泼�龙反应74
第3章成烯反应78
Chugaev消除78
Cope消除80
Horner�瞁adsworth�睧mmons反应83
Wittig反应88
Zaitsev消除93
第4章取代反应98
Blanc氯甲基化反应98
Vilsmeier反应101
Walden转化104
苯炔机理109
二烷基铜锂试剂112
五元杂环取代反应116
六元杂环取代反应121
烯醇硅醚反应(LDA应用)127
第5章偶联反应131
Gomberg�睟achmann偶联131
Ullmann反应133
Wurtz反应135
偶合反应137
第6章缩合反应144
Aldol缩合144
Benzoin 缩合152
Claisen�睸chmidt 反应155
Claisen 缩合160
Darzens 缩水甘油酸酯缩合177
Dieckmann 缩合181
Henry 硝醇反应185
Kharasch 效应188
Knoevenagel 缩合192
Mannich 反应196
Michael 加成202
Perkin 反应210
Prins 反应213
Reformatsky 反应215
Reimer�睺iemann 反应218
Stetter 反应(Michael�睸tetter反应)222
Stobbe 缩合反应225
Stork 烯胺反应228
Tollens 反应233
第7章成环反应236
Buchner�睠urtius�睸chlotterbeck反应236
Diels�睞lder反应237
Haworth反应242
Robinson�睸ch�塸h反应245
Robinson关环反应247
Simmons�睸mith反应(环丙烷化)251
Thorpe�瞆iegler反应253
Weiss反应255
周环反应258
第8章重排反应260
Arndt�睧istert反应260
Beckmann重排262
Benzil�睟enzilic acid重排(二苯乙醇酸
重排)266
Carroll重排269
Ciamician�睤ennsted重排270
Cope重排272
Curtius重排反应275
Demjanov重排277
Dienone�睵henol(二烯酮�卜�)重排反应280
Favorskii反应282
Favorskii 重排283
Fries重排289
Hofmann重排293
Lossen重排297
Meyer�睸chuster重排299
Payne重排301
Pinacol(频哪醇)重排304
Rupe重排309
Claisen重排310
Sommelet�睭auser重排(铵叶立德重排)316
Wagner�睲eerwein重排318
Zinin联苯胺重排(半联苯胺重排)321
异常Claisen重排325
第9章杂环合成328
Paal�睰norr吡咯合成328
Paal�睰norr呋喃合成331
Paal�睰norr噻吩合成332
Friedl�|nder 喹啉合成334
Skraup喹啉合成337
Pictet�睪ams 异喹啉合成341
附录344
有机化学模拟试题一344
参考答案348
有机化学模拟试题二353
参考答案357

前言/序言

化工合成的智慧与实践：面向工业应用的高级有机合成策略 作者： [此处可虚构一位化学领域资深专家姓名，例如：李明德 教授] 出版社： [此处可虚构一家权威化学专业出版社名称，例如：精工化学工业出版社] 版次： [第一版或最新版] 定价： [设定一个专业书籍的价格范围] --- 内容简介 本书《化工合成的智慧与实践：面向工业应用的高级有机合成策略》并非一本基础有机化学或初级合成方法的入门读物，而是为致力于精细化工、新材料开发以及复杂药物中间体工业化生产的工程师、高级研究人员和研究生量身打造的深度参考手册。本书聚焦于将实验室中的创新性反应转化为具备成本效益、环境友好且可大规模操作的工业流程这一核心挑战。 全书结构严谨，内容深度聚焦于过程化学（Process Chemistry）的各个关键环节，旨在弥合学术研究与工业生产之间的知识鸿沟。它深入剖析了那些在学术文献中常见，但在放大（Scale-up）过程中会遭遇瓶颈的反应类型，并提供了经过实践检验的优化和解决方案。 第一部分：工业化视角下的反应设计与筛选 本部分首先确立了现代化工合成的指导原则：原子经济性、环境兼容性（E-Factor最小化）、操作安全性及总成本控制。 1. 反应路径的战略选择： 详细讨论了如何从最初的分子设计阶段就开始评估潜在合成路线的工业可行性。涵盖了从线性合成到汇聚式合成的结构优化，并引入了基于计算化学辅助筛选的快速评估方法。重点分析了对起始原料（Feedstock）可及性和价格波动敏感性的应对策略。 2. 催化剂的深度优化与回收： 区别于教科书中对催化剂活性（Turnover Number, TON）的单纯追求，本章着重探讨了催化剂的稳定性、杂质的耐受性、以及高效的非均相催化剂分离与循环利用技术。特别引入了关于负载型贵金属催化剂（如Pd, Rh）在连续流反应器中的性能衰减模型与再生工艺。 3. 绿色溶剂体系的工业替代： 系统回顾了传统高毒性、高沸点溶剂（如DMF, DCM）在工业应用中的替代方案。详细介绍了超临界流体（如 $ ext{scCO}_2$）在萃取和反应介质中的应用案例，以及离子液体在特定偶联反应中作为可回收介质的优缺点分析。 第二部分：关键反应类型的放大挑战与工程解决方案 本部分是本书的核心，针对性地解决了在工业放大过程中最常遇到的热力学、动力学和传质/传热难题。 1. 高效碳-碳键形成反应的工业升级： Suzuki-Miyaura 与 Heck 反应的挑战： 探讨了钯催化剂的微量残留对产品纯度的影响，以及如何通过新型配体设计（如高活性、低负载量的膦配体）来降低钯的使用量和后续的清除难度。分析了碱性条件下的副反应控制，特别是水相体系与有机相体系的界面效应。 烯烃复分解（Olefin Metathesis）： 侧重于第二代及第三代 Grubbs/Hoveyda-Grubbs 催化剂在工业规模下的稳定性、空气敏感性处理，以及如何在非惰性气氛下实现高效投料。对比了釜式反应与微通道反应器在控制放热和提高选择性方面的表现。 2. 高选择性氧化与还原反应的安全性控制： 选择性氧化： 深入分析了涉及过氧化物（如过氧酸、TBHP）在放大过程中潜藏的失控风险。重点讲解了基于微反应器技术的氧化反应的精细温度控制策略，以及如何设计安全的淬灭（Quenching）流程。 不对称氢化（Asymmetric Hydrogenation）： 讨论了高压釜的设计标准，手性催化剂（如 $ ext{Ru-BINAP}$ 体系）在操作压力和氢气溶解度对反应速率的影响，以及催化剂中毒的预防措施。 3. 复杂官能团的保护与脱除： 在多步合成中，保护基团的选择直接关系到总收率和工艺成本。本章对比了硅醚、叔丁氧羰基（Boc）等常见保护基团在酸性/碱性条件下工业化脱除的效率和后处理难度，并提供了新型、易于去除保护基团的替代方案。 第三部分：过程分析技术（PAT）与质量控制集成 本书强调，现代化工合成不仅仅是化学反应的堆砌，更是对反应过程的实时、动态监控与调控。 1. 原位监测技术（In-Situ Monitoring）： 详细介绍了如何将傅里叶变换红外光谱（FTIR）、拉曼光谱以及反应量热技术（RC1）集成到生产线上，实现对关键中间体的实时浓度跟踪、反应终点的精准判断以及热失控风险的早期预警。 2. 晶型控制与固液分离： 针对API（活性药物成分）或关键中间体的结晶步骤，本书阐述了过饱和度、冷却速率和搅拌速度对目标晶型纯度和粒度分布的影响。讲解了如何通过种子晶体策略（Seeding Strategy）来确保批次间的一致性，以及高效离心和干燥技术的选择。 3. 杂质谱的深度解析与控制： 讨论了在放大过程中可能出现的新型副产物（Process-Related Impurities）。强调了通过高分辨质谱（HRMS）结合液相色谱（HPLC）对工艺流程中的微量杂质进行结构确证，并制定针对性的反应条件调整方案来抑制其生成。 --- 目标读者 本书面向在精细化工、医药中间体、农用化学品及新材料领域工作的工艺化学家、化学工程师、质量保证/质量控制（QA/QC）专家，以及希望从实验研究迈向工业实践的研究生和博士后。 本书特色 聚焦工业实践： 所有理论推导均落脚于可放大的工艺参数和经济性分析。 案例驱动： 包含了多个从公斤级到吨级的真实工业放大案例的详细剖析（数据脱敏处理后）。 工程化思维： 强调反应器选择、传质传热工程计算与化学反应动力学的结合。 通过阅读本书，读者将能系统掌握从实验室烧瓶到工业反应釜的转化过程中的复杂性、挑战与解决方案，从而提升其在复杂有机分子工业化生产中的核心竞争力。

评分☆☆☆☆☆

这本书简直是给那些在有机合成的海洋中晕头转向的初学者量身打造的灯塔！我之前接触有机化学时，那些繁复的反应机理和琳琅满目的试剂简直让我头疼欲裂，总感觉自己像是站在一个巨大的迷宫门口，不知道该如何迈出第一步。然而，《基础有机合成反应》的出现，就像一股清流，瞬间驱散了我所有的困惑。作者孔祥文教授以一种极其平易近人的方式，将那些原本晦涩难懂的概念一一拆解，用最清晰的逻辑和生动的例子，一步步引导读者理解核心原理。我尤其欣赏书中对每一种基本反应的深入剖析，从反应条件的选择到产物预测，再到潜在的副反应和优化策略，都考虑得周全备至。不像有些教材只是罗列公式和方程式，这本书更注重化学思想的培养，让我明白“为什么”这样做，而不是简单地“怎么做”。每看完一个反应，我都会觉得豁然开朗，仿佛自己也拥有了“点石成金”的魔力，能自信地去设计和执行一些简单的合成路线了。对于那些渴望在有机合成领域打下坚实基础的同学来说，这本书绝对是不可或缺的入门读物，它不仅教会你技能，更点燃了你对化学探索的热情。

评分☆☆☆☆☆

我一直觉得，学习有机合成就像是学习一门新的语言，而《基础有机合成反应》就是我的“入门词典”和“语法手册”。在翻阅这本书之前，我对各种官能团的转化以及它们之间微妙的联系总是感到模糊不清，总觉得像是零散的知识点堆砌，缺乏系统性。孔祥文教授的这本书，恰恰解决了这个问题。他将复杂的有机合成反应按照逻辑顺序和重要程度进行了精心的编排，从最基础的取代、加成反应，到更复杂的重排、氧化还原，都进行了详尽的阐述。我最喜欢的是书中对“反应机理”的讲解，作者没有直接给出结论，而是循序渐进地引导读者去思考电子的流动方向、中间体的稳定性，以及影响反应速率的因素。这种“授人以渔”的方式，让我能够真正理解反应的本质，而不是死记硬背。而且，书中提供的例题和习题设计得非常巧妙，既能巩固所学知识，又能启发思考。我常常在做完练习后，有一种“原来是这样”的顿悟感。对于那些希望真正掌握有机合成“语言”的读者，这本书无疑是最佳的选择，它能够帮助你建立起完整的知识体系，自信地应对未来的学习和研究挑战。

评分☆☆☆☆☆

对于我这样一个对实验操作有着天然“恐惧症”的人来说，《基础有机合成反应》这本书起到了至关重要的“定心丸”作用。在没有接触这本书之前，我总觉得有机合成离我非常遥远，那些在实验室里进行的精细操作和复杂的反应设计，对我来说就像天书一般。孔祥文教授在这本书中，非常细致地描绘了各种基础有机反应的发生过程，而且不仅仅是理论的描述，还穿插了一些实验设计的思路和注意事项。例如，在讲解某些反应时，作者会特别提醒我们要注意溶剂的选择、温度的控制、催化剂的用量，甚至是投料的顺序。这些看似细节的东西，却往往是决定反应成败的关键。我尤其欣赏书中对“选择性”的讨论，比如区域选择性、立体选择性等，这些都是在实际合成中非常重要的概念，作者通过清晰的图示和具体的例子，让我能够直观地理解这些概念的重要性，并且知道如何在设计反应时加以考虑。这本书让我觉得，有机合成并不是遥不可及的神秘学问，而是可以通过系统学习和细心实践来掌握的技能。它为我打开了一扇通往实验室的大门，让我对未来的实验学习充满了期待。

评分☆☆☆☆☆

我最近正在攻读有机化学的研究生，在面对海量的文献和繁复的合成路线时，常常感到力不从心。偶然间，我翻阅了孔祥文教授的《基础有机合成反应》，惊喜地发现这本书简直是我急需的“润滑剂”。作者在处理复杂的有机合成反应时，并没有流于表面，而是深入浅出地剖析了每一个反应的本质和规律。我尤其看重书中对“策略性”的讲解，它不仅仅是介绍单个反应，更重要的是展示了如何将这些基础反应巧妙地组合起来，形成解决实际合成问题的策略。例如，在介绍官能团保护和脱保护时，作者清晰地阐述了为什么需要保护，以及在不同条件下如何选择合适的保护基。这种宏观的视角，对于理解整个合成路线的设计非常有帮助。此外，书中对一些经典反应的演变和发展也进行了简要的介绍，让我能够了解到这些反应的历史和进步，从而更深入地理解其背后的化学原理。对于已经有一定基础，但希望进一步提升有机合成思维和设计能力的读者来说，这本书绝对是锦上添花，能够帮助你跳出“反应式”的束缚，用更广阔的视野去看待和解决有机合成问题。

评分☆☆☆☆☆

作为一名在科研一线摸爬滚打多年的研究人员，我深知有机合成中“基础”的重要性，而《基础有机合成反应》这本书，恰恰是对“基础”二字最好的诠释。孔祥文教授在这本书中，摒弃了那些过于高深或不常用的复杂反应，而是将精力集中在那些最经典、最常用、最能体现有机合成思想的反应上。我特别欣赏书中对“转化”的深度挖掘，它不仅仅是告诉你一个反应能做什么，更重要的是解释了为什么它能这样做，以及在实际操作中可能遇到的挑战。比如，在讲解自由基反应时，作者会详细分析自由基的生成、增长、终止过程，以及如何通过调控反应条件来提高目标产物的收率。这种严谨的科学态度，正是科研工作者所需要的。此外，书中提供的丰富案例，涵盖了从简单到稍复杂的合成转化，让我能够看到这些基础反应在实际应用中的威力。这本书的价值在于，它能够帮助研究人员回归本源，扎实地掌握那些最根本的合成工具，从而在面对更复杂的课题时，能够游刃有余，做出更明智的决策。对于任何希望在有机合成领域有所建树的人来说，这本书都是一本值得反复研读的“宝典”。

评分☆☆☆☆☆

书已经收到 只用了半天就收到了 因为作者是我们的老师 需要用 所以为了方便买了一本

评分☆☆☆☆☆

不错

评分☆☆☆☆☆

很好的学习有机反应的书，非常全面，适合考研

评分☆☆☆☆☆

挺好的

评分☆☆☆☆☆

不错，不错不错不错不错吧

评分☆☆☆☆☆

主要是针对经典反应做出了介绍，给出了相应练习题，对考生应该有帮助，对想要从细小方面学习化学的人不太适用

评分☆☆☆☆☆

儿子要的，好不不好不知道。希望他用的上

评分☆☆☆☆☆

儿子要的，好不不好不知道。希望他用的上

评分☆☆☆☆☆

不错，是正版图书，快递也快。