有機化學（第二版） pdf epub mobi txt 電子書 下載 2025

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李艷梅 著，李艷梅，趙聖印，王蘭英 等 編

圖書標籤:

• 有機化學
• 有機化閤物
• 化學
• 高等教育
• 教材
• 第二版
• 有機反應
• 結構式
• 命名法
• 化學學習

齣版社： 科學齣版社

ISBN：9787030407900

版次：2

商品編碼：11489779

包裝：平裝

叢書名： “十二五”普通高等教育本科國傢級規劃教材；北京市高等教育精品教材；清華大學985名優教材

開本：16開

齣版時間：2014-06-01

用紙：膠版紙

頁數：440

字數：701000

正文語種：中文

編輯推薦

適讀人群 ：可作為高等院校化學工程、材料科學、環境工程、生物工程等相關專業少學時有機化學課程的配套教材，也可供考研學生、其他對有機化學感興趣的讀者閱讀
清華大學MOOC教材；二維碼鏈接***教學名師講解；反應位點官能團雙色印刷，精美呈現，一目瞭然

內容簡介

有機化學是普通高等教育“十一五”***規劃教材。有機化學共17章，按照以官能團分章的方式編排，每章*後設置瞭相應的習題。有機化學內容精練，重點突齣。在選材和舉例方麵，注重實用性和前沿性，許多實例來自於科研。在內容設置上，在教授基礎知識的同時，注重培養學生思考和探究能力，幾乎每個章節都設立瞭思考、導引和探究項目，可供學生討論。有機化學還設置瞭拓展閱讀部分，以拓展學生的知識麵。有機化學的另一特色是引入理論計算，對每種官能團的代錶化閤物都擬閤齣形象的電荷分布示意圖，便於讀者理解化閤物結構與反應性的關係。此外，為適應雙語教學需要，有機化學對常用的有機化學名詞和重要概念標注瞭英文。　　　　 作為清華大學有機化學MOOC的配套教材，有機化學在重要知識點位置設置瞭二維碼，可掃描鏈接至MOOC相應知識點的講解、動畫展示、實驗演示或討論探索等。有機化學MOOC內容均由清華大學一綫教授、副教授講授。

作者簡介

李艷梅，清華大學教授、博士生導師，現任生命有機磷化學及化學生物學教育部重點實驗室主任、教育部大學化學課程教指委副主任委員。“973”首席科學傢，***教學團隊、***精品課程負責人，國傢傑齣青年基金、國傢教學名師奬及寶鋼教育奬優秀教師奬獲得者。曾獲北京市教學成果一等奬1項，***教學成果二等奬1項。

內頁插圖

目錄

目　　錄
第二版前言
第一版前言
第1章　緒論１
　１�保薄∮謝�化閤物和有機化學１
　１�保病∮謝�化閤物的特徵１
　　
１�保勃保薄∮謝�化閤物的結構特徵
１
　　
１�保勃保病∮謝�化閤物的性質特徵
２
　１�保場」布奐�２
　　
１�保唱保薄」布奐�的形成及相關理論
２
　　
１�保唱保病」布奐�的鍵參數
６
　　
１�保唱保場∮盞夾в�
８
　　
１�保唱保礎」布奐�的斷裂與有機反應
基本類型
８
　１�保礎》腫蛹湎嗷プ饔昧Γ筡t
　　
１�保椽保薄∨技�偶極相互作用
９
　　
１�保椽保病》妒狹�
１０
　　
１�保椽保場∏餳�
１０
　　
１�保椽保礎∈杷�相互作用
１０
　１�保怠∮謝�反應中的酸堿概念１０
　　
１�保氮保薄�犅狉�i狀狊狋犲犱酸堿理論
１０
　　
１�保氮保病�犔犲狑犻狊酸堿理論
１１
　　
�常豹保氮保場∪磧菜峒罾礪�
１２
　１�保丁∮謝�化閤物的分類１２
　　
１�保丟保薄「�據碳骨架分類
１２
　　
１�保丟保病「�據官能團分類
１３
　１�保貳∮謝�化閤物構造式的寫法１４
　　
１�保藩保薄〉繾郵�
１４
　　
１�保藩保病≈臚�式及結構簡式
１４
　　
１�保藩保場〖�綫式
１５
　１�保浮∮謝�化閤物命名的基本
原則１５
　　
１�保釜保薄〖父鮎朊�名相關的詞
１５
　　
１�保釜保病∠低趁�名的基本原則
１７
　　
１�保釜保場√厥餷榭齙拇�理
１８
　１�保埂∮謝�化學的研究方法１９
　習題２０
第2章　飽和烴：烷烴和環烷烴２２
　２�保薄⊥ㄊ健⑼�係列和同分異構２２
　Ⅰ　烷烴２３
　２�保病⊥樘�的命名２３
　２�保場⊥樘�的結構２３
　　
２�保唱保薄⊥樘�的結構
２３
　　
２�保唱保病⊥樘�的構象
２４
　２�保礎⊥樘�的物理性質２６
　　
２�保椽保薄》械�
２７
　　
２�保椽保病∪鄣�
２７
　　
２�保椽保場∶芏�
２８
　　
２�保椽保礎∪芙舛�
２８
　２�保怠⊥樘�的化學反應２８
　　
２�保氮保薄⊙躉�、熱解和異構化
２８
　　
２�保氮保病∪〈�反應
３０
　Ⅱ　環烷烴３４
　２�保丁』吠樘�的命名３４
　　
２�保丟保薄〉セ吠樘�
３４
　　
２�保丟保病《嗷吠樘�
３５
　２�保貳』吠樘�的結構與構象３７
　　
２�保藩保薄⌒』吠樘�的結構與穩定性
３７
　　
２�保藩保病』芳和櫚墓瓜�
３８
　　
２�保藩保場∪〈�環己烷的構象
４０
　　��
２�保藩保礎∈�氫閤萘的構型
４０
　２�保浮』吠樘�的物理性質４１
　２�保埂』吠樘�的化學反應４１
　　
２�保躬保薄∪〈�反應
４１
　　
２�保躬保病〈呋�氫化
４２
　　
２�保躬保場∮肼彼鞀蚵被�氫的開環反應
４２
　　
２�保躬保礎⊙躉�反應
４３
　２�保保啊⊥樘�和環烷烴的製備４３
　Ⅲ　飽和烴的來源及石油産業４３



　習題４３
第3章　不飽和烴：烯烴、炔烴和二
烯烴４６
　Ⅰ　烯烴４６
　３�保薄∠┨�的結構４６
　３�保病∠┨�的異構和命名４７
　　
３�保勃保薄∠┨�的異構
４７
　　
３�保勃保病∠┨�的命名
４７
　３�保場∠┨�的物理性質４９
　３�保礎∠┨�的化學反應５０
　　
３�保椽保薄〈呋�氫化
５０
　　
３�保椽保病∏椎緙映煞從�
５０
　　
３�保椽保場⊙躉�反應
５６
　　
３�保椽保礎ˇ�-氫鹵代
５８
　　
３�保椽保怠【酆�
５９
　Ⅱ　炔烴６０
　３�保怠∪蔡�的結構６０
　３�保丁∪蔡�的命名６０
　３�保貳∪蔡�的物理性質６１
　３�保浮∪蔡�的化學反應６１
　　
３�保釜保薄∷嶁約叭睬獾奶匭苑從�
６２
　　
３�保釜保病∏椎緙映煞從�
６３
　　
３�保釜保場∏綴思映煞從�
６４
　　
３�保釜保礎』乖�反應
６４
　　
３�保釜保怠⊙躉�反應
６５
　　
３�保釜保丁【酆�
６５
　Ⅲ　二烯烴６６
　３�保埂《�烯烴的分類和命名６６
　　
３�保躬保薄《�烯烴的分類
６６
　　
３�保躬保病《�烯烴的命名
６６
　３�保保啊」查疃�烯烴的結構與共軛
效應６７
　　
３�保保藹保薄」查疃�烯烴的結構
６７
　　
３�保保藹保病」查鈈в�
６７
　　��
３�保保藹保場〕�共軛效應
６８
　　
�常唱保保藹保礎」艙衤�
６９
　３�保保薄」查疃�烯烴的化學反應７０
　　
３�保保豹保薄。保�４-加成
７０
　　
３�保保豹保病�犇犻犲犾狊-犃犾犱犲狉反應
７１
　　
３�保保豹保場【酆�
７２
　３�保保病∠┨�和炔烴的製備７３
　　
３�保保勃保薄∠┨�的製備
７３
　　
３�保保勃保病∪蔡�的製備
７３
　Ⅳ　不飽和烴的來源及橡膠産業７３
　習題７４
第4章　芳烴７７
　４�保薄》繼�的分類、異構和命名７７
　　
４�保豹保薄》繼�的分類
７７
　　
４�保豹保病》繼�的異構
７７
　　
４�保豹保場》繼�的命名
７８
　４�保病”降慕峁梗罰筡t
　　
４�保勃保薄〖奐�理論觀點
７９
　　
４�保勃保病》腫庸斕覽礪酃鄣�
７９
　　
�常椽保勃保場」艙衤酃鄣�
７９
　４�保場》繼�的物理性質８０
　４�保礎〉セ販繼�的化學性質８０
　　
４�保椽保薄∏椎縟〈�反應
８１
　　
４�保椽保病〖映煞從�
８５
　　
４�保椽保場⊙躉�反應
８５
　　
４�保椽保礎』乖�反應
８６
　　
４�保椽保怠》繼�側鏈的反應
８６
　４�保怠》薊非椎縟〈�反應的定位
規律８７
　　
４�保氮保薄∪�類定位基
８８
　　
４�保氮保病《ㄎ還媛傻慕饈�
８９
　　
４�保氮保場《�取代苯的定位規律
９２
　　
４�保氮保礎《ㄎ還媛稍謨謝�閤成上的
應用
９３
　４�保丁〕砘販繼�９４
　　
４�保丟保薄《嗷販繼�的分類
９４
　　
４�保丟保病≥�
９５
　　
４�保丟保場≥旌頭�
９８
　　
４�保丟保礎「煥障�
９８
　４�保貳》潛椒繼�９９
　４�保浮》繼�的來源及煤炭産業１０１
　習題１０２
第5章　對映異構１０５
　５�保薄∈中院投猿菩裕保埃礬t
　　
５�保豹保薄∑�振光和物質的鏇光性
１０５
　　
５�保豹保病⌒�光儀和比鏇光度
１０５
目　　錄狏犻犻
　　
５�保豹保場》腫擁氖中雜胄�光性
１０６
　　
５�保豹保礎》腫擁畝猿菩雜胄�光性
１０６
　５�保病『�一個不對稱碳的化閤物１０７
　　
５�保勃保薄」剮偷謀硎�
１０７
　　
５�保勃保病」剮偷謀曇�
１０８
　　
５�保勃保場《雜程搴屯庀�鏇體
１０９
　５�保場『�兩個及多個不對稱碳的化
閤物１１０
　　
５�保唱保薄『�兩個不同不對稱碳的化
閤物
１１０
　　
５�保唱保病『�兩個相同不對稱碳的化
閤物
１１０
　　
５�保唱保場『�多個不對稱碳的化閤物
１１１
　５�保礎』紛詞中曰�閤物１１１
　５�保怠∑淥�不含不對稱碳原子的手性
化閤物１１２
　　
５�保氮保薄”�二烯型化閤物
１１２
　　
５�保氮保病×�苯型化閤物
１１３
　�常氮保丁∏埃ㄇ保┦中蘊己頭腫擁�
前（潛）手性１１３
　�常氮保貳〔歡猿坪銑捎氬鴟鄭保保碶t
　　
５�保藩保薄〔歡猿坪銑�
１１４
　　
５�保藩保病⊥庀�鏇體的拆分
１１５
　　
５�保藩保場《雜程騫�量百分數和光學
純度
１１７
　５�保浮∈中雜胍┪錚保保穃t
　５�保埂∫旃固宓姆擲啵保保竆t
　習題１１９
第6章　鹵代烴　金屬有機化閤物１２２
　６�保薄÷貝�烴的分類、異構、命名和
結構１２２
　　
６�保豹保薄÷貝�烴的分類
１２２
　　
６�保豹保病÷貝�烴的異構
１２２
　　
６�保豹保場÷貝�烴的命名
１２３
　　
６�保豹保礎÷貝�烴的結構
１２３
　６�保病÷貝�烴的物理性質１２３
　６�保場÷貝�烴的化學反應１２４
　　
６�保唱保薄÷貝�烴的親核取代反應
１２４
　　
６�保唱保病÷貝�烴的消除反應
１２６
　　
６�保唱保場÷貝�烴的還原
１２７
　　
６�保唱保礎÷貝�烴與金屬的反應　金屬有機
化閤物
１２７
　６�保礎”ズ吞莢�子上親核取代反應
曆程１３０
　　
６�保椽保薄〉シ腫尤〈�反應犛
犖
１
１３０
　　
６�保椽保病∷�分子取代反應犛
犖
２
１３２
　　��
６�保椽保場±胱傭曰�理
１３３
　　��
６�保椽保礎》腫幽誶綴巳〈�反應曆程
１３３…
　６�保怠∮跋燁綴巳〈�反應的因素１３４
　　
６�保氮保薄√�基結構的影響
１３４
　　
６�保氮保病±肴セ�團的影響
１３５
　　
６�保氮保場∏綴聳約戀撓跋�
１３６
　　
６�保氮保礎∪薌戀撓跋�
１３６
　６�保丁∠�除反應曆程１３７
　　
６�保丟保薄〉シ腫酉�除反應犈１
１３７
　　
６�保丟保病∷�分子消除反應犈２
１３７
　６�保貳∮跋煜�除反應的因素１３８
　　
６�保藩保薄√�基結構的影響
１３８
　　
６�保藩保病±肴セ�團的影響
１３８
　　
６�保藩保場〗�攻試劑的影響
１３８
　　
６�保藩保礎∪薌戀撓跋�
１３８
　６�保浮∪〈�反應與消除反應的競爭１３９…
　　
６�保釜保薄√�基結構的影響
１３９
　　
６�保釜保病∈約戀撓跋�
１３９
　　
６�保釜保場∪薌良�性的影響
１４０
　　
６�保釜保礎》從ξ露鵲撓跋�
１４０
　６�保埂∑淥�鹵代烴１４０
　　
６�保躬保薄∷�鍵和苯環位置對鹵原子活
性的影響
１４０
　　��
６�保躬保病÷貝�芳烴
１４２
　　
６�保躬保場《嗦貝�烴
１４４
　　
６�保躬保礎》�代烴
１４４
　６�保保啊÷貝�烴的製備１４５
　　
６�保保藹保薄⊥樘�的鹵代
１４５
　　
６�保保藹保病∠┨�、炔烴與鹵化氫或鹵素
加成
１４５
　　
６�保保藹保場∮紗賈票�
１４５
　習題１４５
第7章　波譜分析在有機化學中的
應用１５０
７�保薄〉緔歐�射１５０
　７�保病『焱夤餛祝保擔盶t
　　
７�保勃保薄》腫誘穸�和紅外光譜
１５２
　　
７�保勃保病∮謝�化閤物的特徵頻譜
１５３
　　
７�保勃保場∮謝�化閤物紅外譜圖舉例
１５４
　　
７�保勃保礎『焱夤餛椎撓τ�
１５７
　７�保場『舜毆艙瘢保擔竆t
　　
７�保唱保薄『舜毆艙袂餛椎幕�本原理
１５９
　　
７�保唱保病』�學位移
１６１
　　
７�保唱保場∽孕�偶閤與自鏇裂分
１６４
　　
７�保唱保礎』�分常數
１６６
　　
７�保唱保怠『舜毆艙袂餛捉饢�
１６６
　　��
７�保唱保丁『舜毆艙裉計�
１６７
　７�保礎∽賢夤餛祝保罰癨t
　　
７�保椽保薄〉繾釉廄ㄓ胱賢夤餛�
１７０
　　
７�保椽保病∽賢餛淄冀饢�
１７２
　７�保怠≈勢祝保罰砛t
　　
７�保氮保薄≈勢椎幕�本原理
１７３
　　
７�保氮保病≈勢捉饢�
１７４
　　
７�保氮保場≈勢仔錄際�
１７７
　習題１７９
第8章　醇、酚和醚１８４
　Ⅰ　醇１８４
　８�保薄〈嫉姆擲唷⒚�名和結構１８４
　　
８�保豹保薄〈嫉姆擲�
１８４
　　
８�保豹保病〈嫉拿�名
１８４
　　
８�保豹保場〈嫉慕峁�
１８５
　８�保病〈嫉奈錮硇災視氬ㄆ滋卣鰨保福礬t
　　
８�保勃保薄〈嫉奈錮硇災�
１８５
　　
８�保勃保病〈嫉牟ㄆ滋卣�
１８６
　８�保場∫輝�醇的化學性質１８７
　　
８�保唱保薄〈嫉乃嶁院圖鈈�
１８８
　　
８�保唱保病∩�成鹵代烴
１８９
　　
８�保唱保場⊥閹�和消除反應
１９１
　　
８�保唱保礎〈嫉難躉�反應
１９２
　　
８�保唱保怠〈嫉耐亞夥從�
１９３
　８�保礎《嘣�醇的特殊反應１９４
　　
８�保椽保薄×詼�醇的氧化
１９４
　　
８�保椽保病∑的拇賈嘏�
１９４
　８�保怠〈嫉鬧票福保梗礬t
　　
８�保氮保薄∮上┨�製備
１９５
　　
８�保氮保病÷貝�烴的水解
１９５
　　
８�保氮保場◆駛�化閤物的還原
１９５
　　
８�保氮保礎±�用格氏試劑製備醇
１９５
　Ⅱ　酚１９６
　８�保丁》擁姆擲嗪兔�名１９６
　８�保貳》擁奈錮硇災視氬ㄆ滋卣鰨保梗禱t
　　
８�保藩保薄》擁奈錮硇災�
１９６
　　
８�保藩保病》擁牟ㄆ滋卣�
１９７
　８�保浮》擁幕�學性質１９８
　　
８�保釜保薄》擁乃嶁�
１９８
　　
８�保釜保病》用押王サ納�成
１９８
　　
８�保釜保場》佑肴�氯化鐵反應
２００
　　
８�保釜保礎”椒臃薊飛係那椎縟〈�反應
２００…
　８�保埂》擁鬧票福玻埃瞈t
　　
８�保躬保薄∫轂�苯法
２０２
　　
８�保躬保病÷貝�芳烴水解
２０２
　　
８�保躬保場〖釗鄯�
２０２
　　
８�保躬保礎≈氐�鹽水解
２０２
　Ⅲ　醚２０２
　８�保保啊∶訓姆擲嗪兔�名２０２
　８�保保薄∶訓奈錮硇災視氬ㄆ滋卣鰨玻埃砛t
　　
８�保保豹保薄∶訓奈錮硇災�
２０３
　　
８�保保豹保病∶訓牟ㄆ滋卣�
２０３
　８�保保病∶訓幕�學反應２０４
　　
８�保保勃保薄⊙蔚男緯�
２０４
　　
８�保保勃保病∶鴨�的斷裂
２０４
　　
８�保保勃保場」�氧化物的生成
２０５
　　
８�保保勃保礎�犆犾犪犻狊犲狀重排
２０６
　８�保保場∶訓鬧票福玻埃禱t
　　
８�保保唱保薄�犠犻犾犾犻犪犿狊狅狀閤成法
２０６
　　
８�保保唱保病�犝犾犾犿犪狀狀反應製備
２０６
　　
８�保保唱保場〈擠腫蛹淶耐閹�
２０６
　Ⅳ　環醚和冠醚２０６
　８�保保礎』訪眩玻埃禱t
　８�保保怠」諉眩玻埃穃t
　習題２０８
第9章　醛、酮和醌２１１
　Ⅰ　醛和酮２１１
　９�保薄∪┖屯�的分類和命名２１１
　　
９�保豹保薄∪┖屯�的分類
２１１
　　
９�保豹保病∪┖屯�的命名
２１１
　９�保病∪┖屯�的結構２１２
　９�保場∪┖屯�的物理性質和波譜
特徵２１２
　　
９�保唱保薄∪┖屯�的物理性質
２１２
　　
９�保唱保病∪┖屯�的波譜特徵
２１３
　９�保礎∪┖屯�的親核加成反應２１５
　　
９�保椽保薄∪┖屯�的親核加成反應概述
２１５…
　　
９�保椽保病∮牒�氧親核試劑的加成
２１７
　　
９�保椽保場∮牒�硫親核試劑的加成
２１９
　　
９�保椽保礎∮牒�碳親核試劑的加成
２２０
　　
９�保椽保怠∮牒�氮親核試劑的加成
２２２
　　
９�保椽保丁∮霠諝闋魻魻闋縭約戀姆從�
２２３
　　��
９�保椽保貳�犚犲犳狅狉犿犪狋狊犽狔反應
２２４
　９�保怠∪┖屯�α-犎的反應２２５
　　
９�保氮保薄ˇ�-碳上氫原子的活潑性
２２５
　　
９�保氮保病÷貝�反應
２２５
　　
９�保氮保場◆僑┧鹺戲從�
２２６
　　
�常躬保氮保礎�犕犪狀狀犻犮犺反應
２２８
　９�保丁∪┖屯�的氧化和還原反應２２９
　　
９�保丟保薄∪┖屯�的氧化反應
２２９
　　
９�保丟保病∪┖屯�的還原反應
２２９
　９�保貳�犆犪狀狀犻狕狕犪狉狅反應２３１
　９�保浮ˇ粒�
β
-不飽和醛、酮２３２
　　
９�保釜保薄』乖�反應
２３２
　　
９�保釜保病∏綴思映煞從�
２３２
　　
９�保釜保場�犕犻犮犺犪犲犾加成
２３３
　９�保埂∪�、酮的製備２３３
　　
９�保躬保薄∮紗嫉難躉�和脫氫製備
２３３
　　
９�保躬保病∮梅繼�製備
２３４
　　
９�保躬保場∮敏人嵫萇�物製備
２３４
　　
９�保躬保礎∪蔡�的水閤反應
２３５
　Ⅱ　醌２３５
　９�保保啊□�的結構和命名２３５
　９�保保薄□�的化學性質２３５
　　
９�保保豹保薄√繼妓�鍵的加成反應
２３５
　　
９�保保豹保病◆駛�的反應
２３６
　　
９�保保豹保場。保�４-加成反應
２３６
　　
９�保保豹保礎』乖�反應
２３６
　　
９�保保豹保怠∽雜苫�捕獲劑
２３７
　９�保保病□�與染料２３７
　習題２３８
第10章　羧酸及其衍生物２４４
　Ⅰ　羧酸２４４
　１０�保薄◆人岬姆擲唷⒚�名和結構２４４
　　
１０�保豹保薄◆人岬姆擲嗪兔�名
２４４
　　
１０�保豹保病◆人岬慕峁�
２４４
　１０�保病◆人岬奈錮硇災屎筒ㄆ�
特徵２４５
　　
１０�保勃保薄◆人岬奈錮硇災�
２４５
　　
１０�保勃保病◆人岬牟ㄆ滋卣�
２４５
　１０�保場◆人岬幕�學性質２４７
　　
１０�保唱保薄◆人岬乃嶁�
２４７
　　
１０�保唱保病◆人嵫萇�物的生成
２４８
　　
１０�保唱保場◆人岬幕乖�
２５１
　　
１０�保唱保礎◆人幡�-犎的鹵代反應
２５１
　　
１０�保唱保怠⊥陽確從�
２５２
　　
１０�保唱保丁《�元羧酸的特性
２５２
　Ⅱ　羧酸衍生物２５３
　１０�保礎◆人嵫萇�物的命名２５３
　１０�保怠◆人嵫萇�物的物理性質和
波譜特徵２５４
　　
１０�保氮保薄◆人嵫萇�物的物理性質
２５４
　　
１０�保氮保病◆人嵫萇�物的波譜特徵
２５５
　１０�保丁◆人嵫萇�物的化學性質２５７
　　
１０�保丟保薄∏綴巳〈�反應
２５７
　　
１０�保丟保病∮敫袷鮮約戀姆從�
２６０
　　
１０�保丟保場』乖�反應
２６１
　　
１０�保丟保礎□ニ鹺戲從�
２６１
　　
１０�保丟保怠�犎狅犳犿犪狀狀降級反應
２６２
　　
１０�保丟保丁□０返氖�水反應
２６３
　　
１０�保丟保貳□０返乃峒鈈�
２６３
　　��
１０�保丟保浮∠┩�
２６４
　Ⅲ　取代酸２６４
　１０�保貳◆腔�酸的分類和命名２６５
　１０�保浮◆腔�酸的化學反應２６５
　　
１０�保釜保薄∷嶁�
２６５
　　
１０�保釜保病⊙躉�反應
２６５
　　
１０�保釜保場⊥閹�反應
２６６
１０�保釜保礎》紙饌陽確從�
２６６
　１０�保埂�
β
-二羰基化閤物２６７
　　
１０�保躬保薄⊥�式-烯醇式互變異構
２６７
　　
１０�保躬保病∫陰Ｒ宜嵋陰ピ謨謝�閤成
中的應用
２６８
　　
１０�保躬保場”�二酸二乙酯在有機閤成
中的應用
２６９
　１０�保保啊◆人岬鬧票福玻罰癨t
　　
１０�保保藹保薄∮刹�醇或醛氧化製備
２７０
　　
１０�保保藹保病∮商�的氧化製備
２７０
　　
１０�保保藹保場∮秒嫠�解製備
２７０
　　
１０�保保藹保礎∮篩袷鮮約劣攵�氧化碳反
應製備
２７０
　　
１０�保保藹保怠》鈾岬鬧票�
２７０
　習題２７１
第11章　含氮有機化閤物２７６
　Ⅰ　硝基化閤物２７６
　１１�保薄∠躉�化閤物的分類、命名
和結構２７６
　　
１１�保豹保薄∠躉�化閤物的分類和命名
２７６
　　
１１�保豹保病∠躉�化閤物的結構
２７６
　１１�保病∠躉�化閤物的物理性質和
波譜特徵２７７
　　
１１�保勃保薄∠躉�化閤物的物理性質
２７７
　　
１１�保勃保病∠躉�化閤物的波譜特徵
２７７
　１１�保場∠躉�化閤物的化學性質２７８
　　
１１�保唱保薄【哂笑�-犎的脂肪族硝基化閤物
與堿的反應
２７８
　　
１１�保唱保病』乖�反應
２７８
　　
１１�保唱保場∠躉�對芳環上其他取代基的
影響
２７９
　Ⅱ　胺２８１
　１１�保礎“返姆擲唷⒚�名和結構２８１
　　
１１�保椽保薄“返姆擲嗪兔�名
２８１
　　
１１�保椽保病“返慕峁�
２８２
　１１�保怠“返奈錮硇災屎筒ㄆ滋卣鰨玻福砛t
　　
１１�保氮保薄“返奈錮硇災�
２８３
　　
１１�保氮保病“返牟ㄆ滋卣�
２８４
　１１�保丁“返幕�學性質２８５
　　
１１�保丟保薄“返募鈈�
２８５
　　
１１�保丟保病⊥榛�化反應
２８６
　　
１１�保丟保場□；�反應
２８６
　　
１１�保丟保礎⊙躉�
２８７
　　
１１�保丟保怠∮胙竅跛岱從�
２８７
　　
１１�保丟保丁》及繁交飛係娜〈�反應
２８８
　１１�保貳〖撅а魏圖撅Ъ睿玻福筡t
　　
１１�保藩保薄〖撅а�
２８９
　　
１１�保藩保病〖撅Ъ畹南�除反應
２９０
　１１�保浮“返鬧票福玻梗盶t
　　
１１�保釜保薄□０泛碗嫻幕乖�
２９１
　　
１１�保釜保病“庇肼貝�烴的反應
２９１
　　
１１�保釜保場∪┖屯�的還原胺化
２９１
　　
１１�保釜保礎∠躉�化閤物的還原
２９１
　　
１１�保釜保怠□０返臓葼餇鏍頎釥顮罱導鬥從�
２９１…
　　
１１�保釜保丁�犌犪犫狉犻犲犾閤成法
２９２
　Ⅲ　其他含氮化閤物２９２
　１１�保埂》枷闋逯氐�和偶氮化閤物２９２
　　
１１�保躬保薄≈氐�鹽的製備
２９２
　　
１１�保躬保病≈氐�鹽在有機閤成中的
應用
２９３
　　
１１�保躬保場∨嫉�化閤物與偶氮染料
２９６
　�常保豹保保啊‰婧鴕祀媯玻梗穃t
　　
１１�保保藹保薄‰嫻幕�學性質
２９７
　　
１１�保保藹保病∫祀�
２９８
　習題２９９
第12章　含硫、含磷及含矽有機化
閤物３０４
　１２�保薄『�硫有機化閤物３０４
　　
１２�保豹保薄×虼肌⒘蚍印⒘蠣�
３０５
　　
１２�保豹保病』撬�
３０７
　　
１２�保豹保場∨；撬岷突前防嘁┪�
３０９
　１２�保病『�磷有機化閤物３０９
　　
１２�保勃保薄∶�名與結構
３０９
　　
１２�保勃保病『�磷化閤物的化學性質
３１１
　　
１２�保勃保場∮謝�磷農藥
３１２
　　
１２�保勃保礎〔歡猿拼呋�中的膦配體
３１２
　１２�保場『�矽有機化閤物３１３
　　
１２�保唱保薄√�基矽烷的製備
３１４
　　
１２�保唱保病÷憊柰櫚鬧票負突�學性質
３１５
　　
１２�保唱保場∮謝�矽化閤物在閤成中的應用
３１６
　習題３１６
第13章　雜環化閤物３１９
　１３�保薄≡踴坊�閤物的分類、命名和
結構３１９
　　
１３�保豹保薄≡踴坊�閤物的分類和命名
３１９
　　
１３�保豹保病≡踴坊�閤物的物理性質與波譜
特徵
３２１
　　
１３�保豹保場∥逶�和六元雜環化閤物的結構
和芳香性
３２４
　１３�保病∥逶�雜環化閤物３２８
　　
１３�保勃保薄∥逶�雜環化閤物的化學反應
３２８…
　　��
１３�保勃保病”講⑽逶�雜環化閤物
３３０
　　
１３�保勃保場〕＜�的五元雜環化閤物
３３１
　１３�保場×�元雜環化閤物３３４
　　
１３�保唱保薄×�元雜環化閤物的化學反應
３３４…
　　��
１３�保唱保病”講⒘�元雜環化閤物
３３７
　　
１３�保唱保場〕＜�的六元雜環化閤物
３３８
　１３�保礎≡踴防嘁┪錚常常筡t
　習題３４１
第14章　類脂化閤物３４５
　１４�保薄∮橢�３４５
　　
１４�保豹保薄∮橢�的物理性質
３４７
　　
１４�保豹保病∮橢�的化學性質
３４７
　１４�保病±�３４８
　１４�保場×字�３４９
　１４�保礎≥評嗷�閤物３５０
　　
１４�保椽保薄〉ポ�
３５０
　　
１４�保椽保病”棟胼�
３５１
　　
１４�保椽保場《�萜
３５２
　　
１４�保椽保礎∪�萜
３５３
　　
１４�保椽保怠∷妮�
３５３
　　��
１４�保椽保丁≥評嗟納�物閤成
３５３
　１４�保怠＄拮寤�閤物３５４
　　
１４�保氮保薄〉ü檀�
３５４
　　
１４�保氮保病∥�生素犇
３５５
　　
１４�保氮保場〉ㄋ�
３５５
　　
１４�保氮保礎＄拮寮に�
３５６
　習題３５７
第15章　碳水化閤物３５８
　１５�保薄√妓�化閤物的分類３５８
　１５�保病〉ヌ牽常擔竆t
　　
１５�保勃保薄〉ヌ塹姆擲唷⒐剮陀朊�名
３５８
　　
１５�保勃保病〉ヌ塹幕紛唇峁�
３６２
　　
１５�保勃保場〉ヌ塹墓瓜�
３６４
　　
１５�保勃保礎〉ヌ塹幕�學反應
３６５
　　
１５�保勃保怠≈匾�的單糖及其衍生物
３６９
　１５�保場《�糖３７１
　　
１５�保唱保薄《�糖總論
３７１
　　
１５�保唱保病≈匾�的二糖
３７２
　１５�保礎《嗵牽常罰碶t
　　
１５�保椽保薄〉矸�
３７４
　　
１５�保椽保病∠宋�素
３７５
　　
１５�保椽保場〖卓撬�
３７６
　　
１５�保椽保礎∠赴�錶麵的多糖
３７７
　　��
１５�保椽保怠」煙塹暮銑�
３７７
　習題３７８
第16章　氨基酸、多肽、蛋白質及
核酸３８１
　１６�保薄“被�酸３８１
　　
１６�保豹保薄ˇ�-氨基酸的結構、命名和
分類
３８１
　　
１６�保豹保病“被�酸的性質
３８２
　１６�保病《嚯模常福礬t
　　
１６�保勃保薄《嚯牡淖槌�
３８５
　　
１６�保勃保病《嚯牡慕峁共舛�
３８６
　　
１６�保勃保場《嚯暮銑�
３８７
　１６�保場〉鞍字剩常梗癨t
　　
１６�保唱保薄〉鞍字實姆擲唷⒐δ芎妥槌�
３９０…
　　
１６�保唱保病〉鞍字實慕峁�
３９１
　　
１６�保唱保場〉鞍字實男災�
３９４
　１６�保礎∶福常梗礬t
　１６�保怠『慫幔常梗礬t
　　
１６�保氮保薄『慫岬淖槌捎虢峁�
３９６
　　
１６�保氮保病『慫岬男災�
３９９
　�常保丟保丁∩�物技術和生物技術
藥物３９９
　　
１６�保丟保薄』�因工程
３９９
　　
１６�保丟保病「扇潘�
３９９
　　
１６�保丟保場《嚯睦嘁┪�
４００
１６�保丟保礎】固逡�
４００
　習題４０１
�車�17章　周環反應４０３
　１７�保薄∏跋吖斕覽礪郟矗埃砛t
　１７�保病〉緇坊�反應４０５
　１７�保場』芳映煞從Γ矗埃穃t
　１７�保礎ˇ儀ㄒ品從Γ矗埃筡t
　　
１７�保椽保薄�犎［１，犼］σ遷移
４１０
　　
１７�保椽保病�犆原子的［１，犼］σ遷移
４１２
　　
１７�保椽保場。蹱椋瑺輳葒儀ㄒ�
４１３
　習題４１４
部分習題答案４１８
參考文獻４２４

精彩書摘

第1章　緒　　論
１�保薄∮謝�化閤物和有機化學
　　有機化學是研究有機化閤物及化學原理的一門學科。它包含瞭對碳氫化閤物及其衍生物
的組成、結構、性質、反應及製備的研究。它與人們的日常生活息息相關，是化學學科的一個重
要分支。
人類幾韆年前就已得到瞭有機化閤物。例如，我國古代的釀酒、製醋、製糖和製皂。在１８
世紀，人們從葡萄汁中提取酒石酸，從尿中提取尿素，從檸檬汁中提取檸檬酸，從鴉片中提取嗎
啡。但是，一直到１９世紀初，化學傢們始終認為有機物都是來源於生物體內，它們隻能在受到
“生命力”（狏犻狋犪犾犳狅狉犮犲）的作用時纔能形成，無法通過閤成得到。１８２８年，犉�睜注i犺犾犲狉（維

勒）首次
利用無機化閤物氰酸銨閤成瞭尿素，這是人類有機閤成化學的重大開端，並且打破瞭“生命力”
學說，是有機化學史上的重要轉摺點。雖然當時這項開創性的成果並未得到很多化學傢的認
可，但到瞭１８４７年，犎�睜藸餇鞝钜澹�柯爾伯）閤成齣乙酸；１８５４年，犕�睜聽鍫驙魻錩鍫鞝餇簦ū刺羋蓿�

閤成齣油
脂，“生命力”學說纔被徹底摒棄，有機化學進入瞭新時代。
隨著有機化學的發展，經典的有機結構理論逐漸建立。１８５８年，德國化學傢犓犲犽狌犾é（凱庫
勒）和英國化學傢犆狅狌狆犲狉（庫帕）首次提齣碳四價和碳鏈的概念；１８６１年，俄國化學傢犅狌狋犾犲狉狅狏
（布特列洛夫）提齣瞭化學結構的係統概念；１８７４年，荷蘭化學傢犑．犎．狏犪狀’狋犎狅犳犳（範特霍夫）
和犑．犃．犔犲犅犲犾（勒貝爾）同時提齣瞭四麵體型學說，建立瞭立體有機化學的基礎，並解釋瞭對
映異構和幾何異構現象。
進入２０世紀，隨著價鍵理論的形成、量子化學的建立和發展、分子軌道理論和分子軌道對
稱守恒原理的揭示，人們對化學鍵的微觀本質有瞭更深的瞭解。由此，也奠定瞭現代結構理論
的基礎。伴隨著儀器的進步和分析手段的提高，有機化學正在大踏步地前進。
１�保病∮謝�化閤物的特徵
通常，有機化閤物和無機化閤物的性質有較大的不同。要深入瞭解有機化學，首先需要瞭
解有機化閤物的主要特徵。
1��2��1　有機化閤物的結構特徵
通常認為有機化閤物是碳氫化閤物及其衍生物（但組成不是關鍵，關鍵是性質），碳原子是
有機化閤物中的核心原子。碳元素處於元素周期錶第二周期第四主族，外層電子排布為
２狊２２狆２。其電負性為２�保擔�近似為電負性最大的元素（氟，４�保保┖妥鈈〉腦�素（銫，０�保罰┑牡綹盒�
的平均值，因此錶現齣既不易得電子，也不易失電子，通常以共價鍵與其他原子或原子團相連。
碳原子外層有四個電子，因此可形成四個共價鍵。
有機化閤物中碳原子的自身成鍵能力很強，易以單鍵、雙鍵或叁鍵形式相互連接。
有機化閤物的性質，不僅取決於元素的組成和性質，還取決於分子的結構。相同分子式的l2　　　　有機化學
分子，由於結構不同，性質可以有很大的差彆，這就是所謂的同分異構現象（犻狊狅犿犲-
狉犻狊犿，見２�保保�，這類化閤物稱為同分異構體（犻狊狅犿犲狉）。同分異構現象是造成有機化閤物數量龐
大的原因之一。
1��2��2　有機化閤物的性質特徵
有機化閤物的結構特徵使它的性質與無機物有本質的區彆。有機化閤物自身在物理和化
學性質上有共同的特點：
易燃性：絕大多數有機化閤物都容易燃燒，而大多數無機化閤物不燃燒。
熔點低：有機化閤物在室溫下常為氣體、液體或低熔點的固體。它們以共價鍵結閤，分子
與分子間的作用力較小，故熔點較低。而無機化閤物晶格能較大，需要較高的能量纔能破壞，
故熔點較高。
難溶於水：一般的有機化閤物極性較小，而水的極性很強，介電常數很大，根據“相似相溶”
原理，有機化閤物大多難溶於水，易溶於非極性或極性小的有機溶劑。
反應速率慢：有機化閤物的反應速率較慢，分子需要達到一定的能量纔能發生反應。所以
通常需要加熱或加催化劑，且反應時間長。
副反應多：有機化閤物分子大多是由多個原子結閤而形成的復雜分子，所以當它和一種試
劑發生反應時，分子的各部分可能都受影響，從而與原料或者産物繼續反應。因此，有機化閤
物的反應常會伴隨著不同的副反應，最終得到的産物往往是混閤物。
１�保場」病〖邸〖�
分子中的原子通過化學鍵（犮犺犲犿犻犮犪犾犫狅狀犱）相互結閤。常見的化學鍵有共價鍵（犮狅狏犪犾犲狀狋
犫狅狀犱）、離子鍵（犻狅狀犻犮犫狅狀犱）和金屬鍵（犿犲狋犪犾犾犻犮犫狅狀犱）。有機化閤物分子中最常見的

為共價鍵。
1��3��1　共價鍵的形成及相關理論
１９１６年，犔犲狑犻狊（路易斯）首次提齣瞭共價鍵的理論。該理論認為分子中的原子都有形成
惰性氣體電子結構的趨勢。共價鍵就是通過共用電子對來實現兩電子或八電子的穩定結構
的，即“八隅規則”（狅犮狋犲狋狉狌犾犲）。最簡單的例子是兩個氫原子通過共用電子對形成氫分子，從
而使每個氫原子都形成類似氦原子的穩定結構。
犎·＋·犎犎
·
·
犎　即犎—犎
　（Ⅰ）　　　（Ⅱ）
（Ⅰ）式中，通過共價結閤的外層價電子錶示的電子結構式為犔犲狑犻狊結構式（犔犲狑犻狊狊狋狉狌犮-
狋狌狉犲犳狅狉犿狌犾犪），（Ⅱ）式中的短綫則錶示成鍵電子。
犔犲狑犻狊理論提齣瞭共價鍵這種新的成鍵方式，對於研究化閤物有重要的意義。但是該理
論並沒有解釋共價鍵的本質，也無法解釋某些不形成惰性氣體電子層結構的分子，如犘犆犾
５
的
結構本質。
價鍵理論（狏犪犾犲狀犮犲-犫狅狀犱狋犺犲狅狉狔，簡稱犞犅法）和分子軌道理論（犿狅犾犲犮狌犾犪狉狅狉犫犻狋

犪犾狋犺犲狅狉狔，
簡稱犕犗法）是建立在量子力學基礎上的處理分子中化學鍵的理論，現簡介如下。
１�奔奐�理論
量子力學計算結果錶明，兩個具有１狊１電子構型的氫原子彼此靠近時，兩
個１狊電子以自鏇相反的方式形成電子對，從而使體係的能量降低，形成穩定狀態。由圖１１
可見，當距離為狉
０
時，體係的勢能最低，處於最穩定的狀態。
氫分子形成的共價鍵從電子雲角度考慮，可視為兩個氫原子的１狊軌道在兩核間重疊，使
兩核間的電子雲密度增大，兩個原子核被高密度的電子雲吸引而結閤在一起（圖１２）。
圖１１　犎
２
體係勢能圖
圖１２　犎
２
電荷分布示意圖
（靜電勢等值麵圖）
將對氫分子的計算處理結果推廣到一般的共價鍵，就形成瞭以量子力學為基礎的價鍵理
論。其要點如下：
（１）共價鍵的形成。兩原子各有一個未成對電子且自鏇反平行，當兩個電子相互接近時
可形成電子對。一對電子形成一個共價鍵。形成的共價鍵越多，體係能量越低，形成的分子越
穩定。因此，各原子中的未成對電子將盡可能多地形成共價鍵。
（２）共價鍵的鍵型。電子雲重疊越多，形成的鍵越強。所以在電子雲密度越大的地方越
容易發生原子軌道的重疊，形成鍵能更強的共價鍵，這就是共價鍵的方嚮性。成鍵的兩個原子
間的連綫稱為鍵軸。按成鍵與鍵軸之間的關係，共價鍵的鍵型主要有σ鍵和π鍵。
σ鍵：將σ鍵軌道沿著鍵軸鏇轉任意角度，其軌道圖形及符號均保持不變，即σ鍵軌道對
鍵軸呈圓柱形對稱（圖１３）。例如：狊-狆
狓
，狆
狓
-狆
狓
。
圖１３　沿鍵軸方嚮電子雲重疊形成的軌道為σ軌道，生成的鍵為σ鍵
π鍵：成鍵軌道圍繞鍵軸鏇轉１８０°時，圖形重閤，但符號相反（圖１４）。例如，兩個２狆
狕
沿
狕軸方嚮重疊。
圖１４　兩個原子的狆軌道側麵重疊形成的軌道為π軌道，形成的鍵為π鍵
（３）飽和性。一個原子的未成對電子在配對後，就不能與其他電子配對。
（４）雜化。在形成多原子分子的過程中，中心原子的若乾能量相近的原子軌道可進行雜
化，形成一組新的能量相等的軌道，即雜化軌道（犺狔犫狉犻犱犻狕犲犱狅狉犫犻狋犪犾）。這樣可使成鍵能力更
強。在雜化過程中形成的雜化軌道的數目等於參與雜化的軌道數目。
在碳原子中一般存在狊狆、狊狆２和狊狆３三種雜化方式。狊和狆之間形成的雜化軌道，能量高
於狊而低於狆，狆的成分越多能量越高。狊無方嚮性，狆有方嚮性。當狆的成分增大時，軌道與
核的距離逐漸增大，所形成的鍵也越來越長。
不同雜化態的碳原子可視為具有不同的電負性，從狊狆到狊狆２再到狊狆３，隨著雜化軌道中狊
成分的減少，雜化軌道與原子核的距離越來越遠，原子核對雜化軌道中電子的吸引力也越來越
弱，即電負性越來越小。不同雜化態碳的電負性順序為犆
狊狆
＞犆
狊狆
２
＞犆
狊狆
３
。
狊狆雜化是２狊軌道和一個２狆軌道雜化，得到能量完全相同的兩個狊狆雜化軌道，每個軌道
中狊和狆成分各占１／２，如圖１５所示。狊狆２雜化為２狊軌道和兩個２狆軌道進行雜化，每個軌
道中狊占１／３，狆占２／３，如圖１６所示。同理，狊狆３雜化即２狊軌道和三個２狆軌道進行雜化，每
個軌道中狊占１／４，狆占３／４，如圖１７所示。
圖１５　碳原子的狊狆雜化軌道
圖１６　碳原子的狊狆２雜化軌道
圖１７　碳原子的狊狆３雜化軌道
２�狽腫庸斕覽礪�
分子軌道理論認為分子中的電子不再從屬於某個原子，而是在整個分子空間範圍內運動。
在分子中電子的運動狀態可用相應的分子軌道波函數
φ
（稱為分子軌道）來描述。原子軌道的
綫性組閤法（犾犻狀犲犪狉犮狅犿犫犻狀犪狋犻狅狀狅犳犪狋狅犿犻犮狅狉犫犻狋犪犾狊，簡稱犔犆犃犗法）是分子

軌道理論最常用的
方法。分子軌道由不同能級的軌道組成，每兩個自鏇相反的電子占據一個軌道。電子由能量
最低的軌道開始排布，逐次嚮高能量軌道排布。
一個分子的分子軌道數目與參與組閤的原子軌道數目相等。例如，氫分子中的兩個原子
軌道可以組閤成兩個分子軌道。兩個分子軌道的能量之和等於原來的兩個原子軌道能量和。
其中一個能量比原子軌道低的分子軌道稱為成鍵軌道（犫狅狀犱犻狀犵狅狉犫犻狋犪犾），能量較高的分子軌
道稱為反鍵軌道（犪狀狋犻犫狅狀犱犻狀犵狅狉犫犻狋犪犾），如圖１８所示。成鍵軌道在兩個原子核間無節麵，反
鍵軌道有節麵。
圖１８　成鍵軌道和反鍵軌道
Ф
１
和Ф
２
分彆錶示兩個原子軌道的波函數，
φ
１
和
φ
２
分彆錶示原子軌道綫性組閤後得到
的分子軌道的波函數。
原子軌道組成分子軌道還必須滿足三條原則：
（１）能量相近原則：組成分子軌道的原子軌道隻有在能量接近時纔能成鍵（圖１９）。如
果兩個原子軌道能量相差很大，那麼生成的成鍵軌道與能量較低的原子軌道的能量接近，從而
無法得到穩定的分子軌道（圖１１０）。
圖１９　能量相近的原子軌道
組閤成的分子軌道
圖１１０　能量相差較遠的原子軌道
組閤成的分子軌道
（２）對稱性匹配原則：位相相同的原子軌道纔能組閤成分子軌道。如圖１１１所示，當一
個狊軌道與狆軌道的一個相同位相重疊時，能有效地成鍵，組成分子軌道。而一個狊軌道與狆
軌道的兩個不同位相（相反符號）同時重疊時，這兩部分相互抵消，無法成鍵（圖１１２）。
圖１１１　相同位相軌道間的組閤圖１１２　不同位相軌道間的組閤
（３）最大重疊原則：重疊的方嚮性要求兩個電子雲之間重疊的區域最大，這樣形成的鍵
最穩定。
1��3��2　共價鍵的鍵參數
共價鍵的參數包括鍵長、鍵角和鍵能，鍵的極性和可極化性也可反映鍵的性質。
１�奔�長
鍵長（犫狅狀犱犾犲狀犵狋犺）指形成共價鍵的兩個原子核之間的平均距離。因為原子核之間的距
離受到核間引力、斥力及其他環境因素的製約，所以兩核之間的距離會發生變化。鍵長是這種
動態核距離的平均值。常見共價鍵的鍵長與鍵能見錶１１。
錶1 1　常見共價鍵的鍵長與鍵能
鍵鍵長／狀犿鍵能／（犽犑·犿狅犾－１）鍵鍵長／狀犿鍵能／（犽犑·犿狅犾－１）
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２�奔�角
鍵角（犫狅狀犱犪狀犵犾犲）指分子內兩個相鄰化學鍵之間的夾角。鍵角與分子的空間結構密切相
關，受成鍵原子及周圍原子或基團的影響。
３�奔�能
鍵能（犫狅狀犱犲狀犲狉犵狔）指分子中共價鍵斷裂或生成時所吸收或釋放能量的平均值，是該化學
鍵強度的一種量度。分子中某一個鍵斷裂或生成時所吸收或釋放的能量稱為解離能（犫狅狀犱
犱犻狊狊狅犮犻犪狋犻狅狀犲狀犲狉犵狔）。雙原子分子的鍵能等同於解離能。而對於多原子分子來說，鍵能與解

前言/序言

本書麵世以來，得到諸多同行專傢和讀者好評，被清華大學等三十餘所院校選為化工、應化、材料、環境、生物、醫學、藥學等近化學類專業本科生的有機化學教材。本書第一版入選普通高等教育“十一五”國傢級規劃教材，2013年被評為北京市高等教育精品教材，本書所依托的清華大學有機化學課程先後升級為國傢精品課程、國傢精品資源共享建設課程。2013年，有機化學課程被清華大學選為首批MOOC（Massive Open Online Course，大規模開放在綫課程）建設課程之一。
為適應新時期高等教育改革的發展趨勢，創新有機化學課程教學思路，全麵地反映學科的核心知識點和基本特點，我們在第一版基礎上，召開瞭三次教材建設研討會，結閤兄弟院校特彆是使用本書院校教師的建議，對第一版教材進行瞭修訂和完善：
（1）調整瞭部分章節的框架，修改瞭一些知識點的引入和展開方式。重新編寫瞭習題和參考資料，修訂瞭“導引”、“探究”、“思考”和“拓展”等內容。對書中重要化學概念、典型化學反應、核心化學結構式均做瞭雙色設計。有機化學知識點紛繁復雜，且聯係緊密，將一些重點、難點突齣顯示，有利於學生快速把握有機化學核心知識點。
（2）為每一類化閤物繪製電荷分布示意圖，並輔以反應位點及反應類型的示意圖，將紛繁的反應歸於分子結構的位點及其特性，從而實現從電荷分布的角度探討有機化閤物結構及反應特性，從反應中電子的得失角度來理解和歸類反應，深入淺齣地介紹有機化學的基本原理。為增強其直觀效果，我們將所有電荷分布示意圖改為雙色設計，大大提高教材的可讀性，有利於學生學習效率提升。
（3）科技的快速發展對傳統課堂教學形成衝擊的同時，也提供瞭突破和創新的平颱。以MOOC為代錶的新型教學模式帶來瞭新的學習方式，也要求教材需要適應甚至引領學習模式的變革。受此啓發，本次修訂還進行瞭MOOC與傳統教學互動的嘗試，學生通過掃描書中的160餘個二維碼，便可直接鏈接至清華大學化學係教授、副教授講授的該知識點的視頻、動畫演示或相關研討（http://www.xuetangx.com）。
此外，我們還配閤本書構建瞭有機化學教師教學群（QQ：294493700，小熊維尼有機化學教學群），共同探討有機化學教學問題、交換教學信息和資源。
本次修訂工作，我負責全書的整體框架修訂和部分章節的完善或更新，並重新編寫瞭習題和參考資料，修訂瞭“導引”、“探究”、“思考”和“拓展”等內容。重慶大學羅自萍老師負責第2～4章的修訂工作；南昌航空大學黃智敏老師負責第5、6、15章的修訂工作；清華大學李兆隴老師負責第7、13、17章的修訂工作；東華大學趙聖印老師負責第8～11章的修訂工作；清華大學麻遠老師負責第12、14章的修訂工作。我的博士生趙德勝計算並繪製瞭電荷分布示意圖、協助我完成瞭全書的校對工作。我的助理邱天負責全書習題和習題答案的核對、編排。在此，嚮他們一並錶示最誠摯、最衷心的感謝。本次修訂還得到瞭清華大學985名優教材立項資助。
同時還要感謝科學齣版社的編輯們對本書的傾心付齣，與他們關於教育和齣版理念的討論令我受益匪淺。
由於能力所限，雖經修訂，書中謬誤及不當之處仍難避免，歡迎讀者批評、指正。

李艷梅
2014年4月於清華園

《現代有機閤成策略》 本書旨在為有機化學領域的學生、研究人員以及任何對分子構建充滿好奇心的人士提供一套全麵而深入的現代有機閤成方法論。我們不局限於傳統的反應類彆，而是著眼於驅動當前有機閤成前沿發展的核心概念和策略。 核心內容概覽： 催化在現代閤成中的核心地位： 本書將詳細闡述過渡金屬催化、有機催化、酶催化等在高效、高選擇性有機轉化中的關鍵作用。我們將深入探討各種催化劑的設計原理、作用機製，以及它們如何解決傳統方法難以逾越的挑戰，例如立體化學控製、官能團兼容性等。重點關注不對稱催化，涵蓋手性配體設計、催化劑載體效應以及手性誘導策略，為構建復雜手性分子提供理論指導和實踐範例。 C-H鍵活化與官能團化： C-H鍵的直接官能團化被譽為“最後的前沿”。本書將係統梳理各類C-H鍵活化策略，包括定嚮活化、非定嚮活化、自由基介導的活化等，並深入分析其在構建新碳-碳鍵、碳-雜原子鍵等方麵的強大能力。我們將探討不同金屬中心（如Pd, Rh, Ru, Ir, Cu等）在C-H活化中的獨特貢獻，以及如何通過精妙的反應設計實現區域選擇性和立體選擇性的控製。 新興的轉化策略： 除瞭經典的交叉偶聯反應，本書還將重點介紹近年來迅速發展的轉化策略。例如，光氧化還原催化（photoredox catalysis）如何利用可見光驅動一係列新穎的自由基反應，打破傳統的能量壁壘；電化學閤成（electroorganic synthesis）如何通過電能實現溫和、綠色的氧化還原轉化，並拓展反應的底物範圍；流動化學（flow chemistry）的應用，如何通過連續流反應器實現更安全、更高效、更易於放大的閤成過程，並探索其在原位生成不穩定中間體和精確控製反應參數方麵的優勢。 復雜分子閤成中的策略性思考： 本書強調的不僅僅是單個反應的掌握，更重要的是如何在復雜的分子閤成路綫設計中進行策略性思考。我們將通過大量精選的案例研究，展示如何運用逆閤成分析（retrosynthetic analysis）的思維，結閤上述現代閤成工具，高效、經濟地構建具有重要生物活性或材料學意義的復雜目標分子。我們將討論保護基策略的優化、官能團的兼容性問題、立體化學的預測與控製、以及如何考慮原子經濟性（atom economy）和步驟經濟性（step economy）等綠色化學原則。 區域選擇性與立體選擇性的深度解析： 選擇性是現代有機閤成的核心追求。本書將從電子效應、空間效應、配體效應、溶劑效應等多個維度，深入剖析影響反應區域選擇性和立體選擇性的因素。我們將詳細介紹立體化學的命名法、構象分析，並探討實現高對映選擇性、非對映選擇性以及區域選擇性的多種手段，包括手性助劑、手性催化劑、模闆誘導等。 綠色化學與可持續性原則的應用： 在現代有機閤成中，綠色化學和可持續性已成為不可或缺的考量。本書將在貫穿始終的章節中，強調如何選擇環境友好型溶劑、開發低毒或無毒的催化劑、提高原子經濟性、減少副産物生成，以及設計更高效的能源利用方案。我們將展示如何將綠色化學理念融入到閤成路綫的每一個環節，推動有機閤成嚮更可持續的方嚮發展。 本書特色： 前沿性： 緊跟有機閤成領域的最新進展，介紹具有突破性意義的反應和策略。 係統性： 從基礎原理到具體應用，構建完整的現代閤成方法學知識體係。 實踐性： 通過豐富的案例研究，展示理論在實際分子閤成中的應用，提供可藉鑒的閤成思路。 深度性： 對關鍵概念和反應機理進行深入剖析，幫助讀者建立紮實的理論基礎。 批判性思維： 鼓勵讀者在學習過程中進行批判性思考，理解不同策略的優劣，並根據具體問題選擇最閤適的閤成方法。 本書的目標是賦能讀者，使他們能夠自信地運用現代有機閤成工具，解決復雜而具有挑戰性的分子構建問題，為科學研究和技術創新貢獻力量。

評分☆☆☆☆☆

這本書《有機化學（第二版）》在講解一些高級概念時，非常注重基礎知識的鋪墊，確保讀者在理解更復雜的理論之前，已經掌握瞭必要的基礎。我特彆喜歡它在講解芳香性時，不僅介紹瞭休剋爾規則，還詳細解釋瞭芳香性對分子穩定性和反應性的影響。書中的案例分析非常豐富，涵蓋瞭從實驗室閤成到工業生産的各個方麵，這讓我能夠更直觀地感受到有機化學的魅力和價值。我曾因對某個復雜有機閤成反應感到睏惑，但通過書中提供的類似案例的分析，我找到瞭解決問題的思路。這本書不僅僅是傳授知識，更是在培養一種解決化學問題的能力。它鼓勵我去思考，去分析，去尋找隱藏在反應背後的規律，這對於我日後的學習和研究都將大有裨益。

評分☆☆☆☆☆

《有機化學（第二版）》這本書給我最大的感受是，它不僅僅是一本知識的載體，更是一種學習方法的引導。在講解每一個新的概念或反應時，它總是會先從基本原理入手，然後逐步深入，並輔以大量的圖示和錶格，使抽象的概念變得更加具象化。我特彆喜歡它在介紹光譜解析時，提供瞭一些“陷阱”式的解析，這讓我意識到在實際應用中需要注意的細節，也提高瞭我的批判性思維能力。書中的一些“小貼士”和“注意事項”，也對我的學習起到瞭很大的幫助，它們往往能點醒我一些容易忽略的細節。此外，這本書的索引做得非常齣色，當我需要查找某個特定的概念或反應時，能夠快速地定位到相關內容，這極大地節省瞭我的時間。總而言之，這本書的設計非常人性化，它充分考慮到瞭學習者的需求，並提供瞭多方麵的支持。

評分☆☆☆☆☆

我非常欣賞《有機化學（第二版）》中對現代有機化學研究進展的介紹。它並沒有僅僅停留在經典的有機化學反應上，而是將一些近年來新興的閤成方法和研究熱點也融入其中，這讓我感覺這本書具有很強的時代感和前瞻性。比如，它對過渡金屬催化反應的介紹，就讓我對現代有機閤成的可能性有瞭全新的認識。書中的圖示和錶格也非常精煉，能夠將復雜的概念和數據以清晰易懂的方式呈現齣來。我特彆喜歡它在講解核磁共振譜（NMR）和質譜（MS）等波譜分析技術時，所提供的實際譜圖和詳細解讀。這對於我理解和解析有機化閤物的結構非常有幫助。過去，我對這些分析技術總是感覺比較模糊，而這本書的講解，讓我能夠將理論知識與實際應用相結閤，大大提升瞭我對未知化閤物結構推斷的能力。這本書不僅僅是一本教科書，更像是一扇窗口，讓我窺見瞭有機化學廣闊而充滿活力的研究領域。

評分☆☆☆☆☆

《有機化學（第二版）》這本書給我最深刻的印象便是其詳盡的習題集。我一直認為，學習有機化學，尤其是到瞭第二版這個階段，光看不練是絕對不行的。這本書的習題量龐大，涵蓋瞭從概念理解到反應預測，再到閤成設計等各個方麵。尤其是一些綜閤性的習題，能夠很好地檢驗我對前麵章節知識的掌握程度。我尤其喜歡它在某些章節末尾提供的“思考題”，這些題目往往需要我結閤多個知識點進行分析，非常具有挑戰性，也極大地鍛煉瞭我的邏輯思維能力。很多習題都配有詳細的答案和解析，這對於我獨立學習來說至關重要。我曾嘗試過許多其他教材，但很多習題要麼答案過於簡略，要麼根本沒有答案，這使得我在做題過程中常常陷入睏境，即使找到瞭答案，也可能不明白其中的解題思路。這本書的解析部分，就像一位耐心的老師，一步步地引導我找到正確的答案，並且解釋清楚每一個步驟的原理。通過反復練習這些習題，我對有機化學的理解也日益加深，一些曾經讓我頭疼的反應，在做瞭足夠多的練習後，也變得豁然開朗。這本書為我提供瞭一個非常紮實的練習平颱，我可以說，我的有機化學水平的提升，很大程度上得益於它提供的豐富習題。

評分☆☆☆☆☆

《有機化學（第二版）》這本書為我打開瞭通往有機化學世界的一扇大門，它以其詳實的內容和深入的講解，讓我對這個學科産生瞭濃厚的興趣。我尤其喜歡它在介紹各種官能團的反應性時，所做的細緻入微的分析。它不僅僅是列舉反應式，更是深入剖析瞭反應背後的電子效應和空間效應，讓我理解瞭為什麼會發生這樣的反應。書中的許多例子都來源於實際的化學研究，這讓我看到瞭有機化學在現實世界中的廣泛應用，也激發瞭我未來從事相關研究的決心。我曾在一本舊教材中學習過類似的內容，但這本書的講解更加係統和深入，也更加貼近最新的研究進展。它讓我明白，有機化學不僅僅是記憶反應，更是一種理解和創新的過程。

評分☆☆☆☆☆

這本《有機化學（第二版）》在語言風格上，我認為是相當嚴謹而又相對易懂的。它避免瞭過於晦澀的專業術語堆砌，而是力求用清晰、準確的語言來闡述復雜的概念。當然，作為一本專業的有機化學教材，它不可避免地會涉及到一些專業詞匯，但書中通常會給齣相應的解釋，或者在後續的章節中進行進一步的闡述。我特彆喜歡它在介紹一些重要的命名反應時，不僅僅給齣瞭反應式，還深入地剖析瞭反應的機理以及該反應在有機閤成中的應用價值。書中對一些經典反應的起源和發展曆史也做瞭簡要的介紹，這讓我對這些反應有瞭更深層次的理解，也體會到瞭有機化學發展的脈絡。我曾在閱讀其他教材時，遇到過一些語言錶達不清，導緻我反復閱讀也無法理解的情況，但這本書在這方麵做得相當齣色。它就像一位耐心細緻的老師，一步步地引導我進入有機化學的世界。

評分☆☆☆☆☆

不得不說，《有機化學（第二版）》在內容編排上非常有獨到之處，它並非簡單地按照官能團的分類來推進，而是在講解每個官能團的性質和反應時，巧妙地將相關聯的其他官能團和反應機理穿插其中。這種“網狀”的教學方式，讓我能夠從更宏觀的角度去理解有機化學的知識體係，而不是孤立地記憶一個個孤立的反應。我最欣賞的是它對立體化學的講解。立體化學是很多學習者頭疼的部分，但這本書通過大量的立體模型圖示，以及對鏇光性、對映異構體、非對映異構體等概念的清晰解釋，讓我對這個抽象的概念有瞭直觀的認識。它甚至還講解瞭如何通過費歇爾投影式和諾曼投影式來錶示分子構型，並且提供瞭將它們互相轉換的方法，這對於我理解和解決涉及立體化學的題目非常有幫助。此外，書中對共振結構、誘導效應等電子效應的講解也十分透徹，這些基礎理論的紮實掌握，為我理解更復雜的反應打下瞭堅實的基礎。這本書的結構設計，讓我覺得它不僅僅是在傳授知識，更是在教授我如何思考和解決有機化學問題的方法。

評分☆☆☆☆☆

對於初次接觸有機化學的學生而言，《有機化學（第二版）》可能會顯得有些挑戰性，但對於已經有一定基礎的學習者來說，這本書無疑是一份寶貴的財富。它的內容深度和廣度都非常可觀，尤其是在一些高級的有機閤成策略和理論方麵，這本書的闡述非常到位。我尤其欣賞它在講解碳正離子、碳負離子和自由基等中間體穩定性時，所做的詳細分析。這些關於中間體穩定性的判斷，是理解許多有機反應的關鍵。書中還提供瞭大量的案例分析，讓我能夠將理論知識運用到實際的化學問題解決中。它不僅僅是教你“是什麼”，更是教你“為什麼”和“如何做”。例如，在講解親電取代反應時，它不僅列舉瞭常見的親電試劑，還詳細分析瞭不同取代基對反應活性和區域選擇性的影響。這種深入的剖析，讓我對有機反應的理解更加透徹。

評分☆☆☆☆☆

這本《有機化學（第二版）》真是一本讓我又愛又恨的教材。愛它，是因為它實在太全麵瞭，內容詳實得仿佛要將有機化學的每一個角落都收入囊中。我特彆喜歡它在講解基本概念時的循序漸進，從最基礎的原子軌道雜化，到芳香性的判定，每一個理論的提齣都有清晰的邏輯鏈條，並且輔以大量圖示，這對於我這種視覺型學習者來說簡直是福音。書中的反應機理推導部分更是細緻入微，每一個電子的移動，每一個中間體的形成，都解釋得清清楚楚，仿佛親眼目睹化學反應在試管中發生一般。我曾為一些復雜的反應機理睏擾不已，但通過閱讀這本書，我找到瞭突破口。而且，它不隻是紙上談兵，書中穿插瞭大量的實例，從實驗室閤成到工業應用，讓我看到瞭有機化學的實際價值，也激發瞭我進一步探索的興趣。比如，它在講解藥物化學時，對某些經典藥物的閤成路綫進行瞭詳細的剖析，讓我對藥物的研發過程有瞭更直觀的認識。即便有些章節的內容對我來說略顯晦澀，但我總能從中找到一些有價值的信息。它就像一位循循善誘的老師，即使我一時半會兒無法完全理解，但隻要我願意花時間去鑽研，總能有所收獲。這本書的深度和廣度，都遠超我之前的預期，它確實是一本值得反復品味和深入學習的優秀教材。

評分☆☆☆☆☆

我對《有機化學（第二版）》的編排方式非常滿意，它以一種非常邏輯和有條理的方式呈現瞭有機化學的龐大知識體係。每個章節的標題都清晰地概括瞭該章節的核心內容，並且章節之間的過渡也非常自然。我尤其欣賞它在講解立體化學時，引入瞭手性中心、外消鏇體、內消鏇體等概念，並且詳細講解瞭它們之間的關係，以及如何通過鏇光性來區分。書中的插圖繪製精美，而且標注清晰，這對於理解復雜的分子結構和反應機理至關重要。我曾經在學習過程中，因為對某些分子結構的想象能力不足而感到睏難，但這本書的精美插圖，極大地彌補瞭我的這一不足。它就像一位技藝精湛的插畫師，將抽象的化學分子世界變得生動形象。

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買瞭好多專業書記，很實用哦，相信京東

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清華大學的有機教材，肯定好看啊

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網上推薦的，京東購買很方便，書本很好很透徹

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很棒的書 我學到瞭很多東西