高等有机化学（第3版）/高等学校教材 [Advanced Organic Chemistry] pdf epub mobi txt 电子书 下载 2025

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魏荣宝 编

图书标签:

• 有机化学
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• 有机反应
• 结构化学
• 化学教学

出版社： 高等教育出版社

ISBN：9787040475180

版次：3

商品编码：12202336

包装：平装

丛书名： 高等学校教材

外文名称：Advanced Organic Chemistry

开本：16开

出版时间：2017-05-01

用纸：胶版纸

页数：515

字数：830000

正文语种：中文

内容简介

　　《高等有机化学（第3版）/高等学校教材》是在第二版的基础上修订而成的。根据广大读者和专家的意见，在第三版中对部分章节的内容进行了精简、修改和补充。在相关章节中，增加了氢键对1HNMR的影响、氧化数的概念及应用、Weiss反应、SN2'反应、端炔烃的Glaser偶联反应等內容。精简或删除了部分内容，全书共18章，习题答案以二维码的形式附在每章习题的后面。
　　《高等有机化学（第3版）/高等学校教材》可供高等学校化学、化工、材料、医药、环境等专业本科高年级学生和研究生使用，也可供相关专业师生和科研人员参考。

目录

第1章 共价键和氢键
1．1 价键理论
1．2 共振论
1．2．1 关于共振论的描述
1．2．2 共振论在有机化学中的应用
1．3 分子轨道理论
1．3．1 分子轨道理论的描述
1．3．2 Huckcl分子轨道理论
1．3．3 苯的分子轨道
1．4 杂化轨道
1．4．1 sp3杂化与四面体构型
1．4．2 sp2杂化与平面构型
1．4．3 sp杂化与线形构型
1．4．4 杂化轨道和分子构型
1．5 氢键
1．5．1 氢键的形成
1．5．2 分子內氢键
1．5．3 氫键对物理性质的影响
1．5．4 氢键在有机化学中的应用
习题

第2章 有机化学中的电子效应和空间效应
2．1 电子效应
2．1．1 电子效应简介
2．1．2 诱导效应
2．1．3 共轭效应与超共轭效应
2．1．4 场效应
2．1．5 烷基的电子效应
2．1．6 异头效应
2．1．7 螺共轭效应
2．2 空间效应
2．2．1 空间效应对反应活性的影响
2．2．2 空间效应对酸碱性的影响
2．2．3 利用堵位基团的空间效应进行选择性反应
习题

第3章 有机化学反应机理及研究方法
3．1 简介
3．2 有机反应的类型
3．2．1 取代反应
3．2．2 加成反应
3．2．3 消除反应
3．2．4 重排反应
3．2．5 氧化还原反应
3．3 反应机理的研究
3．3．1 研究反应机理的意义
3．3．2 确定反应机理的基本原则
3．3．3 研究反应机理的方法
3．4 取代基效应
3．4．1 Hammett方程
3．4．2 Hammctt方程的应用
习题
……
第4章 氧化还原反应
第5章 复杂有机化合物的命名和1H NMR谱
第6章 酸碱理论
第7章 有机化合物的芳香性
第8章 立体化学
第9章 有机活性中间体
第10章 亲电加成反应
第11章 亲电取代反应
第12章 亲核加成反应
第13章 亲核取代反应
第14章 自由基的反应
第15章 消除反应
第16章 有机光化学
第17章 周环反应
第18章 分子重排反应
主要参考书
索引

《现代有机合成策略与方法》 简介 本书深入探讨了现代有机合成领域的尖端策略与核心方法。在有机化学蓬勃发展的今天，高效、精准地构建复杂有机分子已成为药物发现、材料科学、天然产物全合成以及精细化学品开发等众多学科的关键驱动力。本书旨在为从事相关研究的学者、研究生以及对前沿有机合成技术感兴趣的化学工作者提供一个全面且深入的视角。 本书的架构围绕着有机合成的逻辑与实际应用展开，而非简单罗列反应。我们力求揭示不同合成策略背后的化学原理、优势劣势以及适用的范围。从经典的官能团转化到最新的催化体系，从立体化学的精准控制到高原子经济性的绿色合成，本书都进行了细致的梳理与阐述。 第一部分：现代有机合成的核心理念与工具 本部分首先聚焦于现代有机合成所依赖的基石性理念和不可或缺的工具。 官能团的转化与保护： 尽管“官能团”这一概念由来已久，但现代有机合成对官能团转化的精妙度提出了更高要求。本书将系统回顾各类重要的官能团转化反应，包括但不限于氧化、还原、亲核取代、亲电取代、加成、消除等。更重要的是，我们将着重讨论在多步合成中，如何通过巧妙的官能团保护策略，实现特定官能团的选择性反应，同时避免不必要的副反应。我们会深入分析不同保护基的引入、脱除条件及其对反应性的影响，为合成路线的设计提供灵活的选项。 立体化学的精准控制： 分子的三维结构对其生物活性和物理性质至关重要。本书将重点关注立体化学控制的最新进展，包括： 不对称催化： 金属催化（如手性配体与过渡金属的络合物）和有机小分子催化在诱导高对映选择性或非对映选择性反应中的关键作用。我们将详细介绍各类不对称氢化、不对称氧化、不对称C-C键形成反应，并探讨催化剂设计与反应机理的关联。 底物控制立体化学： 在存在手性中心底物的情况下，如何利用底物固有的立体化学信息来控制新生成手性中心的构型。 非对映选择性反应： 各种策略，如利用位阻效应、电子效应、氢键作用等，来提高非对映选择性。 碳-碳键和碳-杂原子键的构建： C-C键的形成是构建复杂有机骨架的基石。本书将深入探讨各类高效的C-C键形成反应，特别是： 交叉偶联反应： 详尽介绍钯催化、镍催化等交叉偶联反应（如Suzuki-Miyaura, Heck, Sonogashira, Negishi, Stille等），它们在芳香化合物、烯烃、炔烃等片段的连接中发挥着无可替代的作用。我们将讨论不同催化体系、配体选择以及底物范围的优化。 金属有机化学的应用： 格氏试剂、有机锂试剂、有机铜试剂等经典金属有机试剂在C-C键形成中的作用，以及近年来发展出的更温和、更具选择性的金属有机试剂。 亲电/亲核加成反应： 醛酮、不饱和化合物的亲电/亲核加成，如Michael加成、Diels-Alder反应等，及其在环状化合物和复杂链状结构构建中的应用。 碳-杂原子键形成： C-N, C-O, C-S, C-X（X=卤素）键的形成，特别是利用催化体系实现高效、选择性的胺化、醚化、硫醚化、卤代等反应。 第二部分：现代有机合成的策略与前沿技术 本部分将视角转向更宏观的合成策略，以及推动有机合成不断发展的尖端技术。 合成路线的设计与优化： 成功的有机合成离不开周密的路线设计。本书将介绍逆合成分析（Retrosynthetic Analysis）的基本原则和进阶技巧，包括官能团等价物（Functional Group Interconversion, FGI）、合成子（Synthon）和合成试剂（Synthetic Equivalent）的应用。我们将通过案例分析，展示如何根据目标分子的结构特点，制定出最优、最高效的合成路线。同时，还将探讨如何对已有的合成路线进行优化，提高收率、简化操作、降低成本。 区域选择性与化学选择性： 在多官能团分子中，如何精确控制反应发生在特定位置（区域选择性）或只影响特定官能团（化学选择性）是合成的关键。本书将深入分析影响区域选择性和化学选择性的各种因素，并介绍相应的策略，如利用位阻、电子效应、瞬时保护或活化等。 绿色有机合成与可持续发展： 随着环境意识的提高，绿色化学的原则在有机合成中变得越来越重要。本书将重点关注： 原子经济性： 提高反应物利用率，减少副产物生成。 催化剂的发展： 探索高效、可回收、低毒的催化体系。 溶剂的选择： 推广使用环境友好的溶剂，如水、超临界CO2、离子液体等。 能源效率： 开发常温、常压下的反应条件。 生物催化： 利用酶作为催化剂在温和条件下实现高选择性转化。 现代合成技术： 流动化学（Flow Chemistry）： 介绍流动化学在反应控制、效率提升、安全性改善等方面的优势，以及其在规模化生产中的应用潜力。 微波辅助合成： 讨论微波加热在加速反应、提高收率方面的独特作用。 光化学合成： 介绍利用可见光或紫外光引发的有机反应，尤其是在自由基化学和光催化领域的新进展。 电化学合成： 探索电化学方法在温和条件下实现氧化还原反应的潜力。 复杂分子的全合成策略： 本书将选取一些具有代表性的复杂天然产物或药物分子的全合成案例，深入剖析其合成策略的独特性和创新性。通过这些案例，读者可以学习到如何将前述的各种合成理念和方法融会贯通，解决实际的合成难题。 第三部分：特定领域的应用与展望 本书的最后部分将着眼于有机合成在各个重要领域的实际应用，并对未来发展趋势进行展望。 药物化学中的有机合成： 阐述有机合成在药物分子设计、合成、优化以及手性药物开发中的核心作用。 材料科学中的有机合成： 探讨有机合成在构建功能性材料（如有机半导体、有机发光材料、聚合物等）中的贡献。 天然产物的合成： 介绍天然产物全合成对发展新合成方法和验证生物活性的重要意义。 未来展望： 讨论人工智能在合成路线设计中的应用、新的催化体系的发现、以及对更高效、更绿色合成方法的持续追求。 本书的特色： 理论与实践并重： 既深入阐述了有机合成的理论基础和机理，又提供了大量实际应用的案例和策略。 前沿性与系统性结合： 覆盖了有机合成领域的最新进展，同时又保持了知识体系的系统性，适合不同层次的读者。 强调逻辑与策略： 引导读者理解“为什么”要这样做，而不仅仅是“怎么”做，培养解决合成问题的独立思考能力。 注重实际应用： 关注有机合成在药物、材料、天然产物等领域的实际价值。 本书适合化学、药学、生物学、材料科学等相关专业的本科高年级学生、研究生、博士后以及从事有机合成研究和开发的科研人员阅读。通过阅读本书，读者将能够更深刻地理解现代有机合成的魅力，掌握解决复杂合成挑战的有效方法，并为未来的研究和创新奠定坚实的基础。

评分☆☆☆☆☆

当我第一次接触到这本《高等有机化学（第3版）》时，我被它所展现的“系统性”所深深吸引。它并非是零散地堆砌知识点，而是将有机化学的各个分支有机地串联起来，形成一个完整的知识体系。 我特别喜欢书中对“结构与反应性”关系的探讨。它并非是孤立地介绍结构或反应性，而是将两者紧密地联系起来。例如，在讲解取代反应时，作者会详细分析取代基的电子效应、空间效应如何影响反应的速率和区域选择性。这种“根植于结构”的分析方式，让我能够更深刻地理解反应的本质。 书中在介绍一些“非常规”但重要的反应类型时，也做得非常到位。例如，一些关于“不对称催化”的章节，都写得非常详尽，并配有大量的实例，这让我能够更好地理解如何利用不对称催化来控制产物的立体化学。我发现，这本书不仅仅是在传授知识，更是在培养我的“化学思维”。 而且，书中还包含了一些关于“绿色化学”的理念和实践的讨论，这让我意识到，有机化学的发展也需要关注环保和可持续性。通过学习这些内容，我不仅能够提高我的合成效率，更能够减少对环境的影响。这本书让我觉得，有机化学是一门既能探索未知，又能创造美好未来的学科。

评分☆☆☆☆☆

作为一名对有机化学有着浓厚兴趣的学习者，我一直在寻找一本能够真正引领我深入探索这个领域的书籍。而这本《高等有机化学（第3版）》正是我梦寐以求的。它不仅仅是一本教科书，更像是一位博学的导师，一位严谨的科学家。 我特别喜欢书中对“反应性”的讨论。它不仅仅是描述反应的发生，更重要的是，它深入分析了为什么某个分子会表现出特定的反应性，以及是什么因素影响了这种反应性。例如，在讲解芳香性化合物的反应时，作者会从分子轨道理论的角度去解释，为什么芳香性化合物会表现出亲电取代反应，以及取代基对反应速率和区域选择性的影响。这种深入的理论分析，让我对分子的结构与性能之间的关系有了更深刻的理解。 书中在介绍一些“冷门”但非常重要的反应类型时，也做得非常出色。例如，一些关于重排反应、环加成反应的章节，都写得非常详尽，并配有大量清晰的插图，这让我能够更好地理解这些反应的发生过程和立体化学。我发现，很多在其他教材中被一笔带过的内容，在这本书中都得到了详尽的阐述，这极大地拓宽了我的知识视野。 而且，这本书在强调理论知识的同时，也并没有忽视实际操作的重要性。书中提供了许多关于试剂选择、反应条件优化、产物分离和纯化等方面的实用建议，这些建议对于我们在实验室中进行有机合成非常有帮助。它让我觉得，有机化学不仅仅是纸面上的理论，更是可以通过实践去实现的科学。

评分☆☆☆☆☆

我必须说，这本《高等有机化学（第3版）》彻底改变了我对有机化学的看法。在我看来，它已经超越了一本教材的范畴，更像是一部有机化学领域的百科全书，一部充满了智慧和启发的著作。 这本书最让我震撼的是它对“逻辑”的强调。作者似乎非常注重将每一个概念都建立在坚实的逻辑基础之上。它不会让你去死记硬背，而是引导你去思考，去推理，去理解每一个反应发生的内在原因。例如，在讲解亲电加成反应时，作者会从电子的吸引和排斥、电负性、极化等基本概念出发，一步步引导你理解为什么会发生亲电加成，以及为什么会有特定的区域选择性。这种“追根溯源”的学习方式，让我受益匪浅。 我特别喜欢书中对“新理论”的引入。它并没有回避有机化学领域的一些最新发展，例如一些关于电子传递、金属催化的新理论，都得到了清晰的介绍。这些新理论的引入，让我能够站在更高的角度去理解有机化学，也为我未来的研究方向提供了新的思路。 此外，书中还包含了一些关于“计算化学”在有机化学研究中的应用的章节，这让我认识到，计算化学已经成为现代有机化学不可或缺的一部分。通过对分子结构的计算和模拟，我们可以更深入地预测分子的性质和反应活性，这无疑为有机化学的研究开辟了新的途径。这本书让我觉得，有机化学的未来是无限的，而我将有机会成为这个未来的一部分。

评分☆☆☆☆☆

我一直认为，一本好的教科书，应该能够让学习者在掌握知识的同时，也能感受到学科的魅力。这本《高等有机化学（第3版）》无疑做到了这一点。它以一种非常“人性化”的方式，将有机化学的奥秘展现在我的面前。 我非常欣赏书中对“类比”的巧妙运用。作者经常会用一些生活中常见的例子来比喻一些复杂的化学概念，这使得抽象的概念变得具体，易于理解。例如，在讲解分子间作用力时，作者会用“磁铁吸附”来类比范德华力，用“水滴粘在一起”来类比氢键。这种生动的类比，让我在学习过程中倍感轻松。 书中在讲解“氧化还原反应”时，也做得非常出色。它不仅仅是介绍得失电子，更是深入地分析了氧化还原电势、电子转移的机理，以及如何利用氧化还原反应来构建复杂的分子。我发现，我对氧化还原反应有了全新的认识，不再仅仅是记公式，而是真正理解了其背后的化学原理。 此外，书中还提供了一些关于“催化剂”的详细介绍，包括各种催化剂的类型、作用机理，以及在不同反应中的应用。这让我认识到，催化剂在有机合成中的重要性，也让我对如何选择和设计高效的催化剂有了更深入的了解。这本书让我觉得，有机化学的学习是一个不断发现和创造的过程，而这本书就是我学习道路上的一盏明灯。

评分☆☆☆☆☆

老实说，我之前对“高等有机化学”这个概念一直有些畏惧，总觉得它离我遥不可及。但当我拿起这本《高等有机化学（第3版）》时，我发现我的顾虑完全是多余的。这本书以一种非常友好的方式，将那些看似艰深的概念变得触手可及。 我特别欣赏书中对“有机合成策略”的探讨。它不仅仅是介绍各种反应，更重要的是，它教会我如何去构建合成路线。如何从目标分子出发，逆向思考，一步步拆解，最终找到可行的合成路径。书中列举了许多复杂的合成案例，并对其策略进行了详细的分析，这让我学到了许多宝贵的合成经验。我发现，设计一个好的合成路线，需要扎实的理论基础，更需要巧妙的思维方式。 书中在讲解一些“困难”的反应时，并没有回避它们，而是正面挑战，并通过清晰的解释和生动的例子来化解难点。例如，在讨论一些涉及多步反应的复杂转化时，作者会将其分解成一个个小的、易于理解的步骤，并详细解释每一步的机理和可能遇到的问题。这种“化繁为简”的处理方式，让我能够轻松地掌握那些曾经让我望而生畏的反应。 而且，这本书的语言风格非常流畅，读起来不会感到枯燥。作者似乎很擅长用比喻和类比来解释复杂的化学概念，这使得学习过程更加生动有趣。我甚至觉得，这本书读起来就像是在读一篇引人入胜的故事，只不过这个故事的主角是分子，而故事的发生地是试管。

评分☆☆☆☆☆

刚拿到这本《高等有机化学（第3版）》的时候，我最直观的感受就是它的“厚重感”。当然，这并非仅仅指纸张和页码，更多的是内容上的厚重。它给我一种“沉下去”的感觉，让你愿意花时间去研读，去品味。这本书并非是那种“看一遍就能懂”的快餐式读物，它更像是一位老友，需要你花时间和精力去深入交流。 我特别喜欢书中在引入新概念时所采用的方法。它不会突然抛出一个复杂的理论，而是从一个简单的问题出发，一步步引导你去思考，去推导。例如，在讲解有机金属化学时，作者并没有直接介绍各种有机金属试剂的反应，而是先从金属的电子结构、配位化学等基础知识讲起，然后引申到金属-碳键的性质，最后才自然而然地过渡到各种重要的有机金属反应。这种循序渐进的学习方式，对于我这样基础不算特别扎实的学生来说，简直是福音。 而且，这本书在强调理论的同时，也并没有忽略实践的重要性。书中大量的例子都来自于实际的合成案例，其中不乏一些 Nobel Prize 级别的成果。通过对这些案例的分析，我不仅学习到了具体的合成路线，更重要的是，我学习到了科学家是如何思考问题，如何设计实验，如何解决合成难题的。这本书让我意识到，有机化学不仅仅是理论知识的堆砌，更是创造性的科学实践。它激发了我对有机合成的热情，让我开始渴望自己也能设计出巧妙的合成路线。

评分☆☆☆☆☆

这本《高等有机化学（第3版）》实在是太震撼了！我之前接触过不少有机化学的书籍，但无一例外，总觉得在某些方面有所欠缺，要么过于理论化，枯燥乏味，要么例子过于陈旧，脱离实际。然而，当我翻开这本书的第一页，我就知道我找到了我一直在寻找的那本“圣经”。它不仅仅是一本教材，更像是一位循循善诱的老师，一位严谨的学者，以及一位充满激情的实践者。 从内容上看，这本书的深度和广度都令人赞叹。它不仅仅涵盖了我们熟知的官能团反应、立体化学、光谱分析等基础内容，更深入地探讨了许多前沿的理论概念，例如过渡金属催化、不对称合成、自由基化学、光化学等等。而且，它并非简单地罗列知识点，而是将这些复杂的概念以一种清晰、逻辑性强的方式呈现出来。作者似乎非常擅长将抽象的理论转化为生动形象的描述，并通过大量的实例来加以佐证。我尤其喜欢书中对反应机理的详细解析，每一个电子的移动，每一个中间体的形成，都被描绘得淋漓尽致，仿佛我亲眼目睹了化学反应的发生过程。这种深入的理解，让我对有机化学的认识上升到了一个新的高度。 另外，这本书的排版和插图也值得称赞。图文并茂的设计使得学习过程更加轻松愉快。各种反应机理图、分子结构图都非常清晰，易于辨认。而且，书中还穿插了大量的实验案例分析，这些案例来源于真实的科研文献，不仅增加了学习的趣味性，更重要的是，它帮助我理解了理论知识在实际科研中的应用。我发现，很多我曾经觉得晦涩难懂的反应，在结合了具体的实验背景之后，竟然变得豁然开朗。这本书真的把“有机化学”这门学科的魅力展现得淋漓尽致。

评分☆☆☆☆☆

我一直认为，一本真正优秀的教科书，应该能够点燃读者的学习热情，而不是将学习变成一种负担。而这本《高等有机化学（第3版）》无疑做到了这一点。它以一种非常“现代化”的方式来呈现有机化学，打破了我之前对传统有机化学教材的刻板印象。 我特别惊喜于书中对“新”反应的介绍。很多教材往往只关注一些经典的、成熟的反应，而对于近几十年来发展起来的一些重要的新反应，则要么一带而过，要么干脆忽略。然而，这本书却将许多前沿的有机合成方法，例如 C-H 键活化、光氧化还原催化、流动化学等，都做了详尽的介绍。这些新的合成策略，不仅大大提高了合成效率，还能够实现一些传统方法难以实现的转化，对我未来的科研方向产生了巨大的启发。 更重要的是，书中对这些新方法的介绍，并非是简单的罗列，而是深入探讨了其反应机理，以及与传统方法的优劣对比。这种批判性的分析，帮助我更好地理解这些新方法的优势和局限性，也让我能够更明智地选择适合的合成策略。此外，书中还提供了大量的参考文献，对于那些想要深入了解某个特定课题的读者来说，这无疑提供了极大的便利。我发现，很多我之前接触不到的优质文献，都能在这本书的指引下找到。

评分☆☆☆☆☆

如果用一个词来形容这本《高等有机化学（第3版）》，那一定是“启发”。它不仅仅是传递知识，更重要的是，它激发了我的好奇心，让我对这个充满无限可能的学科充满了敬畏和热爱。 我尤其喜欢书中对“为什么”的追问。很多时候，我们学习一个反应，只是记住它是什么，以及如何进行。但是，这本书会不断地追问“为什么”。为什么这个反应需要酸催化？为什么这个亲核试剂会攻击那个碳原子？为什么这个官能团会发生这样的转化？通过对这些“为什么”的深入探究，我开始逐渐理解了有机化学的内在逻辑，而不是停留在表面的记忆。 书中在讲解立体化学时，运用了大量的三维模型图，并且详细解释了各种立体选择性产生的原因。这让我对于理解分子的三维结构及其反应活性有了更清晰的认识。我发现，许多之前困扰我的立体化学问题，在这本书的帮助下，都迎刃而解。而且，它不仅仅是在介绍立体化学，更是在展示如何运用立体化学的原理去设计和控制反应。 此外，书中还包含了一些关于光谱解析的章节，这些章节的质量也相当高。它不仅仅是教你如何解读 NMR、IR、MS 等谱图，更重要的是，它将这些谱图的解析与具体的分子结构和反应机理联系起来，帮助我更好地利用光谱数据来推断产物的结构。这本书让我觉得，有机化学的学习是一个不断探索、不断发现的过程，而这本书就是我探索道路上最好的向导。

评分☆☆☆☆☆

我必须承认，一开始我对这本《高等有机化学（第3版）》的期待值并没有那么高，毕竟市面上同类书籍实在是太多了。但当我真正开始阅读之后，我的想法彻底改变了。这本书的独特之处在于它对“理解”的极致追求。它不是简单地让你去记忆公式和反应，而是引导你去思考“为什么”。为什么这个反应会发生？为什么会有这样的区域选择性或立体选择性？为什么这个催化剂会起作用？作者通过精妙的提问和深入的剖析，不断地激发读者的思考，引导我们去建立更深层次的化学直觉。 我特别欣赏书中对一些“经典”反应的重新解读。很多时候，我们只是机械地学习这些反应，却忽略了其背后隐藏的深刻原理。而这本书则会从热力学、动力学、电子效应等多个角度去解释这些反应，让我们看到这些看似孤立的反应之间千丝万缕的联系。例如，在讨论自由基反应时，作者并没有停留在自由基的产生和链式反应的描述上，而是深入探讨了自由基的稳定性、自由基的亲电性与亲核性，甚至将其与离子反应进行了对比分析，这种深度的挖掘，让我对自由基化学有了全新的认识。 此外，书中还包含了许多非常实用的信息，比如各种常用试剂的性质、选择以及在不同反应中的应用。这些信息对于做实验的人来说，简直是宝藏。我发现，很多在实际操作中遇到的困难，都能在这本书中找到答案。它不仅仅是一本理论书籍，更是一本指导我们如何进行有效有机合成的“手册”。我强烈推荐给所有正在学习有机化学，或者对有机化学有深入研究需求的同行们。