有机合成路线设计基础

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孔祥文 著
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  • 有机合成
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  • 合成策略
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出版社: 中国石化出版社
ISBN:9787511441669
版次:1
商品编码:12123037
包装:平装
丛书名: 普通高等教育“十三五”规划教材
开本:16开
出版时间:2017-06-01
用纸:胶版纸
页数:270
字数:435000

具体描述

编辑推荐

适读人群 :高等院校学生
  有机合成路线设计是当代有机化学研究的热点和前沿,有大量的研究论文和专利发表。它已成为从事有机合成化学和药物合成化学研究人员、制药工业和精细化工等相关行业的科技人员学习和应用的学科,也是相关专业本科生和研究生的必修课程。面对有机合成问题,往往不知如何入手,为了弥补这一不足,作者结合多年有机化学、有机合成化学的教学、科研和生产工作经验编写了本书。具有很强的针对性,不仅有利于读者加强对有机合成化学的学习,帮助读者解决科研工作中遇到的实际问题,以提高分析问题和解决问题的能力,而且还有利于考研学生了解真题的题型与难度,拓展解题思路。

内容简介

  本书共8章,分别为绪论、有机合成路线设计方法、一基团的切断与合成、二基团的切断与合成、周环反应的切断与合成、杂环的切断与合成、小环化合物切断与合成、合成战略等。综述了有机合成历史发展趋势、有机合成新反应和新技术及经典有机合成反应的改进。介绍和讨论了有机合成路线设计方法——逆合成分析方法、合成分析策略及合成评价。还介绍和讨论了有机合成路线设计方面的思维方法和技巧,将其应用于各类有机化合物的切断分析与合成。
  本书理论与实际相结合,深入浅出,可作为化学、化工、轻工、石油、药学、材料、环境、生物、食品、安全、制药、皮革、冶金、农学等相关行业的工程技术人员、科研人员和管理人员的参考用书,还可作为普通高等院校及高等职业技术院校相关专业的教学参考用书,尤其适合报考硕士、博士研究生的考生复习《有机化学》课程的参考书。

作者简介

  作者曾任沈阳化工研究院染料及中间体合成研究室工程师、沈阳化工大学有机化学教研室主任,粘合剂研究室主任。现为辽宁省普通高等学校本科教学名师,《有机化学》辽宁省精品课程主持人,校级教学督导,沈阳化工大学有机合成研究所所长,合成技术研究室主任,化学创新教育研究室主任,从事有机化学教学和精细有机化学品合成研究工作。


目录

目录第1章绪论(1)
1.1有机合成及其发展史(1)
1.1.1有机合成定义(1)
1.1.2有机合成发展简史(1)
1.2有机合成的近现代成就和发展趋势(3)
1.2.1有机合成的近现代成就(3)
1.2.2有机合成的发展趋势(4)
1.3有机合成的新反应和新技术(4)
1.3.1金属参与的有机合成反应(4)
1.3.2自由基介导的合成反应(6)
1.3.3高效合成法之串联反应(7)
1.3.4Cham-Lam偶联反应(7)
1.3.5有机合成新技术(8)
1.4经典有机合成反应的改进(10)
1.4.1芳烃硝化反应(10)
1.4.2Friedel-Crafts反应(11)
1.5复杂天然产物的全合成(11)
参考文献(13)
第2章有机合成路线设计方法(15)
2.1逆合成分析法(15)
2.1.1合成子(16)
2.1.2合成子产生的基本方法(18)
2.1.3遵循的基本原则(19)
2.2逆合成分析策略(20)
2.2.1一般性策略(简化目标)(20)
2.2.2合理利用分子的对称性或潜在的对称性进行简化的策略(23)
2.2.3立体化学策略(24)
2.2.4拓扑学策略(26)
2.3合成路线评价(27)
2.3.1基本原则(27)
2.3.2绿色化学方法(32)
参考文献(41)
第3章一基团的切断与合成(43)
3.1醇(43)
3.2酯(55)
3.3烯烃(61)
3.4酮(72)
3.5醛(89)
3.6羧酸(94)
3.7饱和烃(106)
3.8醚(113)
3.9胺(122)
3.10联苯衍生物(133)
3.11酚(135)
3.12卤代烃(138)
3.13腈(146)
3.14糖(150)
3.15硝基物(153)
3.16有机硫化合物(155)
参考文献(157)
第4章二基团的切断与合成(158)
4.11,3-二氧化合物(158)
4.1.1β-羟基羰基化合物(158)
4.1.2α,β-不饱和羰基化合物(162)
4.1.31,3-二羰基化合物(170)
4.1.41,3-二醇(173)
4.1.5β-氨基羰基化合物(175)
4.1.6烯丙醇(177)
4.21,5-二羰基化合物(180)
4.31,2-二氧化合物(191)
4.3.1α-羟基羰基化合物(191)
4.3.21,2-二酮(197)
4.3.31,2-二醇(199)
4.41,4-二氧化合物(205)
4.4.11,4-二羰基化合物(205)
4.4.2γ-羟基羰基化合物(213)
4.51,6-二羰基化合物(215)
4.6β-卤代醇(219)
4.7氨基酸(220)
参考文献(227)
第5章周环反应的切断与合成(228)
参考文献(231)
第6章杂环的切断与合成(232)
6.1呋喃衍生物(232)
6.2吡咯衍生物(235)
6.3噻吩衍生物(237)
6.4吡唑衍生物(238)
6.5吡啶衍生物(238)
6.6吲哚及其衍生物(241)
6.7喹啉及其衍生物(243)
6.8异喹啉及其衍生物(246)
6.9香豆素(248)
6.10其他(250)
参考文献(252)
第7章小环化合物切断与合成(253)
7.1三元环化合物(253)
7.2四元环化合物(255)
参考文献(258)
第8章合成战略(259)
8.1导向基(259)
8.1.1氨基(259)
8.1.2磺酸基(260)
8.1.3乙氧基羰基(261)
8.2官能团保护(265)
8.2.1羟基的保护(265)
8.2.2羰基的保护(266)
8.2.3氨基的保护(267)
参考文献(270)


前言/序言


《现代有机合成化学导论》 本书旨在为有机化学领域的研究者、研究生及高年级本科生提供一个全面而深入的现代有机合成化学概览。本书并非侧重于合成路线的设计这一单一维度,而是从更广阔的视角出发,系统地梳理了有机合成方法学的发展脉络、核心概念、关键技术及其在现代科学研究中的广泛应用。 第一部分:有机合成化学的演进与基本原理 历史的回顾与展望: 本部分将追溯有机合成化学从早期天然产物全合成到如今高度复杂分子构建的辉煌历程。我们将探讨历代化学家在理论和实践上做出的突破性贡献,以及这些里程碑式的成就如何塑造了我们对分子世界改造的能力。同时,也将展望未来有机合成可能的发展方向,例如计算化学在设计中的作用、可持续化学的理念渗透等。 反应机理的深入理解: 深刻理解反应机理是进行有效有机合成的基石。本书将详细阐述各类经典和现代有机反应的机理,包括但不限于自由基反应、离子反应(亲电加成、亲核取代、消除等)、周环反应、金属有机反应等。我们将通过大量的实例,展示如何运用电子流、能垒、中间体稳定性等概念来预测反应路径和优化反应条件。 立体化学控制的策略: 在合成复杂分子时,控制分子中的立体化学是至关重要的。本书将系统介绍立体化学的原理,并重点阐述实现立体选择性合成的各种策略,包括手性试剂、手性催化剂、手性助剂的使用,以及不对称诱导、动力学拆分等方法。我们将深入分析不同策略的优缺点,以及在实际合成中的应用考量。 官能团转化与保护: 官能团的引入、转化和选择性保护是合成策略中的核心组成部分。本书将提供一份详尽的官能团转化手册,覆盖从基础官能团(如醇、醛、酮、羧酸、胺等)到更复杂官能团(如烯烃、炔烃、芳烃、杂环等)的转化方法。同时,我们将详细讨论常用官能团保护基的种类、选择标准、引入和脱除方法,以及在多步合成中如何进行精妙的保护策略安排。 第二部分:现代有机合成方法学的创新与进展 金属有机催化: 金属有机催化是现代有机合成中最具活力的领域之一。本书将专题介绍各类重要的金属催化反应,例如钯催化的交叉偶联反应(Suzuki, Heck, Sonogashira, Buchwald-Hartwig等)、烯烃复分解反应(Grubbs催化剂)、不对称氢化反应、C-H键活化反应等。我们将深入探讨催化剂的设计、配体的选择、催化循环的机理,以及这些反应在构建碳-碳键和碳-杂原子键中的强大作用。 有机催化: 近年来,有机小分子催化在绿色化学和可持续合成领域取得了巨大成功。本书将系统介绍有机催化剂的种类(如胺类、N-杂环卡宾、手性磷酸、手性硫脲等)及其催化模式(如共价催化、氢键催化、离子对催化等)。我们将通过具体案例,展示有机催化在不对称合成、官能团转化等方面的突出优势。 光氧化还原催化: 光氧化还原催化以其独特的反应模式和温和的反应条件,极大地拓展了有机合成的可能性。本书将阐述光氧化还原催化剂的工作原理,以及如何利用光能驱动自由基的产生和转化。我们将介绍其在C-H键官能团化、自由基偶联、氧化还原反应等方面的应用,为合成策略提供全新的思路。 酶催化在有机合成中的应用: 生物催化因其高选择性、高效率和环境友好性,正日益受到重视。本书将介绍酶催化在有机合成中的应用,包括氧化还原酶、水解酶、转移酶等。我们将探讨如何通过酶工程和固定化技术来优化酶的性能,以及酶催化在手性合成、药物中间体生产等领域的巨大潜力。 流动化学与微反应器技术: 流动化学和微反应器技术为有机合成带来了革命性的变化,提高了反应的可控性、安全性和效率。本书将介绍流动化学的基本原理、设备构成,以及其在快速优化反应条件、进行危险反应、实现连续化生产等方面的优势。 第三部分:有机合成在科学前沿的应用 天然产物全合成的策略与挑战: 本部分将精选一系列具有代表性的复杂天然产物的全合成案例,深入分析合成策略的制定、关键步骤的设计、立体化学的控制以及合成效率的提升。我们将从中学习如何将基础的合成方法学融会贯通,以应对具有挑战性的分子结构。 药物化学中的有机合成: 有机合成是药物研发的生命线。本书将探讨药物分子从设计、发现到优化的过程中,有机合成所扮演的关键角色。我们将介绍药物合成中的特殊考量,如官能团的生物等排替换、代谢稳定性的提高、晶型控制等,并结合具体药物分子的合成实例进行讲解。 材料科学中的有机合成: 功能性有机材料的开发离不开精确的分子设计和合成。本书将介绍有机合成在构建聚合物、共轭材料、有机半导体、液晶材料等方面的应用。我们将关注如何通过精巧的合成方法学,赋予材料特定的光学、电学、机械学等性能。 化学生物学与化学生产力: 有机合成为化学生物学研究提供了强大的工具,例如标记分子的合成、探针的设计等。本书将介绍如何利用合成方法学来构建能够研究生物过程的分子工具,以及如何通过有机合成来生产重要的生物活性分子,例如抗体偶联药物、多肽类药物等。 第四部分:有机合成的实践与未来展望 高效合成策略的构建: 本部分将总结如何从多个维度出发,构建高效且实用的合成策略。我们将讨论如何平衡合成的步骤数、产率、成本、环境影响等因素,以实现可持续的分子构建。 计算化学在合成设计中的辅助作用: 计算化学已成为现代有机合成的重要辅助工具。本书将介绍如何利用理论计算方法(如密度泛函理论DFT)来预测反应活性、选择性、过渡态结构,以及如何利用计算结果来指导实验设计和优化反应条件。 开放科学与数据共享在合成化学中的趋势: 随着信息技术的飞速发展,开放科学和数据共享正深刻影响着科学研究的各个领域。本书将探讨如何利用在线数据库、共享平台等资源,加速有机合成方法的开发和应用。 面向未来的挑战与机遇: 最后,本书将展望有机合成领域面临的重大挑战,如应对气候变化、发展可持续能源、解决健康危机等,并探讨有机合成化学在其中可以发挥的关键作用。 本书力求理论与实践相结合,通过丰富的实例和清晰的阐述,帮助读者建立起系统、扎实的有机合成化学知识体系,为他们在学术研究和工业应用中取得成功奠定坚实基础。

用户评价

评分

说实话,我之前对“路线设计”这个概念并没有一个清晰的认识,总觉得它是一个非常高深、遥不可及的领域。在学校里,老师通常会给出既定的合成路线,让我们去完成,很少有机会去思考“为什么是这条路线”。这让我总感觉自己在合成的道路上,只是一个被动的执行者,而缺乏主动性。而这本书的出现,让我看到了希望。从书名就能感受到它所传达的信息:这是一本关于“基础”的指南,意味着它会从最根本、最核心的方面去讲解如何进行路线设计。我特别关注书中关于“起始原料的选择”和“反应序列的优化”的章节,我一直好奇,如何才能找到合适的起始原料,并将其高效地转化为目标分子。我希望这本书能够提供系统性的方法论,帮助我理解在设计路线时需要考虑的各种因素,比如成本、效率、环境友好性等等。我相信,掌握了基础的路线设计能力,不仅能够提升我的实验效率,更重要的是,能够培养我的批判性思维和解决问题的能力。对于有志于从事有机合成研究的同学们来说,这本书无疑是一本不可多得的宝藏,能够为我们打下坚实的基础。

评分

这套书虽然我还没有来得及深入研读,但仅仅是翻阅目录和序言,就足以让我对它充满了期待。我对化学合成一直抱有浓厚的兴趣,尤其是在学习过程中,常常为那些巧妙的反应路径和高效的转化而惊叹。然而,理论知识的学习终究有其局限性,如何将这些零散的知识点融会贯通,并真正应用于实际的分子设计,这才是真正的挑战。我听说这本书在“有机合成路线设计”方面有着独到的见解,我相信它一定能填补我在这一领域的知识空白,帮助我从一个单纯的反应执行者,成长为一个能够独立思考、设计出创新性合成路线的研究者。我特别关注书中关于“逆合成分析”的章节,这无疑是路线设计中最核心的工具,我希望能从书中学习到系统的方法论,掌握如何将目标分子层层拆解,最终找到切实可行的起始原料。同时,我对书中关于“官能团转化”和“碳链增长”的讨论也充满了好奇,这些都是构建复杂分子的基石,我相信书中会有详尽的讲解和丰富的实例。总而言之,这本书对我来说,不仅仅是一本学习资料,更像是一位经验丰富的导师,指引我在这条充满挑战与乐趣的有机合成之路上不断前进。

评分

当我第一次看到这本书的目录时,就有一种莫名的冲动想要深入了解。我一直对那些能够将简单原料转化为复杂精巧的分子的人充满了敬意,而“有机合成路线设计”正是实现这一切的魔法。然而,在我之前的学习经历中,我总觉得自己在“点”上(单个反应)有一定基础,但却无法将这些“点”连接成一条流畅的“线”(合成路线)。这本书的名字恰恰点明了我的痛点。我非常期待书中能够讲解一些“设计理念”和“原则”,而不仅仅是罗列各种反应。我希望它能教会我如何从目标分子的结构出发,反向思考,一步步推导出可能的合成路径。我对书中可能包含的“启发式思维”和“案例分析”部分尤为感兴趣。我希望能够通过阅读真实的、经典的合成路线设计案例,来学习如何将理论知识转化为实际操作。同时,我也希望书中能够提及一些“工具箱”的概念,比如各种数据库、软件或者计算方法,它们如何在路线设计中发挥作用。这本书对我来说,更像是一本“武功秘籍”,它将教会我如何成为一名真正的“合成策略家”,而不仅仅是一名“合成工匠”。

评分

我一直认为,有机合成的魅力在于其创造性,而路线设计正是这种创造性最直观的体现。在我看来,一个好的合成路线,不仅能够高效地得到目标产物,更应该是一种智慧的结晶,一种对化学原理深刻理解的展现。我之前接触过的很多合成教材,更多地是侧重于对具体反应的介绍,对于如何“整合”这些反应,如何“构建”一条完整的路线,则显得有些单薄。这本书的出现,填补了我的这一认知空白。我迫切地想要知道,在设计一条合成路线时,应该遵循哪些基本原则?有哪些经典的“思维陷阱”需要避免?书中对于“可行性评估”和“风险管理”的讨论,我尤其期待。我希望能从中学习到如何评估一条路线的优劣,如何预判潜在的困难,并提前做好应对。同时,我也非常好奇书中是否会涉及一些“前沿”的设计理念,例如如何利用催化剂设计、手性合成策略等来优化路线。这本书对我而言,不仅仅是一本教材,更像是一扇通往更深层次有机合成理解的大门,我渴望能够推开它,去探索更广阔的化学世界。

评分

我一直觉得,学习化学合成就像是在破解一个又一个的密码,而有机合成路线设计,则是解开这些密码的最高境界。在我的求学过程中,我接触过不少关于有机合成的书籍,它们大多侧重于介绍各种经典的反应类型和机理,这固然重要,但往往在如何将这些知识“用起来”方面,留下了大量的空白。这次偶然的机会接触到这本《有机合成路线设计基础》,让我眼前一亮。我迫不及待地翻阅了其中关于“战略性合成设计”的部分,感觉它提供了一种全新的视角。我一直渴望能跳出“死记硬背”的模式,能够真正理解为什么选择某条路线,而不是另一条。这本书似乎能够帮助我建立起这种全局观,让我看到分子结构背后的逻辑,并学会如何运用各种工具和策略来指导我的合成设计。我尤其期待书中关于“立体化学控制”和“选择性反应”的讨论,这些往往是决定合成成败的关键因素。我希望通过学习这本书,能够培养出一种敏锐的化学直觉,能够在众多可能的反应中,迅速筛选出最优的解决方案。这本书对我而言,就像一把解锁更高层次有机合成能力的钥匙,我迫切希望能够掌握它。

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